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Kohlenwasserstoffe
Die bedeutendsten Alkane sind die niedermolekularen Alkane Methan, Ethan und Propan. Alkane wie Butan, Isopentan, verschiedene Hexane und das Cycloalkan …
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Grundbegriff und Einteilung
Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Ihre große Vielfalt beruht darauf, dass Kohlenstoffatome lange Ketten, Verzweigungen, Ringe oder Kombinationen daraus bilden können. Technisch sind Kohlenwasserstoffe vor allem als fossile Brennstoffe und als Ausgangsstoffe der organischen Synthese bedeutsam.
Kohlenwasserstoffe sind in der Regel farblos, hydrophob und entflammbar. Hydrophob bedeutet, dass sie Wasser meiden beziehungsweise sich in Wasser kaum lösen; zugleich sind sie meist lipophil, also in organischen, unpolaren Lösungsmitteln gut löslich.
Systematisch unterscheidet man aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe. Bei den aliphatischen Verbindungen werden gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe unterschieden. Zu den wichtigsten Stoffgruppen gehören Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten (Arene). Zusätzlich gibt es besondere Formen wie polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe und Platonische Kohlenwasserstoffe.
Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane und Cycloalkane
Gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten ausschließlich C–C-Einfachbindungen. Die übrigen möglichen Bindungen des Kohlenstoffs sind mit Wasserstoffatomen besetzt; deshalb kann kein weiterer Wasserstoff angelagert werden, und eine weitere Hydrierung ist nicht möglich. Gesättigte Kohlenwasserstoffe reagieren im Allgemeinen träger als ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen.
Man unterscheidet unverzweigte, verzweigte und ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffe. Unverzweigte und verzweigte kettenförmige Verbindungen heißen Alkane. Für die homologe Reihe der kettenförmigen und verzweigten Alkane lautet die allgemeine Summenformel CₙH₂ₙ₊₂. Die einfachsten Alkane sind Methan (CH₄), Ethan (C₂H₆) und Propan (C₃H₈).
Ab vier Kohlenstoffatomen, also ab Butan (C₄H₁₀), können Moleküle unverzweigt oder verzweigt aufgebaut sein. Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Kohlenstoffatome, heißen Konstitutionsisomere. Beim unverzweigten Butan wird zur Kennzeichnung die Bezeichnung n-Butan verwendet. Die verzweigte Form heißt Isobutan oder nach der systematischen Nomenklatur 2-Methylpropan. Beide besitzen dieselbe Anzahl an Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, aber leicht unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften sowie eine unterschiedliche biologische Abbaubarkeit.
Neopentan, auch 2,2-Dimethylpropan genannt, ist der einfachste verzweigte Kohlenwasserstoff, bei dem ein Kohlenstoffatom mit vier weiteren Kohlenstoffatomen verbunden ist. Dieses sogenannte quartäre Kohlenstoffatom findet sich bei Neopentan. Zusammen mit n-Pentan und Isopentan bildet Neopentan die drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C₅H₁₂.
Ringförmige Alkane heißen Cycloalkane. Ein Beispiel ist Cyclohexan. Ihre homologe Reihe besitzt die allgemeine Summenformel CₙH₂ₙ.
Ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe können hydriert werden, also Wasserstoff anlagern. Sie sind im Allgemeinen reaktiver als gesättigte Kohlenwasserstoffe mit gleicher Zahl von Kohlenstoffatomen. Je nach Mehrfachbindung unterscheidet man Alkene und Alkine.
Alkene enthalten mindestens eine C=C-Doppelbindung. Der einfachste Vertreter ist Ethen, auch Ethylen genannt, mit der Summenformel C₂H₄. Für einfache n-Alkene mit nur einer Doppelbindung gilt die allgemeine Summenformel CₙH₂ₙ. Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen heißen Polyene; ein Beispiel ist 1,3-Butadien. Bei Cycloalkenen liegen C=C-Doppelbindungen innerhalb eines Kohlenstoffrings, beispielsweise bei Cyclopentadien.
An C=C-Doppelbindungen kann cis-trans-Isomerie auftreten. Dabei besitzen Verbindungen dieselbe Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung. Auch einfache verzweigte Kohlenwasserstoffe können chiral sein. Bei 3-Methylhexan ist das Kohlenstoffatom an Position 3 ein Stereozentrum. Die Verbindung ist dadurch asymmetrisch; man unterscheidet die (R)- und (S)-Enantiomere.
Alkine enthalten eine oder mehrere C≡C-Dreifachbindungen. Der bekannteste Vertreter ist Ethin, auch Acetylen genannt, mit der Summenformel C₂H₂. Alkine mit einer Dreifachbindung besitzen in ihrer homologen Reihe allgemein die Summenformel CₙH₂ₙ₋₂.
Aromatische Kohlenwasserstoffe weisen Aromatizität auf und besitzen meist C₆-Ringe; sie werden auch Arene genannt. Der bekannteste Aromat ist Benzol (C₆H₆). Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe bestehen aus mehreren miteinander verbundenen Benzolringen. Ein Beispiel ist Naphthalin (C₁₀H₈). Kohlenwasserstoffe, deren Aufbau Platonischen Körpern entspricht, heißen Platonische Kohlenwasserstoffe; dazu gehören Tetrahedran, Cuban und Dodecahedran.
