Keilstrichformel

Bedeutung der Keilstrichformel

Die Keilstrichformel, englisch „Natta Projection“ nach Giulio Natta, ist eine chemische Strukturformel. Sie zeigt die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile, besonders der Substituenten, obwohl die Zeichnung auf einer zweidimensionalen Fläche steht.

Sie ist vor allem für die Stereochemie wichtig. Stereochemie beschreibt die räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül. Mit der Keilstrichformel lässt sich die absolute Konfiguration eines Moleküls in der Zeichenebene erkennen. Das ist bei chiralen Arzneistoffen praktisch bedeutsam: Ihre Stereoisomere können im Körper in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen haben.

Zeichenregeln

Die Richtung einer Bindung wird durch ihre Darstellung angegeben:

• Ein gefüllter Keil bedeutet, dass der Rest, Substituent oder das Atom aus der Zeichenebene herausragt.
• Ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie bedeutet, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.
• Einfache Linien stehen für Bindungen, die in der Zeichenebene liegen.

Die Keilstrichformel wird meist nicht allein verwendet, sondern mit einer Skelettformel kombiniert.

Beispiel Methan

Beim Methan werden die räumlichen Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen mit einem Bindungswinkel H–C–H von 109° 28' dargestellt:

• Zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen liegen in der Zeichenebene und werden als einfache Striche gezeichnet.
• Eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus und wird als keilförmige, fett gezeichnete Bindung dargestellt.
• Eine weitere Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung liegt hinter der Zeichenebene und wird gestrichelt gezeichnet.

Als weiteres Beispiel nennt der Artikel (2S,3S)-Butandiol, das in zwei unterschiedlichen Keilstrich-Präsentationen gezeigt werden kann.