Wikipedia · einfach zusammengefasst · Stand
Skelettformel
Die Skelettformel (auch Gerüstformel, englisch skeletal formula) einer organischen Verbindung ist eine Strukturformel, die eine knappe Darstellung der …
Inhalt5 Abschnitte
Grundidee und Aufbau
Die Skelettformel, auch Gerüstformel genannt, ist eine stark vereinfachte Strukturformel für organische Verbindungen. Sie zeigt selbst komplizierte Molekülstrukturen übersichtlich und lässt sich schnell zeichnen. Anders als eine Summenformel gibt sie nicht nur die Anzahl der Atome an, sondern macht auch das Kohlenstoffgerüst und die Verknüpfung wichtiger Atomgruppen sichtbar.
Das Kohlenstoffskelett besteht aus Hauptketten, Seitenketten und/oder Ringen. Es bildet die Grundlage einer organischen Verbindung. Kohlenstoff- und die daran gebundenen Wasserstoffatome werden meistens nicht mit ihren Elementsymbolen eingezeichnet. Stattdessen stellen Linien die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen dar; Linienenden und Ecken entsprechen Kohlenstoffatomen.
Alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff heißen Heteroatome. Sie können Bestandteile funktioneller Gruppen sein. Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe, die für typische chemische Eigenschaften und Reaktionen verantwortlich ist. Solche Gruppen werden auch als Substituenten bezeichnet, wenn sie ein an Kohlenstoff gebundenes Wasserstoffatom ersetzen.
Implizite und ausdrücklich dargestellte Atome
Die nicht eingezeichneten Kohlenstoff- und Wasserstoffatome werden impliziert, also automatisch vorausgesetzt. Da ein Kohlenstoffatom normalerweise vier Atombindungen ausbildet, lässt sich die Zahl seiner Wasserstoffatome aus den sichtbaren Bindungen bestimmen: Von 4 wird die Bindungszahl des Kohlenstoffatoms abgezogen. Ein endständiges Kohlenstoffatom mit nur einer Einfachbindung besitzt daher drei Wasserstoffatome. Ein Kohlenstoffatom mit zwei Einfachbindungen trägt entsprechend zwei Wasserstoffatome. Auf diese Weise kann beispielsweise die vollständige Struktur von n-Hexan aus seiner Zickzacklinie abgeleitet werden.
Wasserstoffatome funktioneller Gruppen werden dagegen ausdrücklich angegeben. Bei Ethanol wird etwa die Hydroxygruppe mit ihrem Wasserstoff als OH dargestellt. Funktionelle Gruppen erscheinen aus Gründen der Klarheit und Kompaktheit häufig als zusammenhängende Einheit ohne alle einzelnen Bindungslinien. Wenn eine Bindung für einen Reaktionsmechanismus wichtig ist, kann sie trotzdem vollständig eingezeichnet werden.
Einzelne Wasserstoffatome werden außerdem sichtbar gemacht, wenn ihre räumliche Lage für die stereochemische Beschreibung wichtig ist. Beim (S)-Nicotin kann beispielsweise das Wasserstoffatom am Stereozentrum ausdrücklich eingezeichnet werden, um die absolute Konfiguration zu verdeutlichen.
Heteroatome werden grundsätzlich mit ihrem Elementsymbol dargestellt, beispielsweise Cl für Chlor, O für Sauerstoff und Na für Natrium.
Abkürzungen und Pseudoelemente
Pseudoelemente sind Kurzzeichen, die wie Elementsymbole aussehen, aber häufig vorkommende Gruppen oder beliebige Vertreter einer Stoffgruppe bezeichnen. Sie machen Skelettformeln kompakter.
Für Isotope stehen D für Deuterium (²H) und seltener T für Tritium (³H). X bezeichnet ein beliebiges Halogenatom, M ein beliebiges Metallatom. R kann für jede Alkylgruppe oder allgemeiner für einen beliebigen Substituenten stehen.
Wichtige Kürzel für Alkylgruppen sind Me für Methyl, Et für Ethyl, n-Pr für Propyl, i-Pr für Isopropyl, Bu meist für n-Butyl, i-Bu für Isobutyl, s-Bu für sek-Butyl und t-Bu für tert-Butyl. Pn, Hx und Hp bezeichnen Pentyl, Hexyl beziehungsweise Heptyl, wobei jeweils meist die unverzweigte n-Gruppe gemeint ist. Cy steht für Cyclohexyl.
