Chemie · Klasse 11–12 · aktualisiert
Ester: Struktur, Bildung und Eigenschaften
Lerne, Ester an ihrer Struktur zu erkennen, aus ihren Bausteinen zu benennen und ihre Eigenschaften und Spaltung zu erklären.
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Kurz gesagt
Ein Carbonsäureester enthält die Gruppe R–C(=O)–O–R′. Der Säureteil liegt am Carbonyl-C, der Alkoholrest hinter dem einfach gebundenen O. Ester können aus Carbonsäuren und Alkoholen entstehen; mit Wasser lassen sie sich wieder spalten.
Ester erkennst du bei Carbonsäureestern an der Gruppe \mathrm{-C(=O)-O-}. Viele entstehen aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Auf dieser Seite lernst du, ihre Struktur zu erkennen, einfache Ester zu benennen und Bildung, Spaltung sowie Eigenschaften zu erklären.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
An demselben Kohlenstoffatom der Estergruppe sitzen zwei Sauerstoffatome: Ein Sauerstoffatom ist über eine Doppelbindung gebunden: \mathrm{C=O}. Das zweite Sauerstoffatom ist über Einfachbindungen mit dem Carbonylkohlenstoff und dem Rest \mathrm{R^2} verbunden. Die Gruppe \mathrm{C=O} heißt Carbonylgruppe. Sie ist Bestandteil der Estergruppe, reicht allein aber noch nicht aus, um einen Ester zu erkennen. Die Tabelle zeigt, wie du Ester, Carbonsäuren und Ether unterscheidest.
Definition
Carbonsäureester
Ein Carbonsäureester enthält die funktionelle Gruppe \mathrm{R^1-C(=O)-O-R^2}. \mathrm{R^1} ist ein organischer Rest oder bei Methansäureestern ein H-Atom; \mathrm{R^2} ist ein organischer Rest.
Beispiel: Betrachte \mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3}.
- 1Du findest die Carbonylgruppe \mathrm{C=O}.
- 2Direkt daneben steht ein weiteres Sauerstoffatom.
- 3Dieses Sauerstoffatom ist mit dem Ethylrest \mathrm{-CH_2-CH_3} verbunden.
- 4Damit enthält das Molekül die Estergruppe \mathrm{-C(=O)-O-} und ist ein Carbonsäureester.
| Stoffklasse | Muster | Woran erkennst du sie? |
|---|---|---|
| Carbonsäureester | R–C(=O)–O–R′ | Hinter dem einfachen O folgt ein organischer Rest. |
| Carbonsäure | R–C(=O)–OH | Hinter dem einfachen O steht H. |
| Ether | R–O–R′ | Neben dem O fehlt eine Carbonylgruppe. |
Teste dich
Ein Carbonsäureester kann aus einer Carbonsäure und einem Alkohol entstehen. Dabei wird Wasser abgespalten: Das ist eine Kondensationsreaktion. Der Ester übernimmt den Säureteil und den O-gebundenen Rest des Alkohols.
\ce{RCOOH + R'OH <=> RCOOR' + H2O}
Die Veresterung ist umkehrbar: Ester und Wasser können wieder zu Säure und Alkohol reagieren. In einem geschlossenen Reaktionsgemisch kann sich ein chemisches Gleichgewicht einstellen: Dann laufen beide Richtungen in derselben Zeit gleich oft ab. Ein Säurekatalysator beschleunigt das Erreichen des Gleichgewichts, wird insgesamt nicht verbraucht und verschiebt seine Lage nicht. Wasserentzug oder ein Ausgangsstoff im Überschuss kann die Esterbildung begünstigen. Bei der Fischer-Veresterung wird die Säure aktiviert, der Alkohol greift an, Wasser tritt aus und der Katalysator wird zurückgebildet.
Beispiel: Bildung von Ethylethanoat
- 1Ethansäure reagiert mit Ethanol:
- 2\small\ce{CH3COOH + CH3CH2OH <=> CH3COOCH2CH3 + H2O}
- 3Der Ester heißt Ethansäureethylester; ein weiterer Name ist Ethylethanoat.
- 4Der Ethylrest und das einfach gebundene O der Estergruppe stammen beim üblichen Verlauf aus dem Alkohol.
Teste dich
Für einen systematischen Esternamen brauchst du den Säureteil und den Alkoholrest. Suche zuerst die Estergruppe –C(=O)–O–. Der Säureteil liegt am Carbonylkohlenstoff; der Alkylrest hängt hinter dem einfach gebundenen O. Beim Namen steht der Alkoholrest zuerst, danach der Säurerest mit -oat.
