Fruchtaroma

Definition und Bedeutung

Fruchtaroma ist ein typisches Merkmal verschiedener Obstarten. Es besteht meist aus einer Vielzahl chemischer Verbindungen. Einen großen Anteil bilden Fruchtester, also Ester kurzer bis mittellanger Carbonsäuren und Alkohole. Lactone sind innere, cyclische Ester und kommen gelegentlich ebenfalls in Fruchtaromen vor. Weitere Aromastoffe gehören zu den organisch-chemischen Gruppen der Alkohole, Aldehyde oder Ketone.

Der Aromaanteil am Gesamtgewicht frischen Obstes beträgt oft weniger als 30 mg/kg. Die Hauptbestandteile vieler Fruchtaromen werden kommerziell aus natürlichen Aromen und naturidentischen Aromen gewonnen. Sie dienen zur Aromatisierung verschiedenster Lebensmittel und Kosmetika.

Veraltete Bezeichnung

„Fruchtäther“ ist eine veraltete und chemisch nicht korrekte Bezeichnung für Fruchtaromen. Gemeint sind dabei Ester kurz- oder mittelkettiger Fettsäuren mit kurzkettigen Alkanolen, also Alkoholen. Solche Stoffe sind als Geschmacks- und Geruchsstoffe natürlicher Früchte bedeutsam.

Synthetisch hergestellte Fruchtäther enthalten vorwiegend Fettsäureethyl- und -amylester. Dazu kommen Gemische aus Methyl- und Ethylestern der Benzoesäure, Salicylsäure und Sebacinsäure. Häufig werden diese Stoffe als alkoholische Lösungen, sogenannte Fruchtessenzen, eingesetzt, etwa zur Aromatisierung von Speiseeis, Süßwaren und Pudding.

Schlüsselstoffe ausgewählter Früchte

Aufgeführt werden jeweils nur die Schlüsselaromastoffe, also besonders wichtige Bestandteile des jeweiligen Fruchtaromas:

• Ananas: 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester.
• Apfel: Vor allem Ester, Aldehyde und Alkohole. Wichtige Ester sind 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Essigsäure-2-methylbutylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäurehexylester. Zu den Aldehyden gehören Hexanal und (E)-2-Hexenal; sie entstehen teilweise erst beim Zerkleinern oder Kauen durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren und werden oft als Grünnoten bezeichnet. Bedeutende Alkohole sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und (E)-2-Hexen-1-ol. Weitere Schlüsselstoffe sind β-Damascenon und α-Farnesen.
• Aprikose (Marille): (R)-γ-Decalacton, δ-Decalacton, Terpineol, Geraniol, Linalool und (S)-2-Methylbuttersäure.
• Banane: Essigsäureamylester, Buttersäure-3-methylbutylester und 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester.
• Birne: Essigsäureamylester und (2E,4Z)-Deca-2,4-diensäureethylester.
• Brombeere: 2-Heptanol, Terpineol, 1-Hexanol und 2-Heptanon.
• Erdbeere: 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (R)-γ-Decalacton, (E)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal, Essigsäure-(E)-2-hexen-1-ylester, Linalool, Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester und Hexansäureethylester. Der sogenannte „Erdbeeraldehyd“ ist kein Aldehyd: Ethyl-methylphenylglycidat beziehungsweise 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester riecht stark nach Erdbeeren, kommt aber in Erdbeeren nicht vor.
• Grapefruit: Im Saft vor allem (R)-1-p-Menthen-1-thiol (Thioterpineol), außerdem Buttersäureethylester, (Z)-3-Hexenal, 1-Hepten-3-on und 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on. Im Schalenöl kommt (+)-Nootkaton vor.
• Himbeere: Himbeerketon sowie α-/β-Ionon und Theaspiran.
• Kirsche: Benzaldehyd, Hexanal, (E)-2-Hexenal, Phenylacetaldehyd, (E,Z)-Nona-2,6-dien-1-al und Eugenol.
• Kiwi: Im frischen Kiwifrucht-Püree 3-Methyl-2-butanon, 3-Hydroxy-2-butanon, (E)-2-Hexenal, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Phenylethylalkohol, α-Terpineol und Geraniol.
• Mandarine: Thymol und N-Methylanthranilsäuremethylester.
• Melone: (Z)-6-Nonenal und 2,6-Dimethyl-5-heptenal.

Weitere Schlüsselaromastoffe

• Orange: (R)-Limonen sowie Acetaldehyd, (Z)-3-Hexenal, Decanal und trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal. Im Orangenöl kommen außerdem Essigsäurenerylester (Nerylacetat) und Essigsäureoctylester (Octylacetat) vor.
• Passionsfrucht (Maracuja): Geruchsbestimmend sind 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian und β-Ionon; außerdem Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, Buttersäurehexylester und Hexansäurehexylester.
• Pfirsich: Ester der Essigsäure, Lactone wie (R)-γ-Decalacton, außerdem Hexanal und Benzaldehyd.
• Pflaume: Linalool, Benzaldehyd, Zimtsäuremethylester, (R)-γ-Decalacton und C6-Aldehyde.
• Quitte: (E)-/(Z)-Marmelolacton, α-Farnesen, 2-Methylbuttersäureethylester, Hexanol, 3-Hydroxy-β-ionol und 5,6-Dihydroxy-β-ionon.
• Schwarze Johannisbeere: 4-Methoxy-2-methyl-2-butanthiol.
• Zitrone: Citral, ein Isomerengemisch aus Geranial und Neral, außerdem Linalool, Myrcen und (R)-Limonen.

Eine weitere Auswahl führt die Früchte Ananas, Apfel, Aprikose, Banane, Birne, Brombeere, Erdbeere, Grapefruit, Himbeere, Kirsche, Kiwi, Mandarine, Melone, Orange, Passionsfrucht, Pfirsich, Pflaume, Quitte, Schwarze Johannisbeere und Zitrone im Zusammenhang mit dem Vorkommen von Carbonsäureestern auf. In der vorliegenden Darstellung werden dazu jedoch keine zusätzlichen Mengenangaben oder konkreten Zuordnungen angegeben.