Alkene: Doppelbindung, Benennung und Reaktionen

Für die hier betrachtete homologe Reihe offenkettiger Alkene mit genau einer C=C-Doppelbindung gilt:

\ce{C_{n}H_{2n}}

Dabei steht n für die Zahl der Kohlenstoffatome. Die Zahl der Wasserstoffatome ist doppelt so groß. Aufeinanderfolgende Glieder der homologen Reihe unterscheiden sich jeweils um eine \ce{CH2}-Gruppe. Auf Ethen folgt daher Propen. Die Formel \ce{C_{n}H_{2n}} darfst du nicht ungeprüft auf jedes Molekül mit mehreren Doppelbindungen übertragen. Sie gilt hier für offenkettige Alkene mit genau einer C=C-Doppelbindung. Die Positionszahl nennt das erste C-Atom der Doppelbindung. Bei verzweigten Alkenen muss die gewählte Hauptkette die Doppelbindung enthalten. Seitenketten erhalten eigene Positionszahlen. Für den Einstieg ist jedoch wichtiger, die Hauptkette richtig zu wählen und der Doppelbindung eine möglichst kleine Positionszahl zu geben.

An der Doppelbindung sitzen besonders viele Elektronen. Teilchen, die Elektronen anziehen, können dort angreifen. Alkene sind deshalb meist reaktiver als vergleichbare Alkane. Eine typische Reaktion ist die Addition. Dabei wird der zusätzliche Bindungsanteil der Doppelbindung gelöst, und neue Atome oder Atomgruppen binden an die beiden C-Atome. Neben Ethen (Beispiel unten) reagiert auch Propen so mit Wasserstoff zu Propan:

\ce{C3H6 + H2 -> C3H8}

Links und rechts stehen je drei C- und acht H-Atome.

Nicht jede Reaktion eines Alkens ist eine Addition. Achte darauf, was mit den Teilchen und Bindungen geschieht.

Bei der Polymerisation von Ethen entsteht Polyethen. Die Doppelbindungen der Ethenmoleküle ermöglichen es, viele kleine Moleküle zu einer langen Kette zu verknüpfen.

Die Addition von Brom kann als Hinweis auf eine C=C-Doppelbindung dienen. Eine beobachtete Entfärbung allein beweist jedoch nicht, dass ein Alken die Veränderung verursacht hat: Auch andere Stoffe können Brom entfärben. Ein aussagekräftiger Vergleich benötigt Kontrollen. Eine Positivkontrolle zeigt die erwartete Beobachtung mit einem bekannten Alken. Eine Negativkontrolle zeigt, was unter denselben Bedingungen ohne C=C-Doppelbindung geschieht. Brom ist sehr giftig und ätzend; auch Bromwasser enthält dieses Brom. Ein solcher Nachweis gehört nur in einen Lehrerversuch: Die Lehrkraft führt ihn vor und beaufsichtigt ihn, alle tragen eine Schutzbrille, und die Reste entsorgt die Lehrkraft. Hier deutest du nur eine beschriebene Beobachtung.

Alkene sind wichtige Ausgangsstoffe für organische Synthesen. Aus ihnen lassen sich unter anderem Kunststoffe und weitere organische Verbindungen herstellen. Ethen liefert zwei anschauliche Beispiele: Erstens können viele Ethenmoleküle zu Polyethen verbunden werden, das etwa für Kunststoffprodukte verwendet wird. Zweitens wirkt Ethen in Pflanzen als Botenstoff und fördert Reifungsprozesse. Von Äpfeln abgegebenes Ethen kann deshalb gemeinsam gelagerte Bananen schneller reifen lassen.

Auch die physikalischen Eigenschaften hängen von der Molekülstruktur ab. Alkene lösen sich schlecht in Wasser. Mit wachsender Kettenlänge steigen im Allgemeinen die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen und damit auch die Siedepunkte.