Eigenschaften, Reaktionen und Darstellung
Viele unpolare Kohlenwasserstoffe sind in Wasser nur sehr gering löslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Gasförmige Kohlenwasserstoffe brennen schnell mit heißer Flamme; bei der Verbrennung wird viel Energie frei. Flüssige Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt verdampfen leicht. Wegen ihres ebenfalls niedrigen Flammpunkts können Brände leicht entstehen.
Bei vollständiger Verbrennung entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei unvollständiger Verbrennung können zusätzlich Kohlenstoffmonoxid oder elementarer Kohlenstoff in Form von Ruß entstehen. Die Reaktivität von Alkanen hängt von der Kettenlänge ab. Langkettige Alkane sind relativ inert, also wenig reaktiv. Eine rußende Flamme kann auf einen höheren Kohlenstoffanteil beziehungsweise eine größere Kettenlänge hinweisen.
Alkane reagieren neben Redoxreaktionen bei der Verbrennung auch durch Substitution. Bei einer Substitutionsreaktion werden Wasserstoffatome gegen andere Atome oder Atomgruppen ausgetauscht, hauptsächlich gegen Halogene. Alkene und Alkine sind dagegen reaktionsfreudiger und gehen häufig Additionsreaktionen ein. Dabei lagern sich andere Teilchen an die C–C-Mehrfachbindung an.
Die Vielfalt der Kohlenwasserstoffe hängt wesentlich von der Fähigkeit des Kohlenstoffs ab, stabile Ketten aus C–C–C-… zu bilden. Diese Verkettung wird als Katenisierung bezeichnet. Die kovalente C–C-Bindung besitzt eine Bindungsenergie von 356 kJ/mol und ist damit stärker als entsprechende Bindungen höherer Homologer der 14. Gruppe, zum Beispiel Si–Si mit 226 kJ/mol und Ge–Ge mit 186 kJ/mol. Auch die C–H-Bindung ist thermodynamisch stabiler als Si–H-, Ge–H- oder Sn–H-Bindungen. Dadurch gibt es mehr verschiedene Kohlenwasserstoffe als Silicium- oder Germaniumwasserstoffe.
Für die Darstellung von Alkanen sind die Wurtz-Synthese und die Kolbe-Synthese allgemeine Verfahren zur gezielten Herstellung von Kohlenwasserstoffen bestimmter Kettenlänge. Die Fischer-Tropsch-Synthese liefert Gemische aus Alkanen und Alkenen. Für aromatische Kohlenwasserstoffe sind unter anderem Dehydrocyclisierung und Crackaromatisierung bekannte Syntheseverfahren.
Vorkommen, Verwendung und Umweltbelastung
Kohlenwasserstoffe kommen in der Natur besonders reichlich in Erdöl und Erdgas vor. Diese beiden Bodenschätze werden deshalb auch als fossile Kohlenwasserstoffe zusammengefasst. In vielen Pflanzen finden sich Kohlenwasserstoffe beispielsweise als Terpene, Carotinoide und Kautschuk; fossil treten sie auch in Kohle auf. Einfache Kohlenwasserstoffe, insbesondere Methan, entstehen als Stoffwechselprodukte einiger Mikroorganismen. Im Weltall wurden Kohlenwasserstoffe meist in Form von Methan und Ethan auf Kometen, Planeten und Monden sowie in interstellarer Materie nachgewiesen. Einige wenige Kohlenwasserstoffe, etwa Idrialin und Kratochvílit, kommen auch als Mineralien vor.
In Raffinerien wird Erdöl, ein komplexes Stoffgemisch mit einem hohen Anteil vieler verschiedener Kohlenwasserstoffe, in einfachere Kohlenwasserstoffgemische getrennt. Diese dienen unter anderem zur Herstellung von Ottokraftstoff und Dieselkraftstoff. Alkane werden häufig als fossile Energieträger in Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin und Petroleum verwendet. Besonders bedeutend sind die niedermolekularen Alkane Methan, Ethan und Propan. Butan, Isopentan, verschiedene Hexane und Cyclohexan sind Bestandteile von Motorenbenzin.
Kohlenwasserstoffe sind außerdem Ausgangsstoffe für zahlreiche industriell wichtige Synthesen. Technische Bedeutung besitzen unter anderem Ethen und Cyclohexen, Ethin sowie die Polyene 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Zu den bedeutenden Aromaten gehören Benzol, Toluol, Xylol und Styrol. Durch Polymerisation entstehen unter anderem Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere sowie halogenierte Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen. Kohlenwasserstoffe werden auch als lipophile Lösungsmittel eingesetzt. Die Waschbenzin-Sorte 70/100 besitzt einen Siedebereich von 70–100 °C.
Nach der Definition der Weltgesundheitsorganisation WHO bilden Kohlenwasserstoffe den Hauptteil der flüchtigen organischen Verbindungen, die als VOC abgekürzt werden. VOC-Emissionen gelten als umweltschädigend. Zur Verringerung solcher Emissionen wird beispielsweise in der Schweiz eine Lenkungsabgabe, die VOC-Abgabe, erhoben. Methangas fördert außerdem den Treibhauseffekt.
