Isomerie einfach erklärt: Arten sicher erkennen

Bei Konstitutionsisomeren sind gleich viele Atome derselben Sorten vorhanden, aber diese Atome sind unterschiedlich miteinander verbunden. Dadurch entstehen verschiedene Stoffe.

Skelettisomerie: Bei der Skelett- oder Gerüstisomerie unterscheidet sich das Kohlenstoffgerüst.

Stellungsisomerie: Bei der Stellungs- oder Positionsisomerie bleibt das Grundgerüst gleich. Eine funktionelle Gruppe oder eine Mehrfachbindung befindet sich aber an einer anderen Position. Bei den beiden Alkanolen mit der Summenformel C₃H₈O sitzt die Hydroxygruppe –OH entweder an einem endständigen oder am mittleren Kohlenstoffatom. Beide gehören weiterhin zur Stoffklasse der Alkanole.

Funktionsisomerie: Eine funktionelle Gruppe ist ein charakteristischer Teil eines Moleküls, der für seine Stoffklasse und sein Reaktionsverhalten wichtig ist. Bei Funktionsisomeren erzeugt die unterschiedliche Atomverknüpfung verschiedene funktionelle Gruppen.

Eine weitere Form ist die Bindungsisomerie. Propadien und Propin besitzen beispielsweise beide die Summenformel C₃H₄. Propadien enthält zwei Doppelbindungen, Propin eine Dreifachbindung.

Stereoisomere besitzen dieselbe Summenformel und dieselbe Atomverknüpfung. Der Unterschied liegt ausschließlich in der räumlichen Anordnung ihrer Atome. Für die weitere Einordnung hilft eine Bewegungsfrage: Lassen sich die Formen allein durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführen?

Konformationsisomerie: Bei der Konformationsisomerie entstehen verschiedene räumliche Anordnungen durch Drehung um Einfachbindungen. Es werden keine Bindungen getrennt oder neu geknüpft.

Konfigurationsisomerie: Konfigurationsisomere besitzen ebenfalls dieselbe Atomverknüpfung. Sie lassen sich aber nicht durch bloße Drehung um Einfachbindungen ineinander überführen. Für ihre Umwandlung müssen Bindungen verändert werden. Zur Konfigurationsisomerie gehören unter anderem geometrische Isomere und Enantiomere.

Geometrische Isomerie: An einer Doppelbindung ist keine freie Drehung wie an einer Einfachbindung möglich. Dadurch können Substituenten dauerhaft auf derselben oder auf gegenüberliegenden Seiten angeordnet sein. Solche Formen werden unter passenden Bedingungen als cis-trans- oder E-Z-Isomere bezeichnet. Ein Beispiel ist 1,2-Dichlorethen mit der Summenformel C₂H₂Cl₂: Die beiden Chloratome können auf derselben oder auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung liegen.

Enantiomerie: Enantiomere sind Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie lassen sich nicht durch bloßes Drehen von Bindungen zur Deckung bringen. Ein wichtiges Erkennungsmerkmal ist bei einfachen Molekülen ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten. Ein Substituent ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die an dieses Kohlenstoffatom gebunden ist. Ein solches Kohlenstoffatom wird als Chiralitäts- oder Stereozentrum bezeichnet.

Diastereomerie: Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Geometrische Isomere bilden typische Beispiele für diese Beziehung.

Fünf Paare einordnen: Vergleiche n-Butan mit 2-Methylpropan, Ethanol mit Dimethylether, gestaffeltes mit verdecktem Ethan, cis- mit trans-1,2-Dichlorethen und zwei nicht deckungsgleiche Spiegelbildformen von 2-Butanol. Die Begründungen stehen im Beispiel.

Beginne die Einordnung mit der Summenformel, nicht mit dem Namen einer Unterart. Eine Strukturzeichnung musst du sorgfältig lesen: Anders gedrehte oder auf dem Blatt anders ausgerichtete Zeichnungen können dasselbe Molekül darstellen. Entscheidend sind Bindungen und räumliche Beziehungen, nicht die Lage des Bildes auf dem Papier.