Fettsäureester

Definition und Aufbau

Fettsäureester sind eine große Gruppe organisch-chemischer Verbindungen. Sie enthalten eine Estergruppe und leiten sich von Fettsäuren ab. Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren; deshalb gehören Fettsäureester zu den Carbonsäureestern.

Ein wichtiges Beispiel sind Triglyceride. Sie bestehen aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin, dessen drei Alkoholgruppen mit Fettsäuren verestert sind. Die drei Fettsäurereste können gleich oder verschieden sowie gesättigt, einfach ungesättigt oder mehrfach ungesättigt sein.

Natürliches Vorkommen

Die in der Natur weit verbreiteten Fette und Öle sind Fettsäureester, genauer gesagt Triglyceride. Viele von ihnen dienen als Lebensmittel.

Auch Wachse enthalten Fettsäureester. Der Hauptbestandteil von Bienenwachs besteht aus gesättigten Estern der Fettsäuren Cerotinsäure und Palmitinsäure mit einem Fettalkohol der Summenformel C₃₀H₆₂O. Ein Beispiel ist Palmitinsäuremyricylester.

Im menschlichen Körper wird Cholesterol in Form von Fettsäureestern transportiert und gespeichert.

Herstellung durch Umesterung

Fettsäureester, die keine Triester des Glycerins sind, werden überwiegend aus natürlich vorkommenden Fetten oder Ölen hergestellt. Besonders wichtig sind Fettsäuremethylester, abgekürzt FAME.

FAME entstehen durch Umesterung von Triglyceriden. Bei einer beispielsweise säurekatalysierten Umesterung handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion: Glycerin wird abgespalten, und es entsteht ein Gemisch aus Fettsäuremethylestern. Enthält das ursprüngliche Triglycerid drei verschiedene Fettsäurereste, können entsprechend drei verschiedene Fettsäuremethylester entstehen.

Lebensmittel, Seifen und Kraftstoffe

Fettsäureester sind als natürliche Fette und Öle wichtige Lebensmittel. Dazu gehören beispielsweise Kokosfett, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl und Sonnenblumenöl.

Bei der Verseifung natürlicher Fette und Öle mit Natronlauge entstehen Natriumseife, auch Kernseife genannt, und Glycerin. Natriumseife wird häufig als Reinigungsmittel und in der Kosmetik eingesetzt.

Durch katalytische Hydrierung von Triglyceriden entstehen Glycerin und Fettalkohole. Fettalkohole sind wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Tensiden, also grenzflächenaktiven Stoffen, für kosmetische Anwendungen.

Gemische von Fettsäuremethylestern werden als Biodiesel verwendet oder herkömmlichem Dieselkraftstoff beigemischt. Außerdem wird ein Fettsäureester als Biomarker für den Konsum von Ethanol eingesetzt; der Artikel nennt an dieser Stelle keine genauere Bezeichnung.

Emulgatoren und Lebensmittelzusatzstoffe

Zuckerester von Fettsäuren dienen als Emulgatoren und als Mehlbehandlungsmittel. Emulgatoren erleichtern die Verbindung normalerweise schlecht mischbarer Stoffe. Zuckerester werden unter anderem in Kuchen, Blätterteig, Süßwaren, Speiseeis sowie alkoholischen und nicht alkoholischen Getränken eingesetzt. Bier und Wein sind aufgrund bestimmter gesetzlicher Vorschriften ausgenommen. Außerdem verwendet man Zuckerester zur Oberflächenbehandlung von Obst. In der Europäischen Union sind Zuckerester von Speisefettsäuren unter der Nummer E 473 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Saccharosestearat ist ein Zuckerester der Stearinsäure.

Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren enthalten am Glycerin einen beziehungsweise zwei Fettsäurereste. Sie werden vor allem als Emulgatoren bei der Herstellung von Back- und Konditoreiwaren, Schokoladenprodukten, Margarine, Säuglingsnahrung, Kakaopulver, Milchpulver, Kartoffelpüree, Reis und Nudeln verwendet.