Ungesättigte Verbindungen

Begriff und Bedeutung

Ungesättigte Verbindungen sind organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C) oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthält. Die Mehrfachbindungen können auch konjugiert sein, also in einer bestimmten Abfolge miteinander verbunden auftreten. Zu den ungesättigten Verbindungen zählen unter anderem ungesättigte Kohlenwasserstoffe wie Alkene und Alkine sowie ungesättigte Fettsäuren. Sehr viele Naturstoffe sind ebenfalls ungesättigte Verbindungen.

Gesättigte Verbindungen bilden den Gegensatz dazu: Bei ihnen sind alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C-Einfachbindungen. Die Unterscheidung ist wichtig, weil Mehrfachbindungen die Reaktionsfähigkeit und Eigenschaften einer Verbindung deutlich beeinflussen können.

Reaktionen und Grad der Ungesättigtheit

Die Bezeichnung „ungesättigte Verbindungen“ geht auf ihre Fähigkeit zurück, typische Additionsreaktionen auszuführen. Bei einer Addition lagern sich weitere Atome oder Atomgruppen an einer Mehrfachbindung an. Als Beispiele werden die Addition von Wasserstoff an 2-Butin und die Addition von Chlorwasserstoff an 2-Buten genannt. Solche Reaktionen sind bei gesättigten Verbindungen wie Alkanen nicht möglich.

Aromaten sind nur formal ungesättigt. Sie besitzen zwar ein aromatisches System, führen wegen dessen hoher Stabilität die typischen Additionsreaktionen aber nicht oder nur unter extremen Bedingungen wie hoher Temperatur oder hohem Druck aus. Stattdessen bevorzugen sie Substitutionsreaktionen: Dabei wird ein Bestandteil des Moleküls durch einen anderen ersetzt.

Der Grad der Ungesättigtheit ist definiert als die Summe der Zahl von Ringen und π-Bindungen im Molekül.

Einfluss auf Fette und Öle

Ungesättigte Verbindungen sind allgemein reaktionsfreudiger als gesättigte Verbindungen. Das zeigt sich bei Triglyceriden, die beispielsweise in Rapsöl, Leinöl und Olivenöl vorkommen. Triglyceride mit einem hohen Anteil ungesättigter Fettsäurereste werden schneller ranzig als solche mit einem hohen Anteil gesättigter Fettsäurereste, etwa im Kokosfett.

Fette mit überwiegend ungesättigten Fettsäuren haben außerdem einen wesentlich geringeren Schmelzpunkt als Fette mit überwiegend gesättigten Fettsäuren. Deshalb sind sie bei Raumtemperatur meistens flüssig und werden auch fette Öle genannt. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten, das heißt ungesättigten Fettsäureresten, als Fette.

Bei einem dargestellten Triglycerid ist ein Fettsäurerest gesättigt, einer einfach ungesättigt und einer dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind dabei alle cis-konfiguriert; im Zentrum befindet sich dreifach acyliertes Glycerin.

Beispiele

Zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen gehören Alkene, Polyene, Terpene und Alkine. Aromaten wie Benzol und Naphthalin gelten als nur formal ungesättigt.

Beispiele aus weiteren Stoffgruppen sind Ascorbinsäure, Acetylformoin, Bombykol und Retinol; Citronellal, Crotonaldehyd, E160e, Furfural, Retinal und Safranal; außerdem Abscisinsäure, Anthron und Cyclohexenon. Ebenfalls genannt werden ungesättigte Fettsäuren und viele Fette.