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Farbstoffe
Farbstoffe sind Farbmittel, die im Gegensatz zu Pigmenten in Anwendungsmedien wie Wasser oder anderen Lösungsmitteln löslich sind.
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Begriff, Benennung und Farbwirkung
Farbstoffe sind Farbmittel, die – anders als Pigmente – in Anwendungsmedien wie Wasser oder anderen Lösungsmitteln löslich sind. Einige lassen sich durch Fällungs- oder Beizmittel verlacken: Sie werden dann zu unlöslichen Lackpigmenten.
Sie können nach Herkunft, Verwendung beziehungsweise Substrat, chemischer Struktur ihres Chromophors oder färbetechnischem Verfahren eingeteilt werden. Der Colour Index (C.I.) ist das System zur Bezeichnung: Der C.I. Generic Name enthält Verwendungsklasse, Farbton und fortlaufende Nummer; die C.I. Constitution Number weist auf die chemische Struktur hin. Direct Red 2 mit C.I. 23500 ist beispielsweise ein roter Azofarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe.
Für Menschen ist Licht zwischen 380 und 790 nm sichtbar. Ein Körper absorbiert Teile des weißen Lichts und reflektiert andere. Werden etwa Violett bis Blau bei 420–480 nm absorbiert, wirkt die remittierte Strahlung Gelb bis Rot. Das Auge nimmt die Mischung der Komplementärfarben des absorbierten Lichts wahr.
Die Farbeigenschaft hängt von der Molekülstruktur ab. Konjugierte ungesättigte Bindungen besitzen delokalisierte π-Elektronen. Mit zunehmender Konjugation wird der Energieabstand zwischen Grund- und angeregtem Zustand kleiner; das Absorptionsmaximum verschiebt sich zu längeren Wellenlängen und in den sichtbaren Bereich (bathochromer Effekt). Solche Strukturen heißen Chromophore. Auxochrome und Antiauxochrome verändern als Elektronendonatoren oder -akzeptoren die Elektronendichte und Mesomerie: Auxochrome sind etwa Hydroxy-, Ether-, Amino- und Amidogruppen, antiauxochrome Carbonyl-, Nitro-, Carboxyl- und Sulfogruppen.
Farbstoffklassen nach chemischer Struktur
Anthrachinonfarbstoffe beruhen auf Anthrachinon und können durch unterschiedliche Substituenten nahezu alle Farbtöne von Gelb bis Grün liefern; besonders wichtig sind rote und blaue. Durch Reduktion entstehen wasserlösliche Hydrochinonformen für Küpenfarbstoffe. Je nach Substituenten werden sie auch als Dispersions-, Säure- oder Reaktivfarbstoffe verwendet.
Azofarbstoffe enthalten eine Azogruppe mit Aryl- oder Alkenylresten. Farbstoffe mit mehreren Azogruppen heißen Bisazo-, Trisazo-, Tetrakisazo- oder Polyazofarbstoffe. Sie entstehen durch Diazotierung aromatischer Amine und anschließende Azokupplung. Sie sind die größte und wichtigste Farbstoffgruppe, kommen in fast allen Verwendungsklassen vor und ermöglichen nahezu alle Farbtöne außer Türkis oder brillantem Grün. Die Azogruppe wird durch Reduktionsmittel gespalten, wodurch der Farbstoff entfärbt wird.
Dioxazinfarbstoffe besitzen Triphendioxazin als Grundstruktur. Sie sind farbstark, brillant und echt und werden als Direkt- oder Reaktivfarbstoffe angeboten. Indigoide Farbstoffe sind Carbonylfarbstoffe und Küpenfarbstoffe; wichtigster Vertreter ist Indigo für Blue Jeans. Antiker Purpur ist C.I. Natural Violet 1 beziehungsweise Dibromindigo.
Metallkomplexfarbstoffe sind Koordinationsverbindungen eines Metallions mit Farbstoff-Liganden. Vor allem Kupfer- und Chrom-, seltener Cobalt-, Nickel- und Eisen-Komplexe besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Formazanfarbstoffe, strukturell mit Azofarbstoffen verwandt, bilden mit Übergangsmetallen Chelatkomplexe; nicht komplexierte Formazane sind orange bis tiefrot, Metallkomplexformazane violett, blau bis grün. Phthalocyaninfarbstoffe sind Kupfer- oder Nickelkomplexe, liefern türkisfarbene bis brillantgrüne Farbstoffe und sind besonders lichtecht.