Die Estergruppe ist polar, die organischen Reste sind überwiegend unpolar. Die Estergruppe enthält keine OH-Gruppe. Einfache Ester ohne weitere OH-Gruppe können Wasserstoffbrücken von Wasser annehmen, aber untereinander keine über eine eigene OH-Gruppe bilden. Kleine Ester sind begrenzt wasserlöslich; größere unpolare Reste senken die Löslichkeit. Einfache Ester ohne weitere OH-Gruppe sieden meist niedriger als Alkohole oder Carbonsäuren ähnlicher molarer Masse. Viele kleine Ester sind flüchtig und riechen charakteristisch. Ein Geruch allein beweist die Stoffklasse nicht.
Beispiel: Zu benennen ist \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}.
- 1Der Teil \mathrm{CH_3COO-} stammt von Ethansäure, auch Essigsäure genannt.
- 2Der Rest \mathrm{-CH_2CH_3} stammt von Ethanol und heißt Ethylrest.
- 3Der systematische Name ist Ethylethanoat; weitere gebräuchliche Namen sind Ethansäureethylester, Essigsäureethylester und Ethylacetat.
- 4Die bloße Bezeichnung „Ethylester“ ist unvollständig, weil sie den Säureteil nicht nennt.
| Formel | Säureteil | Alkoholrest | Systematischer Name |
|---|---|---|---|
| \mathrm{HCOOCH_3} | Methansäure | Methyl | Methylmethanoat |
| \mathrm{HCOOCH_2CH_3} | Methansäure | Ethyl | Ethylmethanoat |
| \mathrm{CH_3COOCH_3} | Ethansäure | Methyl | Methylethanoat |
| \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3} | Ethansäure | Ethyl | Ethylethanoat |
Merke: Beim systematischen Namen steht zuerst der Alkylrest des Alkohols. Danach folgt der Name des Säurerests mit der Endung „-oat“.
Teste dich
Bei der Hydrolyse spaltet Wasser einen Ester. Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der säurekatalysierten Veresterung: Ester und Wasser ergeben Carbonsäure und Alkohol. Bei der Verseifung, der Spaltung mit einer Hydroxidlösung wie Natronlauge, entstehen Alkohol und Carboxylatsalz. Das Carboxylat-Ion reagiert nicht mehr mit dem Alkohol zurück. Deshalb läuft die Verseifung praktisch vollständig ab; man schreibt einen einfachen Pfeil. Die beiden Reaktionsschemata lauten:
Saure Hydrolyse: Ester + Wasser ⇌ Carbonsäure + Alkohol.
Verseifung mit Natronlauge: Ester + Natriumhydroxid → Natriumcarboxylat + Alkohol.
Ester dienen als Lösungsmittel und Duft- oder Aromastoffe. Ethylacetat ist ein verbreitetes Lösungsmittel. Fette und Öle enthalten Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren. Biodiesel enthält langkettige Fettsäuremethylester aus der Umesterung von Fetten mit Methanol. Ein Diol und eine Dicarbonsäure können viele Esterbindungen zu einem Polyester verknüpfen, weil jedes Molekül zwei reaktive Gruppen besitzt; PET ist ein Beispiel.
Beispiel
- 1Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Fettsäuren.
- 2Bei der Verseifung mit einer Base wie Natriumhydroxid entstehen Glycerin und Salze der Fettsäuren.
- 3Diese Fettsäuresalze sind Seifen.
Definition
Umesterung
Bei einer Umesterung wird der Alkoholrest eines Esters gegen einen anderen Alkoholrest ausgetauscht. Dabei entsteht ein neuer Ester.
Teste dich
Alles auf einen Blick
Ester
Struktur
Estergruppe \mathrm{-C(=O)-O-}; Säureteil und Alkoholrest
Reaktionen
Veresterung als Gleichgewichtsreaktion; Hydrolyse und Verseifung; Umesterung
Eigenschaften
polare Estergruppe; unpolare organische Reste; sinkende Wasserlöslichkeit bei größeren Resten
Anwendungen
Lösungsmittel und Aromastoffe; Fette und Biodiesel; Polyester wie PET
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Methylbutanoat aus der Formel lesen
- 1Gegeben ist CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–O–CH₃.
- 2Der Teil am Carbonyl-C stammt von Butansäure.
- 3Hinter dem einfach gebundenen O steht ein Methylrest aus Methanol.
- 4Der systematische Name lautet Methylbutanoat.
Fehler finden
Welcher Teil liefert den Namen? In einer Zeile steckt ein Fehler. Tippe sie an.
Fehler in Zeile 4Die Namen der beiden Molekülteile passen nicht zur Formel: Am Carbonyl-C steht der Methansäureteil, hinter O der Ethylrest. Richtig ist Ethylmethanoat.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Die Estergruppe ist insgesamt . Mit zunehmender Größe der unpolaren Reste wird die Wasserlöslichkeit meist . Die Estergruppe selbst enthält keine . Einfache Ester ohne weitere OH-Gruppe können daher untereinander keine Wasserstoffbrücken über OH-Gruppen bilden.
Karteikasten
Erst selbst überlegen, dann umdrehen.
Übung mit Feedback