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Platonische Kohlenwasserstoffe
Als platonische Kohlenwasserstoffe bezeichnet man jene gesättigten Kohlenwasserstoffe, deren Kohlenstoffgerüste die geometrischen Strukturen platonischer …
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Begriff und Verbindungen
Platonische Kohlenwasserstoffe sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Kohlenstoffgerüst die Form eines platonischen Körpers besitzt. Dazu gehören Tetrahedran mit Tetraederform, Cuban mit Würfelform, Octahedran mit Oktaederform, Dodecahedran mit Dodekaederform und Icosahedran mit Ikosaederform.
Molekulare Grenzen
Octahedran und Icosahedran haben nur theoretischen Charakter und sind möglicherweise nicht als reale Moleküle darstellbar. Beim Octahedran müssten die vier Bindungen jedes Gerüstkohlenstoffatoms zu den Eckpunkten einer quadratischen Ebene des Oktaeders ausgerichtet sein. Dies weicht so stark vom Tetraederwinkel der sp³-Hybridorbitale des Kohlenstoffs ab, dass keine Bindungsbildung möglich wäre.
Beim Icosahedran müssten die normalerweise vierbindigen Kohlenstoffatome zusätzlich eine fünfte Bindung ausbilden, damit die Struktur entstehen könnte.
Synthese und Ringspannung
Tetrahedran selbst konnte wegen seiner hohen Ringspannung bisher nicht synthetisiert werden. 1978 wurde jedoch ein Tetrakis(tert-Butyl)-Derivat hergestellt. Die großen tert-Butylreste stabilisieren dabei das gespannte Tetrahedrangerüst.
Für Cuban und Dodecahedran sind mehrere Syntheserouten bekannt. Cuban wurde erstmals 1964, Dodecahedran erstmals 1982 synthetisiert. Bei den drei bekannten Verbindungen nimmt die Spannungsenergie in der Reihenfolge Tetrahedran, Cuban, Dodecahedran ab.