Liste von Säuren

Überblick

Der Artikel ist eine Auswahl von Säuren und dient vor allem als Nachschlage-Liste. Zu jeder Säure werden, soweit vorhanden, der gebräuchliche Trivialname, der IUPAC-Name als offizielle Bezeichnung, die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel sowie häufig die zugehörigen Salze angegeben. Die Liste erhebt ausdrücklich keinen Anspruch auf Vollständigkeit.

Säuren werden im Artikel in anorganische und organische Säuren gegliedert. Bei anorganischen Säuren steht oft das Zentralatom mit seinem Oxidationszustand im Mittelpunkt. Der Oxidationszustand beschreibt formal, wie stark ein Atom in einer Verbindung Elektronen abgegeben oder aufgenommen hat. Außerdem werden die Salze genannt, also Stoffe, die aus den Säureresten entstehen können, zum Beispiel Chloride aus Salzsäure, Sulfate aus Schwefelsäure oder Nitrate aus Salpetersäure.

Bei organischen Säuren steht meist Kohlenstoff im Zentrum. Besonders wichtig sind Carbonsäuren, also organische Säuren mit der Carboxygruppe -COOH. Die alphabetische Liste am Ende ergänzt die systematische Ordnung durch Trivialnamen, IUPAC-Namen, Formeln, charakteristische Elemente, pKs-Werte und Bemerkungen. Der pKs-Wert ist ein Maß für die Säurestärke: Je kleiner der pKs-Wert ist, desto stärker ist die Säure.

Anorganische Säuren

Die anorganischen Säuren werden nach Elementgruppen geordnet. Bei den Edelgasen werden Xenonsäure H2XeO4 mit Xenaten und Perxenonsäure H4XeO6 mit Perxenaten genannt. Das zeigt, dass sogar das Edelgas Xenon Säuren bilden kann.

Bei den Halogenen erscheinen die Wasserstoffsäuren und die Sauerstoffsäuren von Fluor, Chlor, Brom und Iod. Beispiele sind Fluorwasserstoff beziehungsweise Flusssäure HF(aq) mit Fluoriden, Chlorwasserstoff beziehungsweise Salzsäure HCl(aq) mit Chloriden, Bromwasserstoffsäure HBr(aq) mit Bromiden und Iodwasserstoffsäure HI(aq) mit Iodiden. Für Chlor, Brom und Iod werden außerdem Reihen mit steigenden Oxidationszuständen genannt: hypochlorige Säure HClO, chlorige Säure HClO2, Chlorsäure HClO3 und Perchlorsäure HClO4; entsprechend gibt es Hypochlorite, Chlorite, Chlorate und Perchlorate.

Bei den Chalkogenen stehen vor allem Schwefelverbindungen im Vordergrund. Genannt werden unter anderem Schwefelwasserstoff H2S, schweflige Säure H2SO3, Schwefelsäure H2SO4, Thioschwefelsäure H2S2O3, Dischwefelsäure H2S2O7 und Peroxodischwefelsäure H2S2O8. Zu ihnen gehören Salze wie Sulfide, Sulfite, Sulfate, Thiosulfate, Disulfate und Peroxodisulfate. Für Selen und Tellur werden entsprechende Säuren wie selenige Säure H2SeO3, Selensäure H2SeO4, tellurige Säure H2TeO3 und Tellursäure H6TeO6 genannt.

Weitere wichtige Gruppen sind Säuren der Stickstoffgruppe, der Kohlenstoff- und Bor-Gruppe sowie der Übergangsmetalle. Beispiele sind Salpetrige Säure HNO2 mit Nitriten, Salpetersäure HNO3 mit Nitraten, Phosphorsäure H3PO4 mit Phosphaten, Kohlensäure H2CO3 mit Carbonaten und Borsäure H3BO3 mit Boraten. Übergangsmetall-Säuren sind zum Beispiel Chromsäure H2CrO4, Dichromsäure H2Cr2O7, Vanadiumsäure H3VO4, Molybdänsäure H2MoO4, Wolframsäure H2WO4, Permangansäure HMnO4, Perrheniumsäure HReO4 und Pertechnetiumsäure HTcO4.

