Chemie · Klasse 11–13 · aktualisiert
Fette in der Chemie: Aufbau und Eigenschaften
Erkläre den Aufbau von Fetten, ihre Schmelzbereiche und Wasserunlöslichkeit. Werte Fettfleckproben mit Kontrollen aus.
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Kurz gesagt
Fette sind Triacylglycerine aus Glycerin und drei Fettsäureresten. Kettenlänge und cis-Doppelbindungen beeinflussen, ob ein Fettgemisch eher fest oder flüssig ist.
Fette sind Triacylglycerine: Ein Molekül Glycerin ist über drei Esterbindungen mit drei Fettsäureresten verbunden. Welche Fettsäuren gebunden sind, bestimmt wesentlich, ob ein Stoffgemisch bei Raumtemperatur fest oder als fettes Öl flüssig ist. Auf dieser Seite lernst du, den Aufbau zu erklären, Eigenschaften aus der Struktur abzuleiten und Fette mit einer kontrollierten Fettfleckprobe zu untersuchen.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
Stell dir Glycerin als Baustein mit drei Verknüpfungsstellen vor. Glycerin, auch Propan-1,2,3-triol genannt, besitzt drei Hydroxygruppen. Jede davon kann mit der Carboxylgruppe einer Fettsäure reagieren. Bei der Veresterung werden Glycerin und drei Fettsäuren verknüpft. Dabei entstehen ein Triacylglycerin und drei Wassermoleküle. Die Wortgleichung lautet: Glycerin + drei Fettsäuren → Triacylglycerin + drei Wassermoleküle.
Die drei Fettsäurereste können gleich oder verschieden sein. Natürliche Fette enthalten außerdem viele unterschiedliche Triacylglycerine. Darum ist ein Speiseöl kein einzelner Reinstoff, sondern ein Stoffgemisch.
Definition
Triacylglycerin
Ein Triacylglycerin besteht aus einem Glycerinrest und drei Fettsäureresten. Zwischen ihnen liegen drei Esterbindungen. Die ältere Bezeichnung Triglycerid meint denselben Grundaufbau.
Beispiel
- 1Ein Triacylglycerin enthält drei lange Fettsäurereste.
- 2Du erkennst die Stoffklasse nicht am Lebensmittel „Butter“ oder „Olivenöl“, sondern am chemischen Verknüpfungsprinzip: Glycerinrest + drei Fettsäurereste + drei Esterbindungen.
Teste dich
Eine gesättigte Fettsäure besitzt zwischen ihren Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen. Eine ungesättigte Fettsäure enthält mindestens eine C=C-Doppelbindung; mehrere Doppelbindungen machen sie mehrfach ungesättigt. Lange, gesättigte Ketten können dicht nebeneinanderliegen. Mit zunehmender Kettenlänge werden die van-der-Waals-Kräfte stärker. Das begünstigt einen höheren Schmelzbereich. Cis-Doppelbindungen erzeugen Knicke; bei trans-Doppelbindungen bleibt die Kette gerader. Solche Knicke sind bei vielen natürlichen ungesättigten Fettsäureresten wichtig. Dadurch lassen sich die Ketten weniger dicht packen und ihre Wechselwirkungen werden schwächer. Ein hoher Anteil cis-ungesättigter Reste begünstigt deshalb einen niedrigeren Schmelzbereich. Natürliche Fette werden beim Erwärmen meist allmählich weich. Weil sie Gemische verschiedener Triacylglycerine sind, haben sie gewöhnlich einen Schmelzbereich statt eines scharfen Schmelzpunkts. Die langen Kohlenwasserstoffketten der Fettsäurereste sind unpolar. Sie prägen das Verhalten des gesamten Fettmoleküls: Fette sind hydrophob, also wassermeidend, und zugleich lipophil, also in fettähnlichen unpolaren Stoffen gut löslich. Wasser ist polar. Weil Wasser und Fett sehr unterschiedliche Teilcheneigenschaften haben, bilden sie getrennte Phasen. Die geringere Dichte vieler Fette erklärt, warum die Fettphase häufig oben schwimmt; sie ist aber nicht die Ursache der schlechten Mischbarkeit.
Merke: Länger und stärker gesättigt begünstigt fest; mehr cis-Doppelbindungen begünstigen flüssig. Beides sind Struktur-Eigenschafts-Zusammenhänge, keine ausnahmslose Aussage über jedes einzelne Stoffgemisch.
Beispiel
- 1Butter enthält einen größeren Anteil langer, gesättigter Fettsäurereste und wird in einem Bereich um etwa 30 bis 36 °C deutlich weicher.
- 2Sonnenblumenöl enthält einen hohen Linolsäureanteil mit mehreren Doppelbindungen und besitzt einen deutlich niedrigeren Schmelzbereich.
- 3Der Gedankengang lautet: mehr Doppelbindungen → schlechtere Packung → schwächere Wechselwirkungen → niedrigerer Schmelzbereich.
- 4Beim Schütteln von Öl und Wasser entstehen kurzzeitig kleine Tröpfchen. Ohne Emulgator vereinigen sie sich wieder und die Phasen trennen sich. Ein Emulgator kann die Tröpfchen stabilisieren; so entsteht eine Emulsion.
Definition
Emulgator
Ein Emulgator besitzt einen hydrophilen, wasserfreundlichen Teil und einen lipophilen, fettfreundlichen Teil. Er ordnet sich an der Grenzfläche an und kann fein verteilte Fett- und Wassertröpfchen stabilisieren.
