Asparaginsäure

Was ist Asparaginsäure?

Asparaginsäure (Abkürzungen: Asp oder D) ist in ihrer natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren, also eine Aminosäure, aus der Proteine aufgebaut sind. Andere Namen sind Aspartinsäure, Aminobernsteinsäure oder Spargelsäure; die Summenformel lautet C4H7NO4. Sie liegt im Körper als farbloses, festes Zwitterion vor, bei dem zusätzlich die zweite Carboxygruppe deprotoniert ist – deshalb wird in der Biochemie meist der Name L-Aspartat verwendet. Der Einbuchstabencode D wurde willkürlich zugeordnet (Merkhilfe: asparDic acid).

Enantiomere

Asparaginsäure besitzt ein Stereozentrum und existiert daher als zwei chirale Enantiomere (Spiegelbild-Formen). Physiologische Angaben gelten für die L-Asparaginsäure [(S)-Asparaginsäure]. Wenn ohne Namenszusatz von „Asparaginsäure“ gesprochen wird, ist meist L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Form [(RS)] und die D-Form [(R)] sind synthetisch zugänglich, haben aber nur geringe praktische Bedeutung. Die Racemisierung von L-Aminosäuren wird für die Aminosäuredatierung genutzt, eine Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials.

Vorkommen

Asparaginsäure kommt gebunden in fast allen Proteinen in unterschiedlichen Anteilen vor. Erstmals synthetisch wurde sie aus Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt; auch Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält hohe Anteile. Asparaginsäurereiche Lebensmittel (pro 100 g, mit Anteil am Gesamtprotein): Sojaprotein-Isolat 10,20 g (12,6 %), getrocknetes Eiklar 8,25 g (10,2 %), getrockneter atlantischer Kabeljau 6,43 g (10,2 %), entfettetes Erdnussmehl 6,37 g (12,2 %), getrocknete Spirulina 5,79 g (10,1 %), gefriergetrockneter Tofu (Kōya-dōfu) 5,30 g (11,1 %), teilweise entfettetes Sonnenblumenkernmehl 5,16 g (10,7 %).

Eigenschaften

Asparaginsäure reagiert wegen ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Je nach pH-Wert liegt sie physiologisch meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor. Wichtige Werte: Molare Masse 133,10 g·mol⁻¹, Schmelzpunkt 269–271 °C (Zersetzung), isoelektrischer Punkt 2,77. pKS-Werte: COOH = 1,99, COOH der Seitenkette = 3,90, NH3+ = 9,90. Sie ist schlecht löslich in Wasser (4 g·l⁻¹ bei 20 °C). Es gibt keine GHS-Piktogramme, keine H- und P-Sätze.

Herstellung

Im Organismus entsteht L-Asparaginsäure zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird sie enantioselektiv biotechnologisch hergestellt: Ammoniak wird mit Hilfe eines Mikroorganismus, der das Enzym L-Aspartase enthält, an die C=C-Doppelbindung der Fumarsäure angelagert.

Funktionen und Verwendung

Funktionen: L-Aspartat soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter dienen, u. a. in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation; es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren, jedoch schwächer als Glutamat. Im Harnstoffzyklus wird L-Asparaginsäure durch die Argininosuccinat-Synthetase (unter ATP-Spaltung zu AMP und PPi) mit Citrullin zu Argininosuccinat verbunden, das durch die Argininosuccinat-Lyase in L-Arginin und Fumarat gespalten wird. L-Arginin gibt Harnstoff ab; Fumarat wird im Citratzyklus zu Oxalacetat umgewandelt, aus dem wieder L-Aspartat entstehen kann (Aminogruppenübertragung auf Harnstoff). Verwendung: Große Mengen dienen der Herstellung des Süßstoffs Aspartam; außerdem wird sie als Edukt für stereoselektive Synthesen chiraler Verbindungen, als N-substituierter Polyasparaginsäureester in Lacksystemen, als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner eingesetzt.