Methin- oder Polymethinfarbstoffe haben konjugierte Doppelbindungen zwischen einer Elektronendonator-Endgruppe D und einer Elektronenakzeptor-Endgruppe A. Unterklassen sind Cyanin-, Styryl- und Triarylmethinfarbstoffe; Malachitgrün ist C.I. Basic Green 4. Nitrofarbstoffe besitzen eine Nitrogruppe ortho zu einer Hydroxy- oder Aminogruppe, sind gelb bis braun, lichtecht und unter anderem als Dispersionsfarbstoffe für Polyester wichtig. Nitrosofarbstoffe werden mit ortho-Hydroxygruppe ausschließlich als Metallkomplexe eingesetzt, etwa Naphtholgrün B (C.I. Acid Green 1).
Schwefelfarbstoffe sind wasserunlösliche makromolekulare Farbstoffe mit Disulfid- oder Oligosulfidbindungen. Für Baumwolle werden sie zunächst zur wasserlöslichen Leukoverbindung reduziert und anschließend auf der Faser oxidativ unlöslich fixiert. Sie sind preiswert sowie wasch- und lichtecht, ergeben jedoch meist gedeckte Farbtöne.
Färben nach Anwendungsklassen
Die Farbnuance wird hauptsächlich vom Chromophor bestimmt. Geeignete chemische Gruppen legen dagegen fest, welche Faser oder welches andere Substrat gefärbt werden kann. Der Colour Index folgt dieser Einteilung und enthält mehr als 10.000 Farbstoffe; über 50 % davon sind Azofarbstoffe.
Beizenfarbstoffe (C.I. Mordant Dyes) werden vor allem auf Wolle und Seide eingesetzt. Die Faser wird mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen gebeizt; Metallhydroxide auf der Faser bilden danach mit dem Säurefarbstoff einen Metallkomplex. Chromierungsfarbstoffe besitzen sehr gute Nassechtheit, belasten aber Fasern und Abwässer mit Schwermetallen. Direktfarbstoffe (C.I. Direct Dyes) ziehen aus wässriger Lösung direkt auf Cellulose auf und haften durch Van-der-Waals-Bindungen; viele sind Polyazofarbstoffe.
Dispersionsfarbstoffe (C.I. Disperse Dyes) sind nahezu wasserunlöslich und färben hydrophobe Polyester- und Acetatfasern. Fein gemahlen mit Dispergiermitteln diffundieren gelöste Anteile in die Faser und bilden dort eine feste Lösung mit guter Wasch- und Lichtechtheit. Ihr Verkaufswert in Westeuropa betrug 1999 98 Millionen Euro. Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe entstehen erst direkt auf hauptsächlich Cellulosefasern, indem eine wasserlösliche Kupplungskomponente mit einer wasserlöslichen Diazokomponente reagiert. Die Färbungen sind sehr nassecht; wichtigste Kupplungskomponente ist C.I. Coupling Component 2 (Naphthol AS).
Kationische Farbstoffe (C.I. Basic Dyes) sind positiv geladen. Sie bilden mit negativ geladenen Gruppen von PAN-Fasern und anionisch modifiziertem Polyester ionische Bindungen und ergeben brillante, lichtechte Färbungen. Küpenfarbstoffe (C.I. Vat Dyes) sind zunächst wasserunlöslich. In alkalischer Lösung werden sie zur löslichen Dihydro- oder Leukoform reduziert, ziehen auf Baumwolle oder Viskose auf und werden anschließend durch Luftsauerstoff oder Oxidationsmittel wieder unlöslich. Dadurch sind sie besonders wasch- und lichtecht; Indigo und Indanthren-Farbstoffe sind bedeutend.
Säurefarbstoffe (C.I. Acid Dyes) enthalten meist anionische Sulfosäuregruppen. Sie färben Wolle, Seide und Polyamid bei pH 2–6. Kleine Moleküle liefern gleichmäßige, aber weniger nassechte Färbungen; größere Moleküle verbessern über Adsorptionskräfte die Nassechtheit, oft zulasten der Gleichmäßigkeit. Reaktivfarbstoffe (C.I. Reactive Dyes) bilden mit funktionellen Gruppen der Faser kovalente Bindungen. Sie sind die größte Gruppe für Cellulose und eignen sich auch für Wolle und Polyamid in tiefen Nuancen. Ihre Reaktivanker sind vor allem halogensubstituierte Triazin- oder Pyrimidin-Derivate oder Vinylsulfon-Gruppen; beide können in einem Farbstoff vorkommen und führen zu stabilen Etherbindungen.
