Biochemie der Kohlenhydrate - einfach erklärt! // Fischer, Haworth, Chiralität, Mutarotation ...
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https://www.youtube.com/watch?v=VALzUH8-72M

Transkript (automatisch erstellt)

0:00 Fischer haarwirf mutrotation schiralität glykosidische Bindung Alpha Beta DL was ist das alles überhaupt das klären wir
0:10 jetzt in diesem Video geht's um die Chemie bzw Biochemie der Kohlehydrate ich habe hier mal zwei Zuckermoleküle
0:17 aufgemalt und zwar in der fischerprojektion das ist praktisch diese Schreibweise in einer Kette hier
0:24 links ist einmal Glucose angezeichnet und rechts eben einmal Fruktose diese Kreuz hier sind immer Kohlenstoffatome
0:32 das heißt wir haben hier 1 2 3 4 5 6 Kohlenstoffatome das ist damit eine hexose also ein sechsfach zuucker der
0:41 aus sechs Kohlenstoffatomen Kettenlänge besteht hier drüben haben wir auch 1 2 3 4 5 6 Kohlenstoffatome und auch das also
0:51 auch fruktose ist eine hexose also ein sechsfach Zucker Galaktose wäre einfach nur dieses glucosemolekül mit der oh
1:00 Gruppe auf der anderen Seite dann würde das Molekül Galaktose heißen so wie ich es gerade gemacht habe nummeriert man
1:07 auch die Kohlenstoffatome durch das heißt unsere Doppel o Bindung steht immer möglichst weit oben und von da an
1:15 schreiben wir dann unser Molekül auf damit haben wir hier unser erstes C-Atom hier Nummer 2 3 4 5 und 6 das ist C6 und
1:27 hier haben wir eben auch wieder 1 2 3 4 5 und 6 diese Nummern werden bei den glycosidischen Bindungen gleich noch
1:37 wichtig die d& l Form beschreibt einfach nur auf welcher Seite die ohgruppe am fünften Kohlenstoffatom
1:45 steht das heißt bei unserer Glucose haben wir jetzt die oh grruppe rechts am fünften
1:53 Kohlenstoffatom damit ist das hier eben deglucose also D für Dexter lateinisch heißt das rechts wenn die OH-Gruppen so
2:04 sortiert werden oh oh oh oh dann hätten wir lglucose analog dazu betrachten wir
2:12 einmal Fruktose hier drüben wäre das jetzt D oder lfuktose wir betrachten auch wieder die
2:18 OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom und die steht jetzt hier eben rechts das heißt wir haben auch wieder
2:26 dfuktose in diesem Fall ihr könnt euch bei der D und Form ganz einfach merken es geht dabei um die oh grruppe am
2:33 fünften Kohlenstoffatom und wenn die eben links ist L wie links ist es die lform und wenn Sie rechts ist ist es die
2:40 dform aber was ist jetzt schiralität bei der schiralität geht's um Kohlenstoffatome schiralität C wie
2:48 Kohlenstoff Kohlenstoffatome wollen ja immer vier Bindungen eingehen weil sie eben vier Valenzelektronen haben und
2:55 noch vier weitere brauchen das heißt ein Kohlenstoffatom möchte immer vier Bindungen haben wenn
3:02 diese vier Bindungen zu vier verschiedenen anderen Molekülen oder Resten hingehen oder Atomen dann ist das
3:10 ein schirales C-Atom das heißt ein schirales C-Atom hat vier verschiedene Bindungspartner betrachten wir einmal
3:21 das erste Kohlenstoffatom wir haben einmal Wasserstoff einmal Sauerstoff als
3:27 Bindungspartner und einmal ein weiteres Kohlenstoffatom mit einem komplizierten Rest das heißt wir haben hier drei
3:34 Bindungspartner damit ist es nicht giriral weil es eben keine vier verschiedenen Bindungspartner hat durch
3:41 die Doppelbindung hier zum o hat es eben nur drei verschiedene ihr könnt euch also vereinfacht merken immer wenn an
3:48 dem Kohlenstoffatom eine Doppelbindung mit dran hängt dann kann es kein chirales C-Atom mehr sein betrachten wir
3:55 einmal das zweite Kohlenstoffatom wir sehen hier einmal eine oh Gruppe ein
4:01 Wasserstoffatom zwei verschiedene hier oben diese sogenannte Aldehydgruppe und hier unten ist auch
4:08 noch mal ein Rest der obere Rest ist eben anders als der hier unten und damit haben wir vier verschiedene
4:15 Bindungspartner weil eben immer der gesamte Rest betrachtet wird und damit ist Nummer 2 eben ein chirales C-Atom
4:23 und das wird mit so einem Sternchen gekennzeichnet machen wir das Ganze einmal für Nummer 3 auch hier haben wir
4:30 1 2 3 und 4 verschiedene Bindungspartner das heißt auch Nummer 3 ist ein hierirales C-Atom gleiches gilt für 4