Weitere anorganische Beispiele

Unter den sonstigen Säuren stehen Stoffe, die nicht einfach in die vorherigen Elementgruppen einsortiert werden. Dazu gehören Amidosulfonsäure H2N-SO2-OH mit Amidosulfonaten, Cyanwasserstoff HCN mit Cyaniden, Cyansäure HOCN und Isocyansäure HNCO mit Cyanaten sowie Thiocyansäure HSCN mit Thiocyanaten.

Der Artikel nennt außerdem Fulminsäure oder Knallsäure HCNO und Isofulminsäure beziehungsweise Isoknallsäure HONC; beide führen zu Fulminaten. Königswasser wird nicht als einzelne Verbindung, sondern als Mischung aus 3 Teilen Salzsäure und 1 Teil Salpetersäure angegeben. In der alphabetischen Liste erscheinen zusätzlich starke oder besondere Säuren wie Fluorsulfonsäure HSO3F mit pKs −10,0, Trifluormethansulfonsäure CF3SO3H mit pKs −20,0 und die Magische Säure als Mischung aus Fluorsulfonsäure und Antimon(V)-fluorid.

Organische Carbonsäuren

Die organischen Säuren werden zuerst über kurzkettige aliphatische Carbonsäuren geordnet. Aliphatisch bedeutet hier: nicht aromatisch, meist kettenförmig aufgebaut. Die Reihenfolge richtet sich nach dem zugehörigen Alkan, also nach der Länge der Kohlenstoffkette. Zu Methan gehört Ameisensäure HCOOH, zu Ethan Essigsäure H3C-COOH, zu Propan Propionsäure H3C-CH2-COOH, zu n-Butan Buttersäure H3C-(CH2)2-COOH und zu n-Decan Caprinsäure H3C-(CH2)8-COOH.

Neben gesättigten Carbonsäuren werden ungesättigte Carbonsäuren genannt. Ungesättigt bedeutet, dass Doppelbindungen vorkommen. Beispiele sind Acrylsäure H2C=CH-COOH, Crotonsäure H3C-CH=CH-COOH, Isocrotonsäure mit derselben Strukturformel, aber anderer cis/trans-Stellung, Vinylessigsäure H2C=CH-CH2-COOH und Sorbinsäure H3C-CH=CH-CH=CH-COOH in trans-Stellung.

Ein weiterer Schwerpunkt sind Dicarbonsäuren, also Carbonsäuren mit zwei Carboxygruppen. Beispiele sind Oxalsäure HOOC-COOH, Malonsäure HOOC-CH2-COOH, Bernsteinsäure HOOC-(CH2)2-COOH, Glutarsäure HOOC-(CH2)3-COOH, Adipinsäure HOOC-(CH2)4-COOH, Pimelinsäure HOOC-(CH2)5-COOH, Suberinsäure HOOC-(CH2)6-COOH, Azelainsäure HOOC-(CH2)7-COOH und Sebacinsäure HOOC-(CH2)8-COOH. Ungesättigte Dicarbonsäuren sind zum Beispiel Maleinsäure und Fumarsäure, beide mit HOOC-CH=CH-COOH, aber unterschiedlicher cis/trans-Stellung.

Sauerstoffhaltige Derivate ergänzen die Liste: Glycolsäure HOCH2-COOH, Glyoxalsäure O=CH-COOH, Milchsäure H3C-CH(OH)-COOH, Äpfelsäure HOOC-CH(OH)-CH2-COOH, Weinsäure HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, Zitronensäure HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH, Isocitronensäure und Gluconsäure HO-CH2-(CH(OH))4-COOH. Der Artikel nennt auch Quadratsäure C4H2O4 als organische Säure ohne Carboxygruppe.

