Fenetyllin

Stoff und rechtlicher Status

Fenetyllin ist ein Arzneistoff mit stimulierender und sympathomimetischer Wirkung, also einer Wirkung, die Teile des aktivierenden Sympathikus nachahmt. Es wurde unter dem Handelsnamen Captagon verkauft. Der Wirkstoff gehört zu den Weckaminen und ist ein Amphetamin-Derivat. Er besitzt wie Amphetamin und Methamphetamin einen Phenylethylaminkern und einen grundsätzlich ähnlichen Wirkmechanismus, wird aber deutlich anders verstoffwechselt.

Die Summenformel lautet C₁₈H₂₃N₅O₂, die molare Masse 341,41 g·mol⁻¹. Fenetyllin liegt als 1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)- und (S)-Form vor. Es ist selbst nahezu unlöslich in Wasser, aber in Chloroform löslich; sein Hydrochlorid ist wasserlöslich. In Deutschland ist es nach BtMG Anlage III ein verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Captagon war dort bis 2003 zugelassen und konnte bis 2010 noch über Apotheken im europäischen Ausland bestellt werden; seither ist Fenetyllin in Deutschland nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich.

Medizinische Nutzung und illegale Produktion

Fenetyllin wurde 1961 vom Chemiewerk Homburg, einer Degussa-Tochter, erstmals synthetisiert und noch im selben Jahr als Captagon in 50-mg-Tabletten auf den deutschen Markt gebracht. Es wurde 25 Jahre lang als Alternative zu Amphetamin verwendet. Medizinische Anwendungen waren vor allem ADHS, seltener Narkolepsie und Depressionen. Außerdem wurde es bei Antriebsschwäche eingesetzt, besonders bei älteren Menschen mit organischen Erkrankungen wie Parkinson-Krankheit sowie nach schweren Erkrankungen oder Kopfverletzungen. Die Abgabe unterlag ab 1986 der BtMVV; zuvor genügte ein normales Rezept.

Seit 1986 ist Fenetyllin im Schedule II des UN-Übereinkommens über psychotrope Substanzen von 1971 aufgeführt und in vielen Ländern als illegaler Suchtstoff eingestuft. Nach den frühen 1990er Jahren wurde es illegal hergestellt oder aus europäischen Lagerbeständen umgeleitet. Nach 2009 wurden die europäischen Lager weitgehend vernichtet und die reguläre Synthese eingestellt. Illegale Produktion erfolgte danach vor allem in heimlichen Laboren in Nordafrika, im Mittleren Osten und auch in Bulgarien.

Ab den frühen 2000er Jahren verlagerte sich die Produktion zunehmend in den Nahen Osten; 2010 wurde der Libanon ein Hauptproduktionsland. Im syrischen Bürgerkrieg wurde Syrien ab 2013 zu einem großen regionalen Produzenten und Verbraucher. Das Mittel wurde dort laut Artikel zur Leistungssteigerung von Kämpfern eingesetzt, während Exporterlöse Kriegsgerät finanzieren sollten. Berichte über eine Schlüsselrolle Mahir al-Assads im Schwarzhandel werden als Medienberichte dargestellt. Nach dem Zusammenbruch des Assad-Regimes Anfang Dezember 2024 versuchte die syrische Übergangsregierung, Produktion und Schwarzmarkt einzudämmen.

Im Juli 2020 wurden in Neapel 14 Tonnen beziehungsweise 84 Millionen Tabletten aus dem syrischen Hafen Latakia entdeckt. Nach Angaben des UN-Büros für Drogen- und Verbrechensbekämpfung kamen 82 % der zwischen 2019 und 2023 international beschlagnahmten und einem Herkunftsort zugeordneten Captagon-Lieferungen aus Syrien, 17 % aus dem Libanon. Der deutsche Bundesregierung zufolge überstieg der Marktwert des seit 2019 in Syrien konfiszierten Captagons den Wert der legalen syrischen Exporte. Die USA verhängten im März 2023 Sanktionen gegen mutmaßlich beteiligte Angehörige der Assad-Familie und libanesische Schmuggler. Auch in Deutschland wurden 2023 größere Funde und ein Labor entdeckt.

Illegale als Captagon verkaufte Tabletten enthalten häufig nicht nur oder nicht überwiegend Fenetyllin, sondern Mischungen etwa aus Amphetamin, Theophyllin und Koffein. Das kann die toxische Wirkung zusätzlich bedenklich machen.

