Trans-Fettsäuren

Definition und Bedeutung

trans-Fettsäuren (TFS) sind ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer trans-konfigurierten Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. In Lebensmitteln meint „Transfette“ fast immer Fette aus Triglyceriden: Dabei sind eine oder mehrere trans-Fettsäuren über Estergruppen an Glycerin gebunden. Freie, also nicht gebundene trans-Fettsäuren mit meist 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen und einer Carboxygruppe an einem Kettenende sind dagegen fast nie gemeint.

Transfette kommen in Milchfett, Rindfleisch und industriell hergestellten Lebensmitteln vor. Sie gelten als Mitverursacher koronarer Herzkrankheiten, etwa Arteriosklerose und Herzinfarkt. Laut Weltgesundheitsorganisation sterben weltweit jährlich eine halbe Million Menschen an koronarer Herzkrankheit, die durch den Konsum von Trans-Fettsäuren verursacht wurde. In der Europäischen Union gilt eine Höchstgrenze von 2 g pro 100 g Fett.

Entstehung und natürliche Quellen

Natürlich entstehen trans-Fettsäuren vor allem bei Wiederkäuern. In Milchprodukten wie Käse, Butter und Joghurt sind drei bis sechs Prozent aller Fettsäurereste trans-Fettsäurereste, besonders Vaccensäure. Im Pansen von Wiederkäuern bilden anaerobe bakterielle Stoffwechselprozesse des Bakteriums Butyrivibrio fibrisolvens trans-Fettsäuren. Sie finden sich deshalb in Rind-, Lamm- und Ziegenfleisch sowie im Fleisch von Hirschen. Von Bedeutung sind besonders konjugierte Linolsäuren und trans-Vaccensäure.

Unverarbeitete und nicht erhitzte pflanzliche Fette sind praktisch frei von Triglyceriden ungesättigter trans-Fettsäuren. In naturbelassenen Pflanzenölen liegen ungesättigte Fettsäureester weitgehend in der gewinkelten cis-Form vor.

Industrielle Herstellung und Erhitzen

Bei der industriellen Fetthärtung werden ungesättigte Doppelbindungen durch katalytische Anlagerung von Wasserstoff zu gesättigten Einfachbindungen umgewandelt. Dabei können trans-Fettsäureester, zum Beispiel Elaidinsäure, als Nebenprodukte entstehen. Dies geschieht, wenn einfach ungesättigte cis-Fettsäureester in die trans-Form umgelagert werden, statt erfolgreich hydriert zu werden, oder wenn mehrfach ungesättigte cis-Fettsäureester nur teilweise hydriert werden. Auch Stickoxide können die Umlagerung katalysieren.

Bei Margarine betrug der Anteil von trans-Fettsäureestern in den Glyceriden früher wegen unvollständiger Fetthärtung bis zu 20 Prozent. Durch verbesserte Verfahren sind heute vollständigere Hydrierungen und deutlich geringere Anteile von etwa zwei Prozent möglich.

Auch langes Erhitzen von Pflanzenölen, etwa beim Frittieren, kann cis-Fettsäureester in trans-Fettsäureester umwandeln. Dies betrifft besonders Öle mit vielen mehrfach ungesättigten Fettsäureestern, die von Linol- oder Linolensäure abgeleitet sind.

Beispiel und Nachweis

Elaidinsäure ist eine trans-Fettsäure. Sie kommt als verestertes Triglycerid in Milchfett vor und findet sich häufig auch in gehärteten Pflanzenölen. Ihr Schmelzpunkt beträgt 46,5 °C. Ölsäure ist dagegen eine cis-Fettsäure; sie ist zu 55–80 % als verestertes Triglycerid in Olivenöl enthalten und hat einen Schmelzpunkt von 13,5 °C.

Einzelne trans-Fettsäuren können nach einer geeigneten Probenvorbereitung qualitativ und quantitativ mit Gaschromatographie und gekoppelter Massenspektrometrie bestimmt werden. Für eine sichere Trennung sind spezielle stationäre Phasen nötig, beispielsweise DB-23-Trennsäulen mit Cyanopropylmethylpolysiloxan.

Gesundheitsfolgen, Lebensmittel und Regeln

Nahrungsmittel mit höheren Anteilen von trans-Fettsäureestern werden mit einer erhöhten Gesundheitsgefahr verbunden. Ein hoher Konsum gilt als Ursache für einen erhöhten LDL-Spiegel im Blutserum; LDL bedeutet Low Density Lipoprotein und wird umgangssprachlich als „schlechtes Cholesterin“ bezeichnet. Zugleich kann der HDL-Spiegel sinken; HDL bedeutet High Density Lipoprotein und wird als „gutes Cholesterin“ bezeichnet. Dadurch kann über Arteriosklerose das Risiko für Herzinfarkt und Schlaganfall steigen.

Der Artikel kennzeichnet Angaben zu einer empfohlenen Tagesmenge von höchstens zwei bis drei Gramm trans-Fettsäureresten und zu einer Risikoerhöhung um 25 % bei fünf Gramm täglich als nicht hinreichend belegt. Für mögliche Zusammenhänge mit hohem Blutdruck, Insulinresistenz, Krebsrisiko und Allergien liegen nach Auffassung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit keine ausreichend aussagekräftigen Untersuchungen vor. Die Folgen einer Einlagerung in Zellmembranen sind unbekannt, werden aber grundsätzlich als zusätzliches Gesundheitsrisiko angesehen.

Trans-Fettsäurereste kommen besonders in frittierten Produkten und Backwaren vor, wenn teilgehärtete Fette verwendet wurden, etwa in Pommes frites, Keksen, Kartoffelchips sowie Back- und Bratfetten. Untersuchungen aus Deutschland von Januar 2007 nannten vor allem Frittierfette. In Streich- und Speisefetten liegt der Anteil inzwischen bei 1 bis 2 % aller Fettsäurereste. In Backwaren, Frühstücksflocken mit Fettzusatz, Pommes frites, Trockensuppen und einigen Süßwaren schwankt er je nach eingesetzten Fetten von weniger als 1 bis 30 %.

Seit dem 2. April 2021 dürfen Lebensmittel in der EU nach Verordnung (EU) 2019/649 nur noch in den Handel gelangen, wenn sie weniger als 2 g industrielles Transfett pro 100 g Fett enthalten. In Deutschland müssen gehärtete Fette als „gehärtet“ gekennzeichnet sein; ein Transfettsäureanteil muss nicht angegeben werden. Eine Angabe des Trans-Fettsäurengehalts ist in der EU nach Verordnung (EU) Nr. 1169/2011 wettbewerbsrechtlich untersagt. Die Schweiz begrenzt seit April 2008 die Summe der Trans-Fettsäuren auf 2 g pro 100 g pflanzliches Speiseöl oder Speisefett. Laut WHO sind weltweit weiterhin 5 Milliarden Menschen nicht vor gesundheitlichen Folgen von Trans-Fettsäuren geschützt.