Strukturformel

Definition und Bedeutung

Strukturformel ist ein Sammelbegriff für chemische Darstellungsweisen, die zeigen, wie Atome in einem Molekül miteinander verbunden und teilweise auch im Raum angeordnet sind. Sie stellen vor allem kovalente Bindungen dar und geben dadurch Informationen über die chemische Struktur eines Stoffes. Strukturformeln werden besonders in der organischen Chemie verwendet.

Zu den Darstellungen zunehmender Komplexität gehören Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Keilstrichformeln und Skelettformeln. Eine Sonderstellung haben Projektionsformeln, zum Beispiel die Fischerprojektion und die Newmanprojektion. Im Unterschied dazu geben Summenformeln lediglich die Anzahl der Atome an, Verhältnisformeln nur das Zahlenverhältnis der enthaltenen Atome.

Wichtige Formelschreibweisen im Vergleich

Die verschiedenen Formeln stellen Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden dar:

• Methan wird durch die Summenformel CH₄ und die Verhältnisformel CH₄ beschrieben. Eine Skelettformel existiert nicht.
• Propan kann als Halbstruktur- beziehungsweise Konstitutionsformel CH₃–CH₂–CH₃ oder CH₃ CH₂ CH₃ geschrieben werden. Summenformel und Verhältnisformel sind jeweils C₃H₈.
• Essigsäure kann als CH₃–COOH oder CH₃ COOH dargestellt werden. Ihre Summenformel lautet C₂H₄O₂, die Verhältnisformel CH₂O.
• Wasser wird als H–O–H oder H O H geschrieben; Summenformel und Verhältnisformel sind H₂O.

Eine Summenformel kann verschiedene Stoffe mit gleicher Atomanzahl beschreiben. Genauere Darstellungen machen dagegen die Verknüpfung der Atome und damit häufig auch die Stoffklasse erkennbar.

Aufbau der Skelettformel

In der organischen Chemie wird häufig die Skelettformel verwendet. Dabei werden Kohlenstoff- und Wasserstoffatome nicht ausgeschrieben, sondern vorausgesetzt. Das Kohlenstoffgerüst wird durch die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen gezeichnet; jede Ecke steht für ein Kohlenstoffatom.

Kohlenstoff bildet normalerweise vier kovalente Bindungen aus. Die Zahl der an ein Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome ergibt sich deshalb, indem man die bereits gezeichnete Zahl seiner Bindungen von 4 subtrahiert. In aromatischen Ringen muss zusätzlich die Zahl der delokalisierten Elektronen berücksichtigt werden. Im Benzolring befinden sich beispielsweise 6 delokalisierte Elektronen. Deshalb ist an jedem der sechs Kohlenstoffatome nur ein Wasserstoffatom gebunden, während beim Cyclohexan an jedem entsprechenden Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome gebunden sind.

Beispiele: Hexamethylentetramin und Benzol

Hexamethylentetramin wird als Beispiel für die Darstellung in der Skelettformel genannt. Wie bei dieser Formelschreibweise üblich, werden Kohlenstoff- und Wasserstoffatome nicht vollständig eingezeichnet. Aus der Vierwertigkeit des Kohlenstoffs und der Einwertigkeit des Wasserstoffs lässt sich erschließen, wie viele Wasserstoffatome an den jeweiligen Kohlenstoffatomen gebunden sind.

Der Name Hexamethylentetramin bezieht sich auf sechs Methylengruppen (Hexa) und vier Amingruppen (Tetra). Die Struktur von Benzol war lange unklar. Seine Summenformel lautet C₆H₆; die entsprechende Strukturformel wurde 1865 durch Friedrich August Kekulé von Stradonitz konstruiert. Im Benzolring befinden sich die Einfach- und Doppelbindungen jedoch nicht an festgelegten Positionen. Wegen der Mesomerie sind alle C–C-Bindungen im Ring identisch.

Räumliche Darstellung und Halbstrukturformeln

Strukturformeln geben die exakten Bindungsverhältnisse an, vermitteln wegen der zweidimensionalen Darstellung aber nur begrenzte Informationen über die genaue räumliche Struktur. Die notwendige Stauchung kann dazu führen, dass Bindungslängen und Bindungswinkel verzerrt erscheinen.

Keile und gestrichelte Linien machen die räumliche Anordnung in einer Zeichnung sichtbar: Ein Keil steht für eine Bindung, die aus der Papierebene herausragt, eine gestrichelte Linie für eine Bindung, die in die Papierebene hineinführt. Diese Darstellung ist besonders für chirale Substanzen wichtig. Eine genauere dreidimensionale Darstellung ermöglicht das Kalottenmodell. Früher wurden dafür Bausätze verwendet, heute ist die Darstellung am Computer üblich.

Halbstrukturformeln vereinfachen die Darstellung, wenn eine vollständige Strukturformel unnötig oder zu aufwendig wäre. Die Summenformel C₃H₈O zeigt nur die Anzahl der Atome und lässt die Stoffklasse offen. Die Halbstrukturformeln CH₃–CH₂–CH₂–OH (1), CH₃–CH(OH)–CH₃ (2) und CH₃–CH₂–O–CH₃ (3) enthalten dieselbe Anzahl der jeweiligen Atomarten. (1) und (2) sind Alkohole, (3) ist ein Ether. In dieser Form entspricht die Halbstrukturformel der Konstitutionsformel.

Die gebräuchliche Zwischenform C₃H₇OH ist jedoch oft nicht eindeutig: Sie kann 1-Propanol (n-Propanol) oder das isomere 2-Propanol (iso-Propanol) bezeichnen. Eindeutig sind n-C₃H₇OH für 1-Propanol sowie iso-C₃H₇OH oder i-C₃H₇OH für 2-Propanol. Für 1-Propanol kommen auch CH₃-(CH₂)₂-OH und H₃C-(CH₂)₂-OH vor.