Bei aromatischen Substituenten bedeutet Ar einen beliebigen Aryl-Rest, Bn Benzyl, Bz Benzoyl, Ph Phenyl, Tol Tolyl und Xy Xylyl. Mit Tol ist meist die p-Tolylgruppe beziehungsweise 4-Methylphenylgruppe gemeint. Ar ist zugleich das Elementsymbol für Argon, doch laut Artikel besteht wegen der Seltenheit von Argonverbindungen praktisch keine Verwechslungsgefahr.
Ac bezeichnet die Acetylgruppe. Das Zeichen ist zugleich das Elementsymbol für Actinium; auch hier gelten Verwechslungen wegen der Seltenheit von Actiniumverbindungen als unwahrscheinlich. Kürzel für Abgangsgruppen, also Gruppen, die bei einer Reaktion ein Molekül verlassen, sind Bs für Brosyl, Ns für Nosyl, Tf für Triflyl und Ts für Tosyl.
Bindungen, Mehrfachbindungen und Benzol
Einfachbindungen werden als einzelne Linien, Doppelbindungen als zwei parallele Linien und Dreifachbindungen als drei parallele Linien dargestellt. Sie entsprechen Bindungen über ein, zwei beziehungsweise drei Elektronenpaare. In komplexeren Bindungstheorien können nicht ganzzahlige Bindungswerte vorkommen. Dann kombiniert man durchgezogene und gestrichelte Linien, um ganzzahlige und nicht ganzzahlige Bindungsanteile auszudrücken.
Hex-3-en besitzt eine innere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, Hex-1-en eine terminale, also abschließende Doppelbindung. Entsprechend hat Hex-3-in eine innere und Hex-1-in eine terminale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Eine gelegentliche farbliche Hervorhebung von Doppel- oder Dreifachbindungen dient nur der Verständlichkeit; normalerweise werden Mehrfachbindungen nicht farbig dargestellt.
Lange Kohlenstoffketten werden als Folge von Linien und Knicken gezeichnet. Aus den Winkeln lässt sich eine ebene Darstellung der Tetraederwinkel ableiten. Bei Doppelbindungen gibt die Skelettformel dadurch die cis-trans-Isomerie beziehungsweise die (E)/(Z)-Konfiguration wieder. Der Artikel zeigt sowohl trans- beziehungsweise (E)-Doppelbindungen als auch Linolsäure mit zwei cis- beziehungsweise (Z)-C=C-Doppelbindungen. An einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung kann kein weiteres Wasserstoffatom angelagert sein; deshalb tritt dort keine cis-trans-Isomerie auf.
Ein Benzolring kann als Hexagon mit einem Kreis im Inneren dargestellt werden. Der Kreis kennzeichnet die Delokalisierung der Elektronenpaare über alle sechs Kohlenstoffatome. Diese Form ist besonders in Schulbüchern verbreitet. Eine wissenschaftlich häufig genutzte Alternative ist die Kekuléstruktur mit drei Einfach- und drei Doppelbindungen. Sie ist insofern ungenau, als sie Benzol wie Cyclohexa-1,3,5-trien erscheinen lässt. Für die eindeutige Darstellung von Reaktionsmechanismen ist sie jedoch nützlich, sofern die tatsächliche Elektronenpaardelokalisierung bekannt ist.
Räumliche Darstellung und besondere Linien
Die Stereochemie beschreibt die räumliche Anordnung der Atome. Skelettformeln verwenden dafür verschiedene Linienarten:
• Durchgezogene gewöhnliche Linien bezeichnen Bindungen in der Zeichenebene.
• Keilförmige Linien zeigen Bindungen an, die aus der Ebene heraus näher zum Betrachter führen.
• Gestrichelte Linien kennzeichnen Bindungen, die hinter die Zeichenebene und vom Betrachter weg führen.
• Geschwungene oder wellenförmige Linien stehen für eine unbekannte Stereochemie oder für eine racemische Mischung aus beiden möglichen Enantiomeren. Enantiomere sind spiegelbildliche räumliche Formen eines Moleküls; eine racemische Mischung enthält beide Formen.
So lässt sich 2-Chlor-2-fluorpentan ohne räumliche Festlegung oder gezielt als (R)-2-Chlor-2-fluorpentan darstellen. Bei Amphetamin kann eine wellenförmige Bindung seine racemische Natur ausdrücken.
Gepunktete oder gestrichelte Linien können außerdem Wasserstoffbrückenbindungen andeuten. Keilförmige Linien werden in einigen Fällen auch zur Bestimmung der Oxidationszahl verwendet. Dabei zeigt der Keil auf das elektronegativere Atom. Für jedes Atom wird dann für jeden Keil −I und für jede Spitze +I gezählt.
