Ethan

Grundlagen und Vorkommen

Ethan (veraltet: Äthan) ist ein Alkan, also ein gesättigter Kohlenwasserstoff, mit der Summenformel C₂H₆. Es ist ein farb- und geruchloses Gas und gehört neben Methan zu den Hauptbestandteilen von Erdgas. Es wird vor allem zum Heizen und Verbrennen sowie als Ausgangsstoff für chemische Produkte genutzt. Der davon abgeleitete Ethyl-Rest hat die Formel –C₂H₅.

In Erdgas ist Methan zwar der Hauptbestandteil, Ethan besitzt aber den zweitgrößten Mengenanteil. Je nach Herkunft des Erdgases beträgt sein Anteil etwa 0,5 bis 9 %. In der Erdatmosphäre ist Ethan wesentlich seltener als Methan. Es entsteht dort insbesondere durch verdampfende Treibstoffe und als Nebenprodukt von Verbrennungen in Abgasen; deshalb ist seine Konzentration in Städten höher als außerhalb.

Vorkommen außerhalb der Erde

In den Atmosphären von Uranus und Neptun sind jeweils unter 1 ppm Ethan enthalten, obwohl beide mehrere Prozent Methan enthalten. In den Atmosphären von Jupiter und Saturn gibt es insgesamt deutlich weniger organische Verbindungen; die Ethan-Konzentration liegt dort jedoch jeweils bei etwa 5 ppm. In der Atmosphäre des Saturnmonds Titan beträgt sie etwa 20 ppm.

Meere aus Ethan auf Titan wurden in den 1980er-Jahren postuliert, durch Untersuchungen der Cassini-Huygens-Mission aber nicht bestätigt. Es gibt dort jedoch wahrscheinlich Seen aus Methan und/oder Ethan, vor allem nahe dem Nordpol. Ontario Lacus enthält vermutlich ein flüssiges Gemisch aus Ethan, Stickstoff, Methan und weiteren niedermolekularen Kohlenwasserstoffen. Ethan wurde außerdem in Kometen wie Hyakutake und in kohligen Chondriten wie dem Murchison-Meteoriten nachgewiesen.

Gewinnung

Im Labor kann Ethan durch Kolbe-Elektrolyse hergestellt werden. Als Ausgangsstoffe eignen sich Kaliumacetat in Wasser oder Essigsäure beziehungsweise Schwefelsäure in Essigsäure.

Eine weitere Möglichkeit ist die Hydrierung von Ethylen auf Platin. Dabei reagieren Ethen und Wasserstoff nach der Gleichung C₂H₄(g) + H₂(g) → C₂H₆(g). Industriell wird Ethan aus Erdgas abgetrennt oder bei der Erdölverarbeitung durch Cracken sowie bei der Kohleverflüssigung gewonnen.

Aufbau und physikalische Daten

Die beiden CH₃-Gruppen des Ethan-Moleküls können sich um die C–C-Einfachbindung drehen. Dadurch gibt es neben unendlich vielen schiefen beziehungsweise skew-Konformationen zwei Extremformen: die ekliptische und die gestaffelte Konformation. Ihre Torsionsenergie, also die Energie aufgrund der Drehstellung, unterscheidet sich um etwa 12,6 kJ/mol. Die ekliptische Form besitzt die höchste Energie und ist instabil; die gestaffelte Form hat die niedrigste Energie und ist energetisch bevorzugt. Bei Raumtemperatur rotiert Ethan ständig um die C–C-Achse, doch etwa 99 % der Moleküle befinden sich nahe dem Energieminimum der gestaffelten Form. Ein Übergang zwischen benachbarten gestaffelten Formen dauert durchschnittlich 10⁻¹¹ Sekunden.

Die C–C-Bindung ist 154 pm, die C–H-Bindung 109 pm lang. Die Bindungswinkel C–H–C und H–C–H betragen jeweils 109,5°. Ethan schmilzt bei −182,88 °C (90,27 K) und siedet bei −88,6 °C. Bei 20 °C lösen sich nur 65 mg/l in Wasser. Zum Schmelzen sind 583 J/mol, zum Sieden 7 kJ/mol nötig; die Wärmekapazität bei 25 °C beträgt 52,49 J/mol·K. Die kritische Temperatur beträgt 32,18 °C, der kritische Druck 48,714 bar und die kritische Dichte 0,2045 g/cm³.

Festes Ethan hat mehrere Modifikationen. Bei 90,27 K entsteht zunächst eine kubische, plastische Kristallform, in der Moleküle um ihre Längsachse rotieren können. Bei etwa 89,82 K entsteht eine metastabile, monokline Modifikation mit der Raumgruppe P2₁/n.

Reaktionen

Bei ausreichender Sauerstoffzufuhr verbrennt Ethan vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Vollständige Oxidation setzt ideale Reaktionsbedingungen voraus, insbesondere genügend Sauerstoff.

Ethan kann auch in Wasserstoff und Ethen gespalten werden. Diese Dehydrierung ist eine Gleichgewichtsreaktion: Niedrige Drücke fördern die Bildung von Ethylen. Industriell werden dafür hohe Temperaturen von etwa 550 °C bis 700 °C sowie meist Katalysatoren auf Chrombasis eingesetzt. Bei der oxidativen Dehydrierung wird Sauerstoff zugesetzt; die abgespaltenen Wasserstoffatome werden dabei zu Wasser umgesetzt. Diese Reaktion ist exotherm und ermöglicht theoretisch höhere Umsätze bei niedrigeren Temperaturen von 400 °C bis 600 °C.

Mit einem Titan-Komplex ist eine Dehydrierung auch bei Raumtemperatur möglich. Der Komplex aktiviert eine CH-Bindung des Ethans; nach β-Eliminierung entsteht ein Ethylen-Komplex. Durch Oxidation mit einem organischen Azid wird Ethylen abgespalten, molekularer Stickstoff frei und ein Imido-Ligand bleibt im Komplex zurück.

Nutzung und Gefahren

Ethan dient vor allem als Edukt, also Ausgangsstoff, für andere Chemikalien. Besonders wichtig ist die Herstellung von Ethylen durch Steamcracken. Eine Oxidation zu Essigsäure ist möglich, besitzt neben der Carbonylierung von Methanol im Monsanto-Prozess jedoch keine industrielle Bedeutung. Durch Chlorierung kann Ethan zu Chlorethan, 1,1-Dichlorethan und 1,1,1-Trichlorethan umgesetzt werden; mit Salpetersäure entstehen Nitromethan und Nitroethan. Seit den 2010er-Jahren gibt es Flüssiggas-Tankschiffe, etwa der Dragon-Klasse, deren Motoren Ethan verwenden. Ethan ist außerdem das Kältemittel R 170 und flüssiges Ethan dient in der Wissenschaft als Standardmittel zum Einfrieren von Proben für die Kryoelektronenmikroskopie.

Ethan bildet bei einem Luftvolumenanteil von 2,4 bis 14,8 % explosive Gemische. Sein Flammpunkt liegt bei −135 °C, seine Zündtemperatur bei 515 °C.