Carboxygruppe

Definition und Bedeutung

Die Carboxygruppe, auch Carboxylgruppe oder Carbonsäuregruppe genannt, ist in der Chemie die funktionelle Gruppe –COOH der Carbonsäuren. Eine funktionelle Gruppe ist ein bestimmter Atomverband in einem Molekül, der dessen chemische Eigenschaften stark bestimmt. Die Carboxygruppe kommt als Bestandteil von Carbon- und Aminosäuren sehr häufig in der Natur vor.

Aufbau und Eigenschaften

Das Carboxykohlenstoffatom ist mit einem Sauerstoffatom doppelt gebunden und mit einer Hydroxygruppe einfach gebunden. Die Gruppe enthält damit eine Carbonylgruppe und eine Hydroxygruppe.

Wegen der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff trägt das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung. Dadurch kann das Carboxylkohlenstoffatom leicht von Nukleophilen angegriffen werden. Nukleophile sind Teilchen, die elektronenreiche Stellen besitzen und positiv polarisierte Atome angreifen können.

Säureverhalten und Carboxylat

Die Hydroxyeinheit der Carboxygruppe ist verhältnismäßig sauer. Das bedeutet, dass ihr Proton leicht an einen geeigneten Partner abgegeben werden kann. Im Vergleich zu Alkoholen ist die Acidität, also die Säurestärke, erhöht.

Der Grund dafür ist die Resonanzstabilisierung der korrespondierenden Base, des negativ geladenen Carboxylat-Anions. In diesem Anion sind die beiden Sauerstoffatome gleichwertig: Die negative Ladung ist auf beide Sauerstoffatome verteilt, und beide C–O-Bindungen besitzen partiellen Doppelbindungscharakter.

Dimerbildung

Carbonsäuren liegen in Lösung und in Kristallform oft als Dimere vor. Ein Dimer ist ein Zusammenschluss aus zwei Molekülen. Dabei werden Carbonylsauerstoff und Hydroxylsauerstoff zweier verschiedener Moleküle über das Hydroxyproton durch Wasserstoffbrücken verbunden.

Diese Paarbildung ermöglicht zwei Wasserstoffbrücken pro Dimer. Als Beispiel nennt der Artikel die Dimerbildung bei Essigsäure.