Alkohole: Aufbau, Namen und Eigenschaften

Die Hydroxygruppe besteht aus einem Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom. Sie ist eine funktionelle Gruppe: Sie prägt das typische chemische Verhalten des Moleküls. Bei Alkanolen stammt der Kohlenstoffrest von einem Alkan. Für offenkettige, gesättigte Alkanole mit genau einer OH-Gruppe gilt:

\ce{C_nH_{2n+1}OH}

Diese Formel gilt nicht unverändert für ungesättigte oder mehrwertige Alkohole. Bei Phenolen sitzt die OH-Gruppe direkt an einem Benzolring, einem Sechsring aus C-Atomen mit Doppelbindungsanteilen. Diese Ring-C-Atome sind nicht gesättigt; deshalb zählen Phenole nicht zu den Alkoholen.

Suche die längste Kohlenstoffkette mit dem OH-tragenden C-Atom. Nummeriere vom Ende her, das der OH-Gruppe die kleinste Zahl gibt. Ersetze die Alkanendung durch -ol und setze die Positionszahl davor. Benachbarte Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich um eine CH₂-Gruppe. Bei mehreren OH-Gruppen verwendest du -diol oder -triol mit Positionszahlen. So heißt HOCH₂–CHOH–CH₂OH Propan-1,2,3-triol.

Für den Alkoholtyp zählen die C-Nachbarn jedes OH-tragenden C-Atoms: primär bedeutet null oder einen, sekundär zwei und tertiär drei C-Nachbarn. Methanol ist der primäre Sonderfall ohne C-Nachbarn. Die Positionszahl allein reicht dafür nicht: In 2-Methylpropan-2-ol sitzt die OH-Gruppe wie in Butan-2-ol an C-2, hat aber drei C-Nachbarn. Einwertig und mehrwertig bezeichnen dagegen die Zahl der OH-Gruppen, nicht den Alkoholtyp.

Die OH-Gruppe ist polar: Sauerstoff zieht Bindungselektronen stärker an als Wasserstoff und Kohlenstoff. Dadurch tragen O und H entgegengesetzte Teilladungen. Zwischen Alkoholmolekülen können deshalb Wasserstoffbrücken entstehen. Das sind Anziehungen zwischen dem positiv polarisierten H einer OH-Gruppe und dem negativ polarisierten O eines anderen Moleküls.

Ein Alkohol hat zugleich einen polaren OH-Teil und einen unpolaren Kohlenwasserstoffrest. Das heißt amphiphil. Bei kurzer Kette prägt die OH-Gruppe die Wasserlöslichkeit. Mit längerer Kette wächst der unpolare Anteil, und die Wasserlöslichkeit sinkt meist. In einer vergleichbaren Alkanolreihe steigen die Siedetemperaturen mit der Kettenlänge im Allgemeinen; mehr OH-Gruppen erhöhen sie meist ebenfalls.

Alkohol bezeichnet eine Stoffklasse, Ethanol einen einzelnen Stoff und ein alkoholisches Getränk ein Gemisch. Methanol ist stark giftig und kann Blindheit oder Tod verursachen; auch Ethanol kann die Gesundheit schädigen. Beurteile Risiken für den jeweiligen Stoff und die Menge.

Bei der Oxidation werden einem Alkohol vereinfacht Wasserstoffatome entzogen oder Sauerstoff wird aufgenommen. Das Zeichen [O] steht in einem Reaktionsschema für ein Oxidationsmittel, nicht für ein einzelnes freies O-Atom.

Ein primärer Alkohol kann zunächst einen Aldehyd und bei weiterer Oxidation eine Carbonsäure bilden. Ein sekundärer Alkohol bildet ein Keton. Ein tertiärer Alkohol lässt sich unter milden Bedingungen nicht zu einem Aldehyd oder Keton oxidieren; dafür müsste eine C–C-Bindung gespalten werden. Das sind Reaktionsschemata; ob und wie schnell die Reaktion läuft, hängt vom Oxidationsmittel und den Bedingungen ab.