Chemie · Klasse 11–12 · aktualisiert
Veresterung: Reaktion, Gleichgewicht und Mechanismus
Verfolge die Veresterung von Säure und Alkohol, erkläre das Gleichgewicht und ordne die Schritte der Säurekatalyse.
0 von 11 Aufgaben gelöst
Kurz gesagt
Bei der Veresterung reagieren eine Carbonsäure und ein Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die Reaktion ist umkehrbar. Wasserentzug oder Überschuss eines Ausgangsstoffs begünstigt die Esterbildung; ein Säurekatalysator beschleunigt beide Richtungen, ohne die Gleichgewichtslage zu verschieben.
Bei einer Veresterung reagieren eine Carbonsäure und ein Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die Reaktion ist umkehrbar und läuft daher nicht automatisch vollständig bis zum Ester ab. Du lernst zuerst das Reaktionsschema und die beteiligten Gruppen kennen. Danach untersuchst du das Gleichgewicht und – als Vertiefung – den säurekatalysierten Mechanismus.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
Eine Carbonsäure trägt eine Carboxygruppe –COOH, ein Alkohol eine Hydroxygruppe –OH. Im Ester verbindet die Gruppe –C(=O)–O– den Säureteil mit dem Alkoholrest. Eine Carbonylgruppe C=O allein genügt nicht: Am Carbonyl-C muss ein zweites O sitzen.
Allgemein gilt: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser. Weil Wasser abgespalten wird, ist dies eine Kondensationsreaktion. Der Doppelpfeil zeigt Hin- und Rückreaktion. Die Rückreaktion mit Wasser heißt Esterhydrolyse.
Definition
Ester
Ein Carbonsäureester enthält die Gruppe \mathrm{R^1-COO-R^2}. \mathrm{R^1} ist ein organischer Rest oder bei Methansäureestern ein H-Atom; \mathrm{R^2} ist ein organischer Rest.
Merke: Bei der Veresterung entstehen Ester und Wasser. Bei der Hydrolyse reagieren Ester und Wasser wieder zu Carbonsäure und Alkohol.
Teste dich
Methansäure und Propan-1-ol können zu Propylmethanoat und Wasser reagieren:
\small\ce{HCOOH + CH3CH2CH2OH <=> HCOOCH2CH2CH3 + H2O}
Der Säureteil stammt von Methansäure, der Propylrest von Propan-1-ol. In einem geschlossenen Reaktionsgemisch kann sich ein Gleichgewicht einstellen: Dann laufen Hin- und Rückreaktion weiter; in derselben Zeit werden genauso viele Esterteilchen gebildet wie gespalten. Entfernt man Wasser oder setzt einen Ausgangsstoff im Überschuss ein, wird die Esterbildung begünstigt. Molekularsiebe (poröse Feststoffe, die Wassermoleküle festhalten) oder geeignete Destillationsverfahren können Wasser aus einem Reaktionsgemisch entfernen. Ein Säurekatalysator beschleunigt beide Reaktionsrichtungen, verschiebt die Gleichgewichtslage aber nicht. Konzentrierte Schwefelsäure bindet zusätzlich Wasser; dieser Wasserentzug – nicht die Katalyse – kann dann die Esterausbeute erhöhen.
Beispiel: Noch ein Reaktionsschema
- 1Pentan-1-ol und Ethansäure können Ethansäurepentylester (systematisch Pentylethanoat) und Wasser bilden.
- 2\small\ce{CH3COOH + CH3(CH2)4OH <=> CH3COO(CH2)4CH3 + H2O}
- 3Dem Ester wird ein Bananengeruch zugeordnet. Ein Geruch allein belegt die Identität eines Esters nicht.
Beispiel: So ordnest du die Formel
- 1HCOOH ist die Methansäure mit Carboxygruppe.
- 2C₃H₇OH steht hier für Propan-1-ol mit Hydroxygruppe.
- 3Im Produkt HCOOC₃H₇ verbindet die Estergruppe beide Reste.
- 4Außerdem entsteht Wasser.
Teste dich
Die Fischer-Veresterung ist eine säurekatalysierte Veresterung. Der Mechanismus erklärt, weshalb der Alkohol angreifen und später Wasser abgespalten werden kann.
