Das Video kommt von YouTube: erst beim Abspielen verbindet sich die Seite mit YouTube (Google).
Biochemie der Kohlenhydrate - einfach erklärt! // Fischer, Haworth, Chiralität, Mutarotation ...
Das Wichtigste aus dem Video
Tipp auf eine Zeit – das Video springt genau dorthin.
Transkriptautomatisch erstellt · 111 Zeilen
- Fischer haarwirf mutrotation schiralität glykosidische Bindung Alpha Beta DL was ist das alles überhaupt das klären wir
- jetzt in diesem Video geht's um die Chemie bzw Biochemie der Kohlehydrate ich habe hier mal zwei Zuckermoleküle
- aufgemalt und zwar in der fischerprojektion das ist praktisch diese Schreibweise in einer Kette hier
- links ist einmal Glucose angezeichnet und rechts eben einmal Fruktose diese Kreuz hier sind immer Kohlenstoffatome
- das heißt wir haben hier 1 2 3 4 5 6 Kohlenstoffatome das ist damit eine hexose also ein sechsfach zuucker der
- aus sechs Kohlenstoffatomen Kettenlänge besteht hier drüben haben wir auch 1 2 3 4 5 6 Kohlenstoffatome und auch das also
- auch fruktose ist eine hexose also ein sechsfach Zucker Galaktose wäre einfach nur dieses glucosemolekül mit der oh
- Gruppe auf der anderen Seite dann würde das Molekül Galaktose heißen so wie ich es gerade gemacht habe nummeriert man
- auch die Kohlenstoffatome durch das heißt unsere Doppel o Bindung steht immer möglichst weit oben und von da an
- schreiben wir dann unser Molekül auf damit haben wir hier unser erstes C-Atom hier Nummer 2 3 4 5 und 6 das ist C6 und
- hier haben wir eben auch wieder 1 2 3 4 5 und 6 diese Nummern werden bei den glycosidischen Bindungen gleich noch
- wichtig die d& l Form beschreibt einfach nur auf welcher Seite die ohgruppe am fünften Kohlenstoffatom
- steht das heißt bei unserer Glucose haben wir jetzt die oh grruppe rechts am fünften
- Kohlenstoffatom damit ist das hier eben deglucose also D für Dexter lateinisch heißt das rechts wenn die OH-Gruppen so
- sortiert werden oh oh oh oh dann hätten wir lglucose analog dazu betrachten wir
- einmal Fruktose hier drüben wäre das jetzt D oder lfuktose wir betrachten auch wieder die
- OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom und die steht jetzt hier eben rechts das heißt wir haben auch wieder
- dfuktose in diesem Fall ihr könnt euch bei der D und Form ganz einfach merken es geht dabei um die oh grruppe am
- fünften Kohlenstoffatom und wenn die eben links ist L wie links ist es die lform und wenn Sie rechts ist ist es die
- dform aber was ist jetzt schiralität bei der schiralität geht's um Kohlenstoffatome schiralität C wie
- Kohlenstoff Kohlenstoffatome wollen ja immer vier Bindungen eingehen weil sie eben vier Valenzelektronen haben und
- noch vier weitere brauchen das heißt ein Kohlenstoffatom möchte immer vier Bindungen haben wenn
- diese vier Bindungen zu vier verschiedenen anderen Molekülen oder Resten hingehen oder Atomen dann ist das
- ein schirales C-Atom das heißt ein schirales C-Atom hat vier verschiedene Bindungspartner betrachten wir einmal
- das erste Kohlenstoffatom wir haben einmal Wasserstoff einmal Sauerstoff als
- Bindungspartner und einmal ein weiteres Kohlenstoffatom mit einem komplizierten Rest das heißt wir haben hier drei
- Bindungspartner damit ist es nicht giriral weil es eben keine vier verschiedenen Bindungspartner hat durch
- die Doppelbindung hier zum o hat es eben nur drei verschiedene ihr könnt euch also vereinfacht merken immer wenn an
- dem Kohlenstoffatom eine Doppelbindung mit dran hängt dann kann es kein chirales C-Atom mehr sein betrachten wir
- einmal das zweite Kohlenstoffatom wir sehen hier einmal eine oh Gruppe ein
- Wasserstoffatom zwei verschiedene hier oben diese sogenannte Aldehydgruppe und hier unten ist auch
- noch mal ein Rest der obere Rest ist eben anders als der hier unten und damit haben wir vier verschiedene
- Bindungspartner weil eben immer der gesamte Rest betrachtet wird und damit ist Nummer 2 eben ein chirales C-Atom
- und das wird mit so einem Sternchen gekennzeichnet machen wir das Ganze einmal für Nummer 3 auch hier haben wir
- 1 2 3 und 4 verschiedene Bindungspartner das heißt auch Nummer 3 ist ein hierirales C-Atom gleiches gilt für 4
- und 5 schauen wir einmal C1 hier oben an dann sehen wir einmal diesen Rest das ist unser erster Bindungspartner dann
- haben wir einmal eine ohgruppe Nummer 2 und zwei Wasserstoffatome dadurch ist das hier
