Decene

Einordnung und Grunddaten

Decene sind in der Chemie eine Stoffgruppe innerhalb der Alkene. Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Decene besitzen die Summenformel C10H20 und genau eine Doppelbindung. Es handelt sich nicht um einen einzelnen Stoff, sondern um mehrere isomere Verbindungen, also Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.

Wichtige Vertreter

Die linearen, also unverzweigten, Decene sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen. Die Zahl im Namen gibt an, an welcher Stelle der Kohlenstoffkette die Doppelbindung beginnt. Bei 2-Decen bis 5-Decen können cis- und trans-Formen auftreten; das sind räumliche Formen, die sich durch die Anordnung der Gruppen an der Doppelbindung unterscheiden.

Alle genannten linearen Decene haben die Summenformel C10H20 und eine molare Masse von 140,27 g·mol−1. Sie sind flüssig; mehrere werden als farblose Flüssigkeiten beschrieben. Typische Dichten liegen etwa bei 0,74 bis 0,76 g·cm−3. 1-Decen ist praktisch unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol. Die Siedepunkte liegen bei den angegebenen linearen Decenen ungefähr zwischen 170 °C und 174 °C, zum Beispiel 172 °C für 1-Decen, 174 °C für cis-2-Decen, 173 °C für trans-2-Decen, 171 °C für 4-Decen sowie 170 °C für cis-5-Decen und 171 °C für trans-5-Decen.

Herstellung

Lineare Decene können durch partielle Reduktion von Alkylacetylenen hergestellt werden. Partielle Reduktion bedeutet, dass eine Verbindung nur teilweise mit Wasserstoff umgesetzt beziehungsweise reduziert wird. Je nach Reaktionsbedingungen kann dabei nur die trans-Form entstehen, zum Beispiel bei 5-Decen.

Cis-Olefine können aus den entsprechenden trans-Olefinen hergestellt werden. Dazu werden die trans-Olefine zunächst chloriert, anschließend wird Chlorwasserstoff abgespalten, und danach wird das Chlorolefin mit Natrium in flüssigem Ammoniak dechloriert. 1-Decen kann außerdem durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden. Isomerisierung bedeutet hier, dass sich die Lage der Doppelbindung innerhalb des Moleküls verändert. Weitere Synthesevarianten sind bekannt. Decene entstehen auch bei der Pyrolyse organischer Verbindungen, zum Beispiel von 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein. Pyrolyse ist die Zersetzung durch starkes Erhitzen.

Verwendung

1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt verwendet. Ein Comonomer ist ein Baustein, der zusammen mit anderen Monomeren zu Kunststoffen oder polymeren Stoffen reagieren kann. Als Zwischenprodukt dient 1-Decen zur Herstellung weiterer Verbindungen, die für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze genutzt werden.

Aus 1-Decen kann hydriertes Poly-1-decen hergestellt werden. Dieses Produkt ist unter der Bezeichnung E 907 als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.

Natürliches und technisches Vorkommen

Einige Decene kommen in komplexen Stoffgemischen vor. 1-Decen und 2-Decen wurden in Zigarettenrauch genannt. 1-Decen und 4-Decen kommen in Schieferölen vor.