4:40 und 5 schauen wir einmal C1 hier oben an dann sehen wir einmal diesen Rest das ist unser erster Bindungspartner dann
4:49 haben wir einmal eine ohgruppe Nummer 2 und zwei Wasserstoffatome dadurch ist das hier
4:55 eben kein hierirales C-Atom weil wir keine vier verschiedenen bindungs Partner haben wir haben ja eben zweimal
5:01 ein Wasserstoffatom C1 ist also nicht hiral C2 auch nicht weil hier eben eine
5:07 Doppelbindung dran ist und wir haben ja vorhin gesagt sobald eine Doppelbindung am Kohlenstoffatom ist kann es nicht
5:14 mehr hieral sein C3 hat 1 2 3 vier verschiedene Bindungspartner und ist damit wieder hieriral C4 eben auch und
5:24 C5 auch das heißt Fruktose hat eben drei hieralitätszentren und Glucose hat vier
5:35 ich habe vorhin noch was kleines vergessen und zwar unterscheidet man die Zucker auch nach Aldosen und Ketosen
5:41 dabei geht's um diese funktionelle Gruppe wenn eben am endständigen C-Atom also am Ende ein Wasserstoffatom noch
5:49 dran hängt und eine Doppel o Bindung dann nennt sich diese Gruppe Aldehydgruppe und Zucker die so eine
5:57 Gruppe haben heißen dann eben Aldosen also all steht für die Aldehydgruppe und ose steht eben für
6:04 Zucker hier drüben wenn wir eben am zweiten Kohlenstoffatom also einem Kohlenstoffatom was irgendwie in der
6:11 Mitte liegt zwischen zwei anderen Kohlenstoffatomen eine Doppel o Bindung haben aber kein wasseratom mehr dann
6:18 heißt das ganze Ketogruppe und ein Zucker mit einer Ketogruppe heißt dann eben Ketose und Fruktose ist eben ein
6:26 Beispiel für eine Ketose und Glukose ist ein Beispiel für eine alldose die Zucker liegen in der Natur jetzt aber nicht in
6:34 dieser offenkettigen Form vor also nicht in der fischerprojektion sondern in so einer
6:39 Ringform und diese Ringform heißt jetzt eben hawifprojektion dabei reagiert jetzt bei
6:46 Glucose die Aldehydgruppe vom ersten Kohlenstoffatom mit der OH Gruppe am fünft
6:53 Kohlenstoffatom und zwischen diesen beiden bildet sich dann eben der Ring aus das heißt ein Sauerstoffatom bildet
7:01 eben hier das sechste Glied in unserem sechsring und dann haben wir eben noch H2O übrig davon bildet sich eine
7:09 OH-Gruppe hier und hier unten eben das übrige Wasserstoffatom die Wasserstoffatome die
7:16 zeichnet man hier eben nicht mit an also man kann sich denken hier hängt noch ein Wasserstoffatom hier nach oben hängt
7:22 noch ein Wasserstoffatom hier nach unten also praktisch an jeder freien Stelle gegenüberliegend von der OH-Gruppe hängt
7:30 noch ein Wasserstoffatom mit dran aber woher wissen wir jetzt wo wir die ohgruppen hinschreiben müssen und da
7:35 gibt's eine Regel für die heißt florregel floh das beschreibt Fischer links oben
7:41 hawif das heißt wenn die ohgruppe in der fischerprjektion links steht dann ist sie in der
7:49 hwifprojektion oben schauen wir uns das ganze mal an gucken wir das C3 Atom hier mal an drittes C-Atom Fischer Links oben
7:59 HWF gleiches mit dem C4 Atom am vierten C-Atom ist die ohgruppe jetzt hier unten das heißt wenn es rechts ist ist es eben
8:09 unten analog jetzt gibt's noch diese Alpha und Beta Form Alpha und Beta beschreibt einfach nur die Position der
8:16 OH-Gruppe am C1 Atom das heißt wenn die OH-Gruppe oben ist dann ist es die betaform und wenn sie unten ist ist es
8:26 die alphaform das kann man sich über verschiedene Eselsbrücken merken meine
8:32 lieblingseselsbrücke ist Beta ist vom Buchstaben her höher also größer und dadurch ist bei der betaform die OH
8:39 Gruppe oben und Alpha ist vom Buchstaben her etwas flacher und kleiner und deswegen ist bei Alpha die OH-Gruppe
8:47 unten der Name von diesem Ding ist jetzt also Beta weil die OH-Gruppe oben ist d weil die ohgruppe am fünften
8:55 Kohlenstoffatom rechts ist gluco weil wir Glucose als grundmolekül haben pyranose weil wir eben einen zuckerose
9:05 haben mit einem sechsring das sechsringsystem heißt pyranring und deswegen haben wir hier Beta D
9:15 glucopyranose auch Fruktose bildet in der Natur ein Ringsystem bei Fruktose reagiert jetzt
9:22 die Doppel o Bindung am C2 eben wieder mit der OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom und zwischen diesen
9:30 beiden erfolgt jetzt eben die Ringbildung also die Ringbildung bei Glucose ist zwischen C1 und C5 und die