Weitere Anwendungen und funktionelle Farbstoffe
Lebensmittelfarbstoffe (C.I. Food Dyes) gleichen verarbeitungsbedingte Farbveränderungen aus oder erfüllen Farberwartungen. Es gibt natürliche und synthetische Vertreter. In der EU regelt die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 vom 16. Dezember 2008 ihre Verwendung: Nur zugelassene Zusatzstoffe mit E-Nummer dürfen in Verkehr gebracht und müssen auf dem Produkt kenntlich gemacht werden.
Lösungsmittelfarbstoffe (C.I. Solvent Dyes) sind in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Estern oder Kohlenwasserstoffen löslich. Sie werden unter anderem in Lacken, Mineralölprodukten, Wachs, Tinten und transparenten Kunststoffen eingesetzt.
Funktionelle Farbstoffe dienen im Unterschied zu herkömmlichen Farbstoffen meist nicht einem ästhetischen Zweck. Der Begriff wurde 1993 geprägt. Einsatzfelder sind Medizin, Pharmazie, Fotovoltaik, Datenspeicherung und Druckindustrie. Sie können Licht in Wärme umwandeln, Licht anderer Wellenlänge emittieren, die Polarisationsrichtung verändern, elektrische Phänomene bewirken oder fotochemische Prozesse ermöglichen. Bei CDs und DVDs nimmt ein im Polycarbonat enthaltener Farbstoff Laserenergie auf und wandelt sie in Wärme um; das Polycarbonat schmilzt örtlich, und die veränderte Oberflächenstruktur wird beim Lesen erkannt.
Entwicklung und industrielle Herstellung
Natürlich gewonnene Farbstoffe wie Indigo, Purpur, Alizarin, Henna, Kermes, Kurkuma, Safran und Karmin wurden schon früh verwendet. Indigotin wurde auf über 3000 Jahre alten ägyptischen Textilien nachgewiesen; der Anbau von Indigofera tinctoria ist für Ägypten bereits 2500 v. Chr. belegt. Mit der organischen Chemie des Steinkohlenteers begann die Entwicklung synthetischer Farbstoffe. Pittakall wurde 1832 entdeckt, Mauvein 1856 gefunden und ab 1857 kommerziell zur Färbung von Seide und Baumwolle produziert. Die Diazotierungsreaktion von 1862 wurde für Azofarbstoffe entscheidend. Die industrielle Herstellung von Indigo begann nach weiteren Verbesserungen ab 1897 und verdrängte den Naturindigo weitgehend.
Im 20. Jahrhundert folgten 1901 Indanthren-Blau als erster lichtechter Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis, in den 1920er Jahren Dispersionsfarbstoffe für hydrophobe Kunstfasern, ab 1935 Phthalocyanin-Chromophore und 1951 die ersten Reaktivfarbstoffe für Wolle; ab 1956 folgten Reaktivfarbstoffe für Baumwolle.
Zur industriellen Produktion gehören chemische Reaktionen sowie Aussalzen, Filtration, Reversosmose (RO), Trocknung und Mahlung. Stellmittel wie Natriumsulfat, Natriumchlorid oder Dextrin standardisieren die Farbstärke; Nuancierfarbstoffe sichern den Farbton, Puffersubstanzen können die Lagerstabilität erhöhen. Das Mahlen beeinflusst bei schlecht wasserlöslichen Farbstoffen Farbton und Farbstärke. Flüssigmarken und Granulate erleichterten die automatische Dosierung und verringerten die Staubbelastung.
Vor 1980 lag die Produktion stark in Westeuropa, Nordamerika und Japan. Höhere Umweltschutzkosten und Konkurrenz aus China, Indien, Korea und Thailand führten zu Umstrukturierungen, Übernahmen, Joint Ventures und Anlagenschließungen. Traditionelle Hersteller wie Huntsman, DyStar und Archroma produzieren inzwischen weitestgehend in Asien.