Teste dich
Bei der Fettfleckprobe hinterlassen schwer flüchtige Fette auf Papier einen bleibenden, durchscheinenden Fleck. Ein einzelner Fleck beweist jedoch nicht eindeutig, dass ein Lebensmittel Fett enthält: Auch Mineralöle können ein positives Ergebnis liefern. Auswertung: Ein dauerhaft durchscheinender Fleck wie bei der Positivkontrolle ist ein Hinweis auf Fett oder einen anderen schwer flüchtigen öligen Stoff. Verschwindet der Fleck wie bei Wasser, ist die Probe unter diesen Bedingungen negativ. Eine Kontrolle zeigt, ob dein Versuchsaufbau grundsätzlich funktioniert. Die Positivkontrolle muss den erwarteten Fleck ergeben; die Negativkontrolle zeigt, wie Papier ohne Fett nach dem Trocknen aussieht.
Die Esterbindungen sind der Schlüssel zu mehreren Reaktionen von Fetten.
Veresterung: Glycerin und Fettsäuren werden unter Wasserabspaltung zu einem Triacylglycerin verknüpft.
Hydrolyse: Wasser spaltet Esterbindungen, wenn eine Säure oder ein Enzym die Reaktion beschleunigt. Aus einem Triacylglycerin entstehen Glycerin und Fettsäuren.
Verseifung: Bei der Esterspaltung mit Alkalihydroxiden entstehen Glycerin und Fettsäuresalze. Diese Salze sind Seifen.
Umesterung: Der Alkoholanteil eines Esters wird ausgetauscht. Bei der Reaktion eines Triacylglycerins mit drei Methanolmolekülen entstehen drei Fettsäuremethylester und Glycerin. Die Fettsäuremethylester können als Biodiesel dienen.
Beispiel: So gehst du vor
- 1Beschrifte drei getrennte Stellen auf Filterpapier: Wasser, Speiseöl und eine unbekannte Lebensmittelprobe.
- 2Gib auf jede Stelle die gleiche kleine Menge. Wasser ist die Negativkontrolle, Speiseöl die Positivkontrolle.
- 3Lass die Stellen unter gleichen Bedingungen trocknen.
- 4Halte das Papier gegen eine Lichtquelle und vergleiche die Stellen.
Beispiel
- 1Du sollst die Produkte einer Verseifung nennen.
- 2Gehe vom Aufbau aus: Drei Esterbindungen verbinden Glycerin mit drei Fettsäureresten.
- 3Bei der alkalischen Spaltung wird der Glycerinrest wieder frei; die Fettsäurereste liegen als Salze vor.
- 4Ergebnis: Glycerin und Seifen.
Teste dich
Fette liefern als gerundeten Wert für die Nährwertkennzeichnung etwa 37 kJ pro Gramm. Verwertbare Kohlenhydrate und Proteine liefern zum Vergleich etwa 17 kJ pro Gramm. Der hohe Energiegehalt passt zur Funktion als langfristiger Energiespeicher. Im Körper dienen Fette außerdem als Wärmeisolation und Schutzpolster. Sie helfen beim Umgang mit fettlöslichen Stoffen, darunter einige Vitamine. Diese physiologischen Funktionen sind von der chemischen Stoffklasse zu unterscheiden: Ein Lebensmittel ist meist ein Gemisch aus vielen Stoffen und nicht einfach „ein Fettmolekül“.
Merke: Trenne drei Ebenen: Stoffklasse beschreibt den chemischen Aufbau, Lebensmittel bezeichnet ein Stoffgemisch, und Funktion beschreibt eine Wirkung im Organismus oder eine technische Nutzung.
Teste dich
Alles auf einen Blick
Fette
Aufbau
Glycerin + drei Fettsäurereste + drei Esterbindungen
Eigenschaften
Schmelzbereich und Hydrophobie
Strukturbezug
Kettenlänge und Doppelbindungen
Reaktionen
Veresterung, Hydrolyse, Verseifung, Umesterung
Untersuchung
Fettfleckprobe mit Kontrollen
Einordnung
Stoffklasse, Gemisch und Funktion unterscheiden
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Eine Emulsion erklären
- 1Beim Schütteln von Wasser und Rapsöl entstehen kurzzeitig kleine Öltröpfchen.
- 2Ohne Emulgator vereinigen sich die Tröpfchen wieder; zwei Phasen trennen sich.
- 3Ein Emulgator besitzt einen wasserfreundlichen und einen fettfreundlichen Teil.
- 4Er ordnet sich an der Grenzfläche an und kann die Tröpfchen stabilisieren.
Fehler finden
Fettfleck einer unbekannten Probe deuten In einer Zeile steckt ein Fehler. Tippe sie an.
Fehler in Zeile 5Der Fleck ist nur ein Hinweis auf einen schwer flüchtigen öligen Stoff. Auch Mineralöl kann so reagieren; die Probe kann ein Gemisch sein.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Bei der Fettfleckprobe dient als Positivkontrolle und als Negativkontrolle. Ein bleibend Fleck ist ein Hinweis, aber kein spezifischer Beweis. Auch Mineralöl kann einen solchen Fleck hinterlassen.
Karteikasten
Erst selbst überlegen, dann umdrehen.
Übung mit Feedback