9:38 Ringbildung bei Fruktose zwischen C2 und C5 dabei entsteht jetzt ein fünfring aus 1 2 3 4 5 Gliedern das nennt sich dann
9:48 furanose also ein Zucker in fünfringform wenn wir die Kohlenstoffatome jetzt durchnummerieren dann haben wir ja die
9:56 Ringbildung zwischen C2 und C5 also hier und daraus ergibt sich dann der Rest das heißt am C2 hängt hier oben eben noch
10:04 die ch2oh Gruppe dran und dann gehen wir weiter 3 4 5 wie wir schon kennen und am fünften hängt eben noch das sechste also
10:13 die ch2oh Gruppe hier unten dran diesmal ist die OH Gruppe am C2 Atom hier drüben also ausschlaggebend für Alpha oder
10:21 betaform wenn die wieder oben ist haben wir wieder bet das heißt wir haben hier bet d
10:29 frukto furanose weil wir eben einen fünfring haben aber was beschreibt jetzt die mutterrotation wenn so ein Zucker in
10:37 Wasser ist also in der wässrigen Lösung dann bleibt die OH-Gruppe nicht dauerhaft hier oben in betaform stecken
10:44 sondern die ist hier eben um dieses Kohlenstoffatom drehbar das heißt die Alpha und die betaform wandeln sich
10:51 durch diese Rotation eben ständig ineinander um die mutterrotation beschreibt also das Zucker von der Alpha
10:58 zur betaform und um ekehrt mutieren durch diese freie Drehbarkeit der OH-Gruppe gut dann kommen wir jetzt zum
11:05 letzten Punkt und zwar den glykosidischen Bindungen die glykosidischen Bindungen verbinden ja
11:10 verschiedene Zucker miteinander es gibt oglykosidische Bindung und nglycosidische Bindung hier haben wir
11:18 jetzt eine oglykosidische Bindung weil eben ein Sauerstoffatom das bindungsatom ist das
11:24 die beiden Zucker verbindet wenn hier jetzt ein Stickstoffatom drinne ist was die beiden Zucker verbindet dann ist es
11:30 eben eine nglycosidische Bindung die glycosidischen Bindungen kann man jetzt auch verschieden benennen und zwar
11:37 benennt man die nach einem gewissen Schema das heißt als erstes gucken wir uns an haben wir hier Alpha oder Beta da
11:44 die Bindung nach unten zeigt haben wir einmal eine Alpha Bindung das heißt wir haben eine alpaglykosidische Bindung als
11:51 zweites nach Alpha oder Beta kommen zwei Zahlen und zwar beschreiben die Zahlen welche Kohlenstoffatome des Ringsystems
12:00 miteinander verbunden sind wenn wir jetzt hier Glucose und Glucose betrachten dann haben wir ja hier das
12:07 erste Kohlenstoffatom und hier im Ring das vierte das heißt wir haben hier eine Alpha
12:16 14 glykosidische Bindung weil eben das erste Kohlenstoffatom des ersten Zuckers mit dem vierten Kohlenstoffatom des
12:25 zweiten Zuckers verbunden sind das heißt unsere Bindung ist alpha14 glykosidisch wenn wir zwei glucosemoleküle über eine
12:34 alpha14 glycosidische Bindung verknüpfen dann haben wir eben Maltose hier unten haben wir jetzt Galaktose verbunden mit
12:41 Glucose auch wieder über eine oglycosidische Bindung und wenn wir jetzt das Ringsystem ausgemalt hätten
12:49 dann würden wir sehen dass eben auch hier wieder das erste mit dem vierten Kohlenstoffatom verbunden sind das heißt
12:56 unsere Bindung ist in diesem Fall Beta weil es nach oben ist und auch wieder 1 glykosidisch und wenn wir Galaktose
13:05 und Glucose auf diese Weise miteinander verbinden dann entsteht eben Laktose das Enzym welches Laktose in unserem Körper
13:12 spaltet also einmal in Glucose und Galaktose trennt heißt Laktase Laktase ist das einzige Enzym
13:21 welches betaglykosidische Bindungen spalten kann im Körper allerdings kann Laktase nur
13:27 die betaglykosidische Bindung zwischen Galaktose und Glucose Spalten nicht die zwischen Glucose und Glucose wenn
13:35 Laktase das nämlich könnte dann könnten wir auch Zellulose von Pflanzen z.B verdauen und in Energie umwandeln
13:42 vielleicht habt ihr euch mal gefragt warum unser Verdauungsenzym alphaamylase alphaamylase heißt das liegt eben daran
13:49 dass die alphaamylase nur alphaglykosidische Bindungen spalten kann und keine betaglycosidischen
13:55 Bindung aber mehr dazu erfahrt ihr nächste Woche da gibt's nämlich dann das Video zur kohlenhydratverdauung das
14:01 heißt wi der Zucker aus unserer Nahrung dann tatsächlich auch ins Blut gelangt lasst gern like oder ein Abo da und wir
14:07 sehen uns nächste Woche