Glycerinester

Definition und Aufbau

Glycerinester sind Ester, die Glycerin enthalten. Ester entstehen aus einem Alkohol und einer Säure. Bei Glycerinestern bildet Glycerin die Alkoholkomponente. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol und kann daher bis zu drei Esterbindungen ausbilden.

Die Säurekomponente ist meist eine Carbonsäure. Solche Glycerinester kommen typischerweise in tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen vor. Als Säurekomponente kann jedoch auch eine Mineralsäure dienen, beispielsweise Salpetersäure. Ein typischer Vertreter dieser Gruppe ist das häufig „Nitroglycerin“ genannte Glycerintrinitrat.

Arten und Vorkommen

Nach der Zahl der mit einem Glycerinmolekül veresterten Säuremoleküle unterscheidet man Monoester, Diester und Triester. Bei einem Triglycerid sind alle drei möglichen Stellen des Glycerins mit Säureresten verbunden.

Triglyceride in Fetten und Ölen können gesättigte sowie einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäurereste enthalten. Die Doppelbindungen der dargestellten ungesättigten Fettsäurereste sind cis-konfiguriert. Öle enthalten einen höheren Anteil an essenziellen Fettsäureresten, die im Artikel mit ungesättigten Fettsäureresten gleichgesetzt werden, als Fette.

Auch Phospholipide gehören zu den wichtigen Glycerinestern. Phospholipide wie Phosphatidylcholine sind meist mit einer substituierten oder unsubstituierten Phosphorsäure sowie mit einer oder zwei Fettsäuren verestert.

Herstellung durch Veresterung

Die Reaktion eines Alkohols mit einer Säure zu einem Ester heißt Veresterung. Bei jeder neu gebildeten Esterbindung entsteht ein Wassermolekül. Deshalb ist die Veresterung eine Kondensationsreaktion, also eine Reaktion, bei der sich Moleküle unter Abspaltung eines kleinen Moleküls verbinden.

Als Katalysatoren werden geringe Mengen starker Mineralsäuren eingesetzt, üblicherweise Schwefelsäure. Ein Katalysator unterstützt die Reaktion, ohne dabei verbraucht zu werden. Die Veresterung unterliegt einem chemischen Gleichgewicht. Wird Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt, erhöht sich daher die Ausbeute an Ester.

Verwendung

Glycerinester aus Wurzelharz werden in der Regel durch Wasserdampfdestillation aus dem Wurzelharz von Koniferen gewonnen. Sie dienen hauptsächlich dazu, Aussehen und Farbe nichtalkoholischer Getränke zu stabilisieren. Bisher sind keine schädlichen Nebenwirkungen bekannt.

In der Europäischen Union sind Glycerinester aus Wurzelharz als Lebensmittelzusatzstoff E 445 zugelassen. In Kosmetikprodukten werden Glycerinester beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung GLYCERYL ABIETATE aufgeführt.

Glycerintrinitrat beziehungsweise Nitroglycerin wird sowohl als Arzneistoff als auch als Explosivstoff verwendet.