Cholinester

Grundlegende Einordnung und Struktur

Cholinester sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Es handelt sich um Ester des Cholins, meist um Carbonsäureester. Ester sind Verbindungen, die aus einer Säure und einem Alkohol beziehungsweise einer entsprechenden Hydroxyverbindung hervorgehen. Da Cholin ein quartäres Ammoniumion enthält, sind Cholinester Derivate des Cholins und ebenfalls quartäre Ammoniumverbindungen.

In der allgemeinen Struktur ist R eine von einer Säure abgeleitete Gruppe, meist eine von einer Carbonsäure abgeleitete Acylgruppe. Das zugehörige Gegenion wird in der Strukturformel nicht dargestellt. Der bekannteste Cholinester ist Acetylcholin. Es übernimmt verschiedene biologische Funktionen und ist unter anderem ein Neurotransmitter, also ein Signalmolekül zur Übertragung von Informationen zwischen Nervenzellen oder zu anderen Zielzellen.

Acetylcholin und verwandte Verbindungen

Acetylcholin ist ein wichtiges und weitverbreitetes Signalmolekül in allen Lebewesen. Bei Wirbeltieren wirkt es als Neurotransmitter. Darüber hinaus beeinflusst es zahlreiche andere Prozesse.

Auch Pflanzen enthalten Acetylcholin. Es kommt verstärkt in schnell wachsenden Pflanzenteilen vor, beispielsweise in sehr hohen Konzentrationen in Bambussprossen. Dort reguliert es vermutlich die Zellteilung.

Weitere Cholinester können ebenfalls als Signalmoleküle wirken, ihre Bedeutung ist gegenüber Acetylcholin jedoch deutlich geringer. Propionylcholin und Butyrylcholin sind beispielsweise an der Regulierung des Ionentransports durch das Darmepithel beteiligt. Der Ionentransport beschreibt dabei die Bewegung geladener Teilchen durch das Epithel, also die Zellschicht, die das Darminnere auskleidet.

Weitere Carbonsäureester und Phosphorsäureester

In Stachelschnecken, beispielsweise Dicathais orbita, kommen verschiedene bioaktive Cholinester vor. Ein Beispiel ist Urocanylcholin. Diese Stoffe dienen vermutlich unter anderem dazu, Beutetiere zu lähmen. Außerdem wirken sie vermutlich als antibakterielle Wirkstoffe und schützen dadurch die Eier. Sie treten auch als Gegenionen des biosynthetischen Sulfat-Vorläufers von Purpur auf. Einige Neurotoxine aus Kofferfischen, beispielsweise Pahutoxin, sind ebenfalls Cholinester.

Sinapin ist der Cholinester der Sinapinsäure. Es kommt in den Samen der Kreuzblütler vor und ist außerdem das Gegenion des Glucosinalbins im Sinalbin, einem wichtigen Inhaltsstoff von weißem Senf.

Der Phosphorsäureester des Cholins heißt Phosphocholin. Er ist in biologischen Systemen an der Biosynthese verschiedener anderer Moleküle beteiligt, darunter Phosphatidylcholine und Sphingomyeline. Bei diesen Stoffen ist die Phosphocholingruppe Bestandteil eines Lipids. Phosphocholin ist außerdem an posttranslationalen Modifikationen von Proteinen beteiligt. Dabei handelt es sich um Veränderungen, die an Proteinen nach ihrer Herstellung vorgenommen werden.

Biologische Bedeutung und Verwendung

Cholinester erfüllen vor allem biologische Signal-, Schutz- und Stoffwechselfunktionen. Acetylcholin ist als Neurotransmitter besonders bedeutend. Andere Cholinester kommen als Signalmoleküle, Neurotoxine oder Bestandteile beziehungsweise Zwischenprodukte biologischer Moleküle vor. Phosphorsäureester des Cholins sind wichtige Bausteine und Ausgangsstoffe in der Biosynthese bestimmter Lipide und können an Proteinmodifikationen beteiligt sein.

Suxamethonium ist ein besonderer Cholinester: Es ist der Ester der Bernsteinsäure mit zwei Molekülen Cholin. In der Humanmedizin wird Suxamethonium als Muskelrelaxans eingesetzt, also als Arzneimittel zur Entspannung der Muskulatur.