Carboxylatgruppe

Definition und Bildung

Die Carboxylatgruppe, auch Carboxyatgruppe genannt, ist eine deprotonierte Carboxygruppe mit der Formel R–COO⁻. Dabei ist R ein Wasserstoffatom oder ein organischer Rest, etwa eine Alkyl- oder Arylgruppe.

Sie entsteht bei der Neutralisation einer Carbonsäure durch eine Lauge. In wässriger Lösung nimmt ein Hydroxidion (OH⁻) das Proton der Carboxygruppe auf:

R–COOH + OH⁻ → R–COO⁻ + H₂O

Protolyse in Wasser

In einer wässrigen Carbonsäurelösung gibt nur ein kleiner Teil der Säuremoleküle das Proton der Carboxygruppe an Wasser ab. Dieser Vorgang heißt partielle Protolyse:

R–COOH + H₂O → R–COO⁻ + H₃O⁺

Beispielsweise gibt in verdünntem Essig etwa jedes hundertste Essigsäure-Molekül sein Proton ab. Damit gehen nur 1 % der Carboxygruppen in Carboxylatgruppen der Acetat-Ionen über. Mit zunehmender Verdünnung steigt der Dissoziationsgrad, also der Anteil der zerfallenen Säuremoleküle. Dies beschreibt das Ostwaldsche Verdünnungsgesetz.

Struktur und Ladungsverteilung

Durch Mesomerie ist die negative Ladung der Carboxylatgruppe gleichmäßig über beide Sauerstoffatome verteilt, also delokalisiert. Das Kohlenstoffatom ist sp²-hybridisiert. Deshalb ist die Carboxylatgruppe planar und achsensymmetrisch aufgebaut; die drei Bindungen des Kohlenstoffatoms bilden Winkel von annähernd 120°.

Polycarboxylate und Verwendung

Carboxylatgruppen, die an Polymere gebunden sind, werden als Polycarboxylate bezeichnet. Sie werden in Enthärtern und Fällungsmitteln sowie als Fließmittel in Beton eingesetzt.