Wirkung im Körper und Gehirn

Wie Amphetamin überwindet Fenetyllin die Blut-Hirn-Schranke. Im zentralen Nervensystem löst es katecholaminerge Wirkungen aus, also Wirkungen über Botenstoffe wie Dopamin und Noradrenalin. Zusätzlich beeinflusst es Herz und Kreislauf sympathomimetisch. Im Vergleich zu Amphetamin wirkt es deutlich weniger auf den Blutdruck. Als Erklärung nennt der Artikel, dass das Abbauprodukt Theophyllin die Blutgefäße erweitert (Vasodilatation), während Amphetamin sie verengt (Vasokonstriktion).

Der Körper metabolisiert Fenetyllin zu zwei aktiven Stimulanzien: 24,5 % einer oral eingenommenen Dosis werden zu Amphetamin und 13,7 % zu Theophyllin. Die Wirkungen im Gehirn ähneln teilweise denen von Methylphenidat: Die Dopamintransporterdichte (DAT) im Corpus striatum nimmt ab, sodass mehr Dopamin im synaptischen Spalt, dem Zwischenraum zwischen Nervenzellen, verfügbar ist. Besonders im präfrontalen Cortex kann dies Aufmerksamkeit und Leistungsmotivation erhöhen.

Amphetamin gelangt über den Dopamintransporter in dopaminerge Nervenzellen und verändert dort unter anderem die Dopaminspeicherung in Vesikeln. Es kann zudem die Transportrichtung des DAT umkehren, sodass Dopamin in den synaptischen Spalt befördert wird, und den TAAR1-Rezeptor aktivieren. Theophyllin hemmt ähnlich wie Koffein A2a-Adenosinrezeptoren. Dadurch wird die Akkumulation von FosB vermindert, eines molekularen Schalters, der die Entstehung von Abhängigkeiten fördert. Laut Artikel sorgt Theophyllin außerdem dafür, dass Fenetyllin Neurotransmitter schneller erreicht und länger an Zielrezeptoren bleibt. Die Wirkung wird deshalb als stärker als die von Amphetamin allein beschrieben; zugleich werden weniger Nebenwirkungen und eine geringere Wahrscheinlichkeit einer Abhängigkeit als bei Amphetamin genannt.

Gefahren des Missbrauchs und Doping

Bei einer Überdosierung werden große Mengen Noradrenalin und Dopamin aus Speichervesikeln im zentralen Nervensystem freigesetzt. Mögliche Folgen sind Krämpfe, Herz-Kreislauf-Zusammenbruch und psychotische Zustände. Üblicherweise wird Fenetyllin oral eingenommen; andere Anwendungsformen können besonders große Risiken bergen.

Dauerhafte hoch dosierte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme kann – besonders bei nasaler, rektaler oder intravenöser Anwendung – ähnliche Folgen haben wie starker, langfristiger Methamphetaminmissbrauch. Der Artikel nennt die Erschöpfung körperlicher Reserven, Verlust von Körperfett und Muskelgewebe sowie einen allmählichen Persönlichkeitszerfall. Dazu tragen Schlafmangel über Wochen, erhöhter Energiebedarf, Appetithemmung und daraus folgende mangelhafte Nahrungsaufnahme bei. Extremer Missbrauch amphetaminartiger Stoffe kann innerhalb weniger Wochen tödlich enden. Bei bestehenden Herz-Kreislauf-Erkrankungen kann eine akute Überdosierung, besonders bei großer körperlicher Belastung, zum plötzlichen Herztod führen. Auch Flüssigkeitsmangel bei stundenlanger Belastung und hohen oder wiederholten Dosen kann tödliches Herz-Kreislauf-Versagen auslösen.

Fenetyllin steht auf der Verbotsliste der Welt-Anti-Doping-Agentur; zwischen 2003 und 2005 wurden in deren Laboren sechs Proben positiv getestet. Für den westdeutschen Profifußball der 1970er und 1980er Jahre berichteten Peter Neururer, Toni Schumacher, Dieter Schatzschneider und Werner Kriess über Captagon-Missbrauch beziehungsweise eine verbreitete Nutzung.

Herstellung und Nachweis

Bei der beschriebenen Synthese wird zunächst Theophyllin mit 1-Iod-2-chlorethan alkyliert. Dabei entsteht 7-(2-Chlorethyl)theophyllin. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend mit Amphetamin zu Fenetyllin umgesetzt. Für die illegale Herstellung werden laut Artikel zweifelsfrei Theophyllin und Phenylaceton verwendet; Überschneidungen mit illegalen Amphetamin-Synthesen sind möglich.

Da Fenetyllin stark kontrolliert wird, sind sichere Nachweismethoden wichtig. Die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (GC/MS) hat sich als genaue Methode erwiesen. Sie kann Fenetyllin in festen Proben sowie in Urin- und Haarproben identifizieren.