Alkine: Aufbau, Benennung und Reaktionen

Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Ob sie gesättigt oder ungesättigt sind, hängt von den Bindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen ab. Für die offenkettige homologe Reihe mit genau einer Dreifachbindung gilt:

\ce{C_{n}H_{2n-2}}

Dabei ist n die Zahl der Kohlenstoffatome. Die aufeinanderfolgenden Glieder unterscheiden sich jeweils durch eine zusätzliche \ce{CH2}-Gruppe.

Bei einem unverzweigten Alkin zählst du die C-Atome der Kette und nummerierst vom Ende näher an der Dreifachbindung. Ihre erste C-Position steht vor der Endung -in. Ein terminales Alkin hat die Dreifachbindung am Kettenende; dort trägt ein C-Atom noch ein H-Atom. Bei einem internen Alkin liegt die Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffresten.

Die Atome an der Dreifachbindung liegen auf einer geraden Linie. Viele einfache Alkine sind relativ unpolar und in Wasser schlecht löslich. In der homologen Reihe steigt die Siedetemperatur meist mit der Kettenlänge. Ethin ist ein farbloses, brennbares Gas und wird als Schweißgas genutzt. Ethin bildet mit Luft explosionsfähige Gemische und kann sogar ohne Luft explosionsartig zerfallen. Entzünde oder untersuche Ethin nie selbst. Versuche mit Ethin führt nur die Lehrkraft vor und beaufsichtigt sie, mit kleinen Mengen und Schutzbrille; die Reste entsorgt die Lehrkraft.

Bei einer Addition lagern sich Atome oder Atomgruppen an eine Mehrfachbindung an. Dabei wird aus einer Dreifachbindung eine Doppelbindung oder aus einer Doppelbindung eine Einfachbindung. Bei der katalytischen Hydrierung wird Wasserstoff addiert. Die Reaktion kann in zwei Stufen ablaufen:

\ce{C2H2 + H2 -> C2H4}

Ethin wird zunächst zu Ethen. Bei weiterer Wasserstoffaddition entsteht Ethan:

\ce{C2H4 + H2 -> C2H6}

Andere Reaktionstypen musst du davon unterscheiden: Bei einer Substitution wird ein Atom oder eine Atomgruppe ersetzt. Bei einer Verbrennung entstehen bei vollständiger Reaktion eines Kohlenwasserstoffs mit Sauerstoff Kohlenstoffdioxid und Wasser. Bei einer Polymerisation werden viele kleine Moleküle zu einem Makromolekül verknüpft.

Brom kann sich an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung anlagern. Dabei verschwindet die braune Färbung des Bromwassers. Die Beobachtung ist jedoch kein Alkinbeweis. Auch Alkene und andere Stoffe, die Brom umsetzen, können Bromwasser entfärben.

Für eine begründete Auswertung gehören Kontrollen dazu: Eine Positivkontrolle mit einem bekannten ungesättigten Stoff zeigt, dass das Nachweisreagenz unter den gewählten Bedingungen reagiert. Eine Negativkontrolle ohne ungesättigten Stoff zeigt, ob die Entfärbung auch ohne die gesuchte Mehrfachbindung auftritt. Erst der Vergleich macht die Beobachtung aussagekräftiger. Er unterscheidet trotzdem nicht sicher zwischen Alken und Alkin.

Bromwasser ist ein Gefahrstoff: Es enthält Brom, das sehr giftig und ätzend ist. Die Bromwasserprobe gehört nur in einen schulisch zugelassenen Lehrerversuch: Die Lehrkraft führt ihn vor und beaufsichtigt ihn, alle tragen eine Schutzbrille, und die Reste entsorgt die Lehrkraft. Hier deutest du nur ein beschriebenes Ergebnis.