Beispiel: So gehst du vor
- 1Protonierung: Die Carbonsäure nimmt am O-Atom der Carbonylgruppe ein Proton \ce{H+} auf. Dadurch wird das Carbonyl-Kohlenstoffatom stärker elektrophil, also für ein elektronenreiches Teilchen leichter angreifbar.
- 2Nukleophiler Angriff: Ein elektronenreiches Teilchen (Nukleophil), hier das Alkoholmolekül mit einem freien Elektronenpaar an seinem O-Atom, greift das Carbonyl-Kohlenstoffatom an. Eine neue Bindung zwischen beiden Edukten entsteht.
- 3Protonenübertragung: Am Zwischenprodukt werden Protonen übertragen. Dadurch wird eine Hydroxygruppe in eine protonierte Gruppe umgewandelt, die als Wasser austreten kann. Eine Abgangsgruppe ist das Teilchen, das sich in einem Schritt vom Molekül löst und das Bindungselektronenpaar mitnimmt. Neutrales Wasser löst sich leicht ab; ein OH⁻-Ion müsste eine negative Ladung mitnehmen und tritt kaum aus.
- 4Wasserabspaltung: Wasser wird abgespalten und die Carbonylgruppe bildet sich erneut.
- 5Deprotonierung: Das Zwischenprodukt gibt ein Proton ab. Der Ester liegt vor und das für die Katalyse benötigte Proton ist zurückgebildet.
Merke: Die Säure macht erst das Carbonyl-Kohlenstoffatom reaktiver und später Wasser zur geeigneten Abgangsgruppe. Da das Proton am Ende zurückgebildet wird, ist es ein Katalysator.
Teste dich
Ester werden unter anderem als Duft- und Aromastoffe, Lösungsmittel und Bausteine von Kunststoffen verwendet. Ein Geruch allein beweist jedoch nicht sicher, welcher Ester vorliegt. Besitzen beide Ausgangsstoffe jeweils zwei reaktionsfähige Gruppen, können sie sich wiederholt verknüpfen. Terephthalsäure hat zwei Carboxygruppen; Ethan-1,2-diol hat zwei Hydroxygruppen. Durch wiederholte Esterbildung entstehen viele Esterbindungen in einem großen Molekül: Polyethylenterephthalat, kurz PET.
Beispiel
- 1Ein Molekül mit nur einer Carboxygruppe kann an dieser Stelle eine Esterbindung bilden.
- 2Eine Dicarbonsäure besitzt zwei Carboxygruppen und kann deshalb zwei Verknüpfungen eingehen.
- 3Zusammen mit einem Diol lässt sich so eine lange Polyesterkette aufbauen.
Teste dich
Alles auf einen Blick
Veresterung
Edukte
Carbonsäure und Alkohol
Produkte
Ester und Wasser
Kennzeichen
Kondensation und Gleichgewicht
Steuerung
Wasserentzug oder Eduktüberschuss
Katalyse
Aktivierung und Regeneration des Protons
Anwendung
Duftstoffe, Lösungsmittel und Polyester
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Gleichgewicht gezielt beeinflussen
- 1Methansäure und Propan-1-ol bilden Propylmethanoat und Wasser.
- 2Wasser ist ein Produkt der umkehrbaren Reaktion.
- 3Wird Wasser aus dem Gemisch entfernt, begünstigt das weitere Esterbildung.
- 4Die Katalyse selbst beschleunigt die Einstellung des Gleichgewichts, verschiebt aber dessen Lage nicht.
Fehler finden
Was ändert das Gleichgewicht? In einer Zeile steckt ein Fehler. Tippe sie an.
Fehler in Zeile 4Die Katalyse beschleunigt Hin- und Rückreaktion, verschiebt die Lage aber nicht; nur ein Wasserentzug, etwa durch konzentrierte Schwefelsäure, begünstigt die Esterseite.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Bei einer Veresterung reagieren eine und ein . Dabei entstehen ein und Wasser.
Karteikasten
Erst selbst überlegen, dann umdrehen.
Übung mit Feedback