- eben kein hierirales C-Atom weil wir keine vier verschiedenen bindungs Partner haben wir haben ja eben zweimal
- ein Wasserstoffatom C1 ist also nicht hiral C2 auch nicht weil hier eben eine
- Doppelbindung dran ist und wir haben ja vorhin gesagt sobald eine Doppelbindung am Kohlenstoffatom ist kann es nicht
- mehr hieral sein C3 hat 1 2 3 vier verschiedene Bindungspartner und ist damit wieder hieriral C4 eben auch und
- C5 auch das heißt Fruktose hat eben drei hieralitätszentren und Glucose hat vier
- ich habe vorhin noch was kleines vergessen und zwar unterscheidet man die Zucker auch nach Aldosen und Ketosen
- dabei geht's um diese funktionelle Gruppe wenn eben am endständigen C-Atom also am Ende ein Wasserstoffatom noch
- dran hängt und eine Doppel o Bindung dann nennt sich diese Gruppe Aldehydgruppe und Zucker die so eine
- Gruppe haben heißen dann eben Aldosen also all steht für die Aldehydgruppe und ose steht eben für
- Zucker hier drüben wenn wir eben am zweiten Kohlenstoffatom also einem Kohlenstoffatom was irgendwie in der
- Mitte liegt zwischen zwei anderen Kohlenstoffatomen eine Doppel o Bindung haben aber kein wasseratom mehr dann
- heißt das ganze Ketogruppe und ein Zucker mit einer Ketogruppe heißt dann eben Ketose und Fruktose ist eben ein
- Beispiel für eine Ketose und Glukose ist ein Beispiel für eine alldose die Zucker liegen in der Natur jetzt aber nicht in
- dieser offenkettigen Form vor also nicht in der fischerprojektion sondern in so einer
- Ringform und diese Ringform heißt jetzt eben hawifprojektion dabei reagiert jetzt bei
- Glucose die Aldehydgruppe vom ersten Kohlenstoffatom mit der OH Gruppe am fünft
- Kohlenstoffatom und zwischen diesen beiden bildet sich dann eben der Ring aus das heißt ein Sauerstoffatom bildet
- eben hier das sechste Glied in unserem sechsring und dann haben wir eben noch H2O übrig davon bildet sich eine
- OH-Gruppe hier und hier unten eben das übrige Wasserstoffatom die Wasserstoffatome die
- zeichnet man hier eben nicht mit an also man kann sich denken hier hängt noch ein Wasserstoffatom hier nach oben hängt
- noch ein Wasserstoffatom hier nach unten also praktisch an jeder freien Stelle gegenüberliegend von der OH-Gruppe hängt
- noch ein Wasserstoffatom mit dran aber woher wissen wir jetzt wo wir die ohgruppen hinschreiben müssen und da
- gibt's eine Regel für die heißt florregel floh das beschreibt Fischer links oben
- hawif das heißt wenn die ohgruppe in der fischerprjektion links steht dann ist sie in der
- hwifprojektion oben schauen wir uns das ganze mal an gucken wir das C3 Atom hier mal an drittes C-Atom Fischer Links oben
- HWF gleiches mit dem C4 Atom am vierten C-Atom ist die ohgruppe jetzt hier unten das heißt wenn es rechts ist ist es eben
- unten analog jetzt gibt's noch diese Alpha und Beta Form Alpha und Beta beschreibt einfach nur die Position der
- OH-Gruppe am C1 Atom das heißt wenn die OH-Gruppe oben ist dann ist es die betaform und wenn sie unten ist ist es
- die alphaform das kann man sich über verschiedene Eselsbrücken merken meine
- lieblingseselsbrücke ist Beta ist vom Buchstaben her höher also größer und dadurch ist bei der betaform die OH
- Gruppe oben und Alpha ist vom Buchstaben her etwas flacher und kleiner und deswegen ist bei Alpha die OH-Gruppe
- unten der Name von diesem Ding ist jetzt also Beta weil die OH-Gruppe oben ist d weil die ohgruppe am fünften
- Kohlenstoffatom rechts ist gluco weil wir Glucose als grundmolekül haben pyranose weil wir eben einen zuckerose
- haben mit einem sechsring das sechsringsystem heißt pyranring und deswegen haben wir hier Beta D
- glucopyranose auch Fruktose bildet in der Natur ein Ringsystem bei Fruktose reagiert jetzt
- die Doppel o Bindung am C2 eben wieder mit der OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom und zwischen diesen
- beiden erfolgt jetzt eben die Ringbildung also die Ringbildung bei Glucose ist zwischen C1 und C5 und die
- Ringbildung bei Fruktose zwischen C2 und C5 dabei entsteht jetzt ein fünfring aus 1 2 3 4 5 Gliedern das nennt sich dann
- furanose also ein Zucker in fünfringform wenn wir die Kohlenstoffatome jetzt durchnummerieren dann haben wir ja die
- Ringbildung zwischen C2 und C5 also hier und daraus ergibt sich dann der Rest das heißt am C2 hängt hier oben eben noch
