Ester

Grundidee und Bildung von Estern

Ester sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen. Sie entstehen formal oder tatsächlich bei der Reaktion einer Säure mit einem Alkohol oder Phenol unter Abspaltung von Wasser; dies ist eine Kondensationsreaktion. Die Herstellung heißt Veresterung oder Esterbildung.

Es gibt Ester organischer Säuren, etwa von Carbonsäuren wie Essigsäure oder von Sulfonsäuren, sowie Ester anorganischer Säuren, beispielsweise von Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure und Kohlensäure. Ester kommen in sehr vielen natürlichen und technischen Stoffen vor und können unter anderem als Nahrungsbestandteile, Duft- und Aromastoffe, Kunststoffe, Arzneistoffe, Tenside oder Reagenzien bedeutsam sein.

Carbonsäureester und Fette

Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren. Ihre funktionelle Gruppe lautet –COOR. Sie bestehen aus einem Säureteil und einem Alkoholteil. Diese Stoffgruppe ist in der organischen Chemie und in der Natur häufig: Dazu gehören Fruchtester, Fette und Öle.

Biologisch wichtig sind Triglyceride, auch Glycerol-Triester und seltener veraltet Neutralfette genannt. Es handelt sich um natürliche Öle im flüssigen oder Fette im festen Aggregatzustand. Obwohl sie polar sind, sind fast alle schlecht in Wasser löslich. Der Grund sind – abgesehen von wenigen Ausnahmen – ihre drei hydrophoben Alkylgruppen. Mit zunehmender Kettenlänge der Alkylgruppen nimmt die Wasserlöslichkeit des Triesters weiter ab.

Fette und fette Öle sind Ester aus Glycerin und Fettsäuren, zum Beispiel Triglyceride. Sie sind für die meisten tierischen Organismen wichtige Nahrungsbestandteile und Energiespeicherstoffe. Monoglyceride entstehen aus äquimolaren Mengen Glycerin und einer Fettsäure und dienen in der Lebensmittelherstellung als Emulgatoren. Biodiesel ist ein Methylester von Fettsäuren. Bienenwachs besteht überwiegend aus Estern des Myricylalkohols (C₃₀H₆₁OH), zum Beispiel Palmitinsäuremyricylester (C₁₅H₃₁–COO–C₃₀H₆₁).

Ester anorganischer Säuren und besondere Formen

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure. Je nach Zahl der veresterten Gruppen unterscheidet man Monoester, Diester und Triester. Nukleinsäuren enthalten als Strukturbaustein Phosphorsäureester mit der Alkoholfunktion von Zuckern, etwa Ribose oder Desoxyribose. Unter Phosphorsäureestern und ihren Derivaten sind potente Insektizide bekannt, zum Beispiel E605; hochtoxische Derivate sind die chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und Soman.

Schwefelsäureester, auch Alkylsulfate, sind Ester der Schwefelsäure. Sie sind in der Natur breit vertreten, etwa in Carrageen, Heparin und Sulfatiden der Hirnsubstanz. Salze langkettiger Monoalkylschwefelsäureester heißen häufig Fettalkoholsulfate und werden als anionische Tenside in Kosmetika eingesetzt, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat. Dimethylsulfat und Diethylsulfat sind Dialkylester der Schwefelsäure. Sie übertragen als kraftvolle Reagenzien Methyl- beziehungsweise Ethylgruppen auf andere Moleküle, sind wegen dieser alkylierenden Wirkung jedoch giftig und karzinogen.

Salpetersäureester sind Ester der Salpetersäure; ihre Nitrogruppe (NO₂) ist mesomeriestabilisiert. Es gibt außerdem Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als Derivate existieren können, etwa Orthokohlensäureester und Carbamidsäureester. Umgekehrt kann auch die Alkoholkomponente nur in der Esterverbindung stabil sein, weil sie sich als freie Verbindung umlagern würde; ein Beispiel ist Vinylacetat.

Verwendungen, Duftstoffe und Risiken

Viele Ester werden als Aromastoffe verwendet und heißen daher teilweise Fruchtester. Essigsäure-2-butylester [CH₃–COO–CH(CH₃)C₂H₅] riecht nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester [CH₃–COO–CH₂CH(CH₃)₂], auch Essigsäureisobutylester, nach Banane und Ethansäure-2-hexylester [CH₃–COO–CH(CH₃)(C₄H₉)] nach Erdbeere. Carbonsäureester sind außerdem geruchs- und geschmacksgebende Komponenten unter anderem von Bananen, Äpfeln, Birnen, Erdbeeren, Orangen, Kirschen, schwarzen Johannisbeeren, Zitronen, Melonen, Himbeeren und Pfirsichen.

Cellulosenitrat ist ein Celluloseester. Daraus werden rauchloses Treibladungspulver und der Kunststoff Celluloid hergestellt; aus Celluloid werden noch Tischtennisbälle gefertigt. Polyester werden als Kunststoffe und Textilien eingesetzt. PET (PolyEthylenTerephthalat) dient beispielsweise für Lebensmittelverpackungen und Getränkeflaschen. Ester werden auch als Weichmacher verwendet, etwa Mesamoll und der Phthalsäureester Diethylhexylphthalat (DEHP) für PVC.

Arzneistoffe werden oft verestert, damit sie lipophiler werden und Barrieren wie die Blut-Hirn-Schranke leichter passieren. Durch Metabolisierung kann aus einem solchen Prodrug die Wirkform entstehen. Heroin gelangt durch doppelte Acetylierung besser als Morphin in das zentrale Nervensystem und an Opioidrezeptoren. Acetylsalicylsäure entsteht durch Veresterung von Salicylsäure und wird gegen Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt; die Veresterung macht die Substanz magenfreundlicher. Amylnitrit ((CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–O–N=O) und Glyceroltrinitrat setzen Stickstoffmonoxid frei, entspannen glatte Gefäßmuskulatur und werden teilweise bei akuten Angina-pectoris-Anfällen oder zur Blutdrucksenkung verwendet. Glycerintrinitrat, auch Nitroglycerin, O₂NO–CH₂–CH(ONO₂)–CH₂–ONO₂, ist zugleich Sprengstoff und Arzneistoff.

Ester können erhebliche Gefahren bergen: Phosphorsäureester werden als Insektizide und chemische Waffen verwendet. Beispiele sind Parathion und Dichlorvos sowie Sarin, Soman und Tabun. Phorbolester im Saft von Wolfsmilchgewächsen können Hautverätzungen, Gastroenteritiden und maligne Tumoren auslösen; die krebsfördernde Wirkung scheint durch Stimulation der Proteinkinase C zustande zu kommen.