Ketosen

Definition und Abgrenzung

Ketosen, auch Polyhydroxyketone genannt, sind Kohlenhydrate aus der Gruppe der Monosaccharide. Ihr kennzeichnendes Strukturmerkmal ist eine Ketogruppe. Dabei ist ein Kohlenstoffatom Bestandteil der Carbonylfunktion dieser Ketogruppe; im dargestellten Vergleich befindet sie sich bei Ketosen in Position 2. Dadurch unterscheiden sich Ketosen von Aldosen, die eine Aldehydgruppe tragen.

Ein wichtiger Vertreter der Ketosen ist D-Fructose. Der Vorsatz „Keto-“ kennzeichnet die Zugehörigkeit zu dieser Gruppe, zum Beispiel bei Ketohexosen oder Ketopentosen. Ketosen können durch die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung zu Aldosen isomerisiert werden, also in strukturell verwandte Zucker mit einer Aldehydgruppe umgewandelt werden.

Stammbaum der D-Ketosen

Der Stammbaum der D-Ketosen zeigt die formale Ableitung verschiedener Zucker. Durch das Anhängen von (HC–OH)-Gruppen wird das Grundgerüst verlängert. Auf diese Weise lassen sich Zucker mit drei bis sechs Kohlenstoffatomen ableiten: Triosen besitzen drei, Tetrosen vier, Pentosen fünf und Hexosen sechs Kohlenstoffatome.

Die Pentosen und Hexosen werden formal von Grundgerüsten abgeleitet, die jeweils um eine COH2-Gruppe kürzer sind. Diese formale Ableitung führt zu einem zusätzlichen Asymmetriezentrum.

Aufgeführt sind: (1) Dihydroxyaceton; (2) D-Erythrulose; (3a) D-Ribulose und (3b) D-Xylulose; (4a) D-Psicose, (4b) D-Fructose, (4c) D-Sorbose und (4d) D-Tagatose.