- die ch2oh Gruppe dran und dann gehen wir weiter 3 4 5 wie wir schon kennen und am fünften hängt eben noch das sechste also
- die ch2oh Gruppe hier unten dran diesmal ist die OH Gruppe am C2 Atom hier drüben also ausschlaggebend für Alpha oder
- betaform wenn die wieder oben ist haben wir wieder bet das heißt wir haben hier bet d
- frukto furanose weil wir eben einen fünfring haben aber was beschreibt jetzt die mutterrotation wenn so ein Zucker in
- Wasser ist also in der wässrigen Lösung dann bleibt die OH-Gruppe nicht dauerhaft hier oben in betaform stecken
- sondern die ist hier eben um dieses Kohlenstoffatom drehbar das heißt die Alpha und die betaform wandeln sich
- durch diese Rotation eben ständig ineinander um die mutterrotation beschreibt also das Zucker von der Alpha
- zur betaform und um ekehrt mutieren durch diese freie Drehbarkeit der OH-Gruppe gut dann kommen wir jetzt zum
- letzten Punkt und zwar den glykosidischen Bindungen die glykosidischen Bindungen verbinden ja
- verschiedene Zucker miteinander es gibt oglykosidische Bindung und nglycosidische Bindung hier haben wir
- jetzt eine oglykosidische Bindung weil eben ein Sauerstoffatom das bindungsatom ist das
- die beiden Zucker verbindet wenn hier jetzt ein Stickstoffatom drinne ist was die beiden Zucker verbindet dann ist es
- eben eine nglycosidische Bindung die glycosidischen Bindungen kann man jetzt auch verschieden benennen und zwar
- benennt man die nach einem gewissen Schema das heißt als erstes gucken wir uns an haben wir hier Alpha oder Beta da
- die Bindung nach unten zeigt haben wir einmal eine Alpha Bindung das heißt wir haben eine alpaglykosidische Bindung als
- zweites nach Alpha oder Beta kommen zwei Zahlen und zwar beschreiben die Zahlen welche Kohlenstoffatome des Ringsystems
- miteinander verbunden sind wenn wir jetzt hier Glucose und Glucose betrachten dann haben wir ja hier das
- erste Kohlenstoffatom und hier im Ring das vierte das heißt wir haben hier eine Alpha
- 14 glykosidische Bindung weil eben das erste Kohlenstoffatom des ersten Zuckers mit dem vierten Kohlenstoffatom des
- zweiten Zuckers verbunden sind das heißt unsere Bindung ist alpha14 glykosidisch wenn wir zwei glucosemoleküle über eine
- alpha14 glycosidische Bindung verknüpfen dann haben wir eben Maltose hier unten haben wir jetzt Galaktose verbunden mit
- Glucose auch wieder über eine oglycosidische Bindung und wenn wir jetzt das Ringsystem ausgemalt hätten
- dann würden wir sehen dass eben auch hier wieder das erste mit dem vierten Kohlenstoffatom verbunden sind das heißt
- unsere Bindung ist in diesem Fall Beta weil es nach oben ist und auch wieder 1 glykosidisch und wenn wir Galaktose
- und Glucose auf diese Weise miteinander verbinden dann entsteht eben Laktose das Enzym welches Laktose in unserem Körper
- spaltet also einmal in Glucose und Galaktose trennt heißt Laktase Laktase ist das einzige Enzym
- welches betaglykosidische Bindungen spalten kann im Körper allerdings kann Laktase nur
- die betaglykosidische Bindung zwischen Galaktose und Glucose Spalten nicht die zwischen Glucose und Glucose wenn
- Laktase das nämlich könnte dann könnten wir auch Zellulose von Pflanzen z.B verdauen und in Energie umwandeln
- vielleicht habt ihr euch mal gefragt warum unser Verdauungsenzym alphaamylase alphaamylase heißt das liegt eben daran
- dass die alphaamylase nur alphaglykosidische Bindungen spalten kann und keine betaglycosidischen
- Bindung aber mehr dazu erfahrt ihr nächste Woche da gibt's nämlich dann das Video zur kohlenhydratverdauung das
- heißt wi der Zucker aus unserer Nahrung dann tatsächlich auch ins Blut gelangt lasst gern like oder ein Abo da und wir
- sehen uns nächste Woche
Zum Nachlesen
MonosaccharideDie Monosaccharide Glucose, Fructose und Galactose sind die wichtigsten Zucker des Stoffwechsels. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.
KohlenhydrateKohlenhydrate bilden neben Proteinen und Lipiden in Bezug auf die Biomasse eine der drei bedeutsamsten Stoffklassen: Kohlenhydrate kommen im Stoffwechsel …
GlucoseIn lebenden Organismen ist Glucose die Hauptenergiequelle. Sie wird als polymeres Glucan gespeichert, in menschlichen/tierischen Zellen als Glycogen und in …
KetosenKetosen (Polyhydroxyketone), abgeleitet vom Wort Keton, sind Kohlenhydrate aus der Gruppe der Monosaccharide. Sie enthalten eine namensgebende Ketogruppe …