Valenzstrichformel

Grundidee und Darstellung

Die Valenzstrichformel ist eine chemische Strukturformel, die Bindungen in Molekülen zweidimensional zeigt. Ein Strich zwischen Atomen steht für eine Einfach- oder Mehrfachbindung. Sie hilft, den Aufbau einfacher Moleküle zu verstehen, und wird weiterhin verwendet, um Moleküle mit Atombindung sowie Reaktionsmechanismen darzustellen.

Bindungswinkel können dabei weggelassen oder eingezeichnet werden; auch Mischformen sind möglich. Im Vergleich zu Summen- und Verhältnisformeln zeigt sie die Bindungen zwischen den Atomen. So kann Propan als CH₃–CH₂–CH₃ und Wasser als H–O–H geschrieben werden. Die Summenformeln lauten dagegen C₃H₈ beziehungsweise H₂O.

Aufbau nach Valenzelektronen

Die Darstellung beruht auf dem Bohrschen Atommodell oder dem Schalenmodell. Berücksichtigt werden nur Außenelektronen, also Valenzelektronen; innere Elektronen und der Aufbau des Atomkerns bleiben unberücksichtigt.

Zunächst werden Valenzelektronen als Punkte in vier Himmelsrichtungen um das Elementsymbol angeordnet. Je mindestens ein Elektron zweier Bindungspartner wird durch einen Strich verbunden. Nicht durch Striche verbundene Elektronen gehören nur zu dem Atom, an dessen Symbol sie stehen; sie bilden ein freies Elektronenpaar. Elektronen in einem Bindungsstrich gehören beiden Atomen gemeinsam und bilden ein bindendes Elektronenpaar.

Es werden Bindungen gebildet, bis beide Atome durch die gemeinsame Nutzung der Elektronen die Valenzelektronenzahl eines Edelgases erreichen. Dies ist die Edelgasregel: Das Atom besitzt dann die Elektronenkonfiguration des nächstgelegenen Edelgases. Die Methode wird vor allem für Elemente ab der vierten Hauptgruppe, Gruppe 14 nach IUPAC-Nomenklatur, für Wasserstoff und für Verbindungen aus Molekülen verwendet.

Geeignete Moleküle und Nutzen

Mit Valenzstrichformeln lassen sich die meisten nichtradikalischen zweiatomigen Moleküle beschreiben, etwa Wasserstoff, Stickstoff und die Halogene. Häufig können auch Moleküle mit mehr als zwei Atomen dargestellt werden, zum Beispiel Wasser, Kohlenstoffdioxid und die meisten organischen Verbindungen.

Das 1923 von Gilbert Newton Lewis in „Valence and the Structure of Atoms and Molecules“ vorgeschlagene Verfahren war besonders erfolgreich bei der Beschreibung von Bindungen zwischen zwei Atomen. Es bietet heute im Schulunterricht einen einfachen Einstieg in genauere Vorstellungen über Molekülstrukturen. Spätere Methoden wurden durch Konventionen wie Mesomerie, Long-Bond-Strukturen und Mehrzentrenbindungen in die Symbolik aufgenommen.

Grenzen der Darstellung

Die Valenzstrichformel berücksichtigt das magnetische Verhalten häufig nicht. Sauerstoff wird dadurch ungenau dargestellt, da er in Wirklichkeit als Diradikal vorliegt.

Auch bei hypervalenten Molekülen, die die Oktettregel offenbar nicht erfüllen, hat die Methode Grenzen. Das Sulfation wird klassischerweise mit zwei Doppelbindungen und zwei Einfachbindungen gezeichnet. Damit würden sich 12 Elektronen in der Außenhülle des Schwefelatoms ergeben; dies wird als Oktetterweiterung bezeichnet.

Grundsätzlich sagt die Valenzstrichformel den räumlichen Bau eines Moleküls nicht voraus. Ist dieser bereits bekannt, kann er ähnlich wie bei der Keilstrichformel angedeutet werden. Zur Erfassung der Molekülgeometrie eignet sich oft das VSEPR-Modell.

Weitere zweidimensionale Schreibweisen

Weitere Darstellungsarten sind die Elektronenformel, in der Elektronen nur als Punkte gezeichnet und nicht als Striche gepaart werden, sowie die Skelettformel als verkürzte Schreibweise der organischen Chemie.

Für bestimmte räumliche oder strukturelle Aspekte gibt es die Fischer-Projektion für chirale Verbindungen wie Zucker, die Haworth-Projektion für fünf- bis sechsgliedrige Ringmoleküle wie Zucker, die Keilstrichformel für Stereochemie und die Newman-Projektion für die Konformation.