Besondere organische Gruppen

Weitere Carbonsäuren und Derivate werden als eigene Auswahl aufgeführt. Dazu gehören aromatische Säuren, also Säuren mit Benzol- oder ähnlichen Ringsystemen, etwa Benzoesäure C6H5COOH, Salicylsäure C7H6O3, Phthalsäure C8H6O4, Terephthalsäure C8H6O4 und Zimtsäure C9H8O2. Acetylsalicylsäure HOOC-C6H4-COOCH3 wird als medizinischer Wirkstoff Aspirin beschrieben und als Derivat der Salicylsäure und der Benzoesäure eingeordnet.

Der Artikel nennt außerdem viele weitere organische Säuren mit ihren Salzen oder Bemerkungen, zum Beispiel Abietinsäure C20H30O2 als Bestandteil von Baumharz, Harnsäure C5H4N4O3 mit Uraten, Gallussäure C7H6O5 mit Gallaten, Ibotensäure C5H6N2O4 als Pilzgift im Fliegenpilz und Vulpinsäure C19H14O5 als Giftstoff in einigen Flechten.

Bei den Aminosäuren werden nur solche mit saurem Charakter angegeben. Aminosäuren sind organische Verbindungen mit Aminogruppe -NH2 und saurer Gruppe. Genannt werden Asparaginsäure HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH mit Aspartaten, Carbamidsäure H2N-COOH mit Carbamaten und Glutaminsäure HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH mit Glutamaten.

Weitere Carbonsäurederivate enthalten Fremdatome wie Halogene, Schwefel oder Phosphor. Dazu gehören Chloressigsäure CH2Cl-COOH mit Monochloracetaten, Fluoressigsäure CH2F-COOH mit Monofluoracetaten, Trichloressigsäure Cl3C-COOH mit Trichloracetaten und Trifluoressigsäure F3C-COOH mit Trifluoracetaten.

Alphabetische Nachschlageliste

Die alphabetische Liste ordnet Säuren nach ihren Trivialnamen und ergänzt sie um IUPAC-Namen, Formeln, charakteristische Elemente, pKs-Werte, Salze und kurze Bemerkungen. Sehr lange IUPAC-Namen sind teilweise weggelassen und sollen im jeweiligen Einzelartikel nachgelesen werden.

Die Liste zeigt, dass dieselbe Säure aus verschiedenen Blickwinkeln beschrieben werden kann. Ameisensäure heißt nach IUPAC Methansäure, hat die Formel HCOOH, den pKs-Wert 3,77 und bildet Formiate; sie wird als einfachste Carbonsäure und Alkansäure beschrieben. Essigsäure heißt Ethansäure, hat CH3COOH, pKs 4,76 und bildet Acetate. Oxalsäure heißt Ethandisäure, hat HOOC-COOH, pKs 1,23; 4,19 und bildet Oxalate; sie wird als einfachste Dicarbonsäure bezeichnet.

Auch anorganische Standardsäuren erscheinen mit pKs-Werten und Bemerkungen: Salzsäure HCl(aq) hat pKs −5,9 und ist die wässrige Lösung von Chlorwasserstoff; Bromwasserstoffsäure HBr(aq) hat pKs −9,0; Iodwasserstoffsäure HI(aq) hat pKs −10,0; Perchlorsäure HClO4 hat pKs −10,0. Alle werden dort als Supersäuren bezeichnet. Schwefelsäure H2SO4 hat pKs −3,0; 1,9 und bildet Sulfate, Salpetersäure HNO3 hat pKs −1,37 und bildet Nitrate, Kohlensäure H2CO3 hat pKs 3,6; 10,3 und entsteht durch Reaktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasser.

Die alphabetische Liste enthält außerdem Hinweise auf Strukturtypen: gesättigte Fettsäuren und Alkansäuren wie Palmitinsäure, Stearinsäure oder Valeriansäure; einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure, Linolsäure oder α-Linolensäure; Dicarbonsäuren wie Bernsteinsäure, Adipinsäure und Phthalsäure; sowie organische Säuren ohne Carboxygruppe wie Quadratsäure, Styphninsäure und Sulfanilsäure.