Alkane: Aufbau, Isomerie und Eigenschaften

Diese Seite behandelt offenkettige Alkane. Cycloalkane haben geschlossene Kohlenstoffringe und eine andere Reihenformel. Unverzweigte Alkane heißen n-Alkane; ihre Namen enden auf -an. Sie bilden eine homologe Reihe: Benachbarte Glieder unterscheiden sich jeweils um eine CH₂-Einheit. Mit den Schulwerten C = 12 g/mol und H = 1 g/mol nimmt die molare Masse dadurch um 14 g/mol zu. Für offenkettige Alkane gilt:

\ce{C_{n}H_{2n+2}}

Dabei ist n die Zahl der Kohlenstoffatome.

Ab vier Kohlenstoffatomen kann dieselbe Summenformel zu verschiedenen Kohlenstoffgerüsten gehören. Für \ce{C4H10} gibt es zwei Konstitutionsisomere: unverzweigtes Butan (CH3–CH2–CH2–CH3) und 2-Methylpropan (CH3–CH(CH3)–CH3).

Für \ce{C5H12} gibt es drei: Pentan (CH3–CH2–CH2–CH2–CH3), 2-Methylbutan (CH3–CH(CH3)–CH2–CH3) und 2,2-Dimethylpropan (C(CH3)4).

Eine anders gedrehte oder anders auf das Papier gezeichnete Struktur ist nicht automatisch ein Isomer. Entscheidend ist allein, welche Atome miteinander verbunden sind. Durch Drehung um eine C–C-Einfachbindung können verschiedene räumliche Anordnungen desselben Moleküls entstehen. Sie heißen Konformere. Die Atomverknüpfung bleibt dabei gleich. Ein Stoffgemisch enthält dagegen mehrere Stoffe; es ist keine besondere Molekülstruktur.

So benennst du ein einfach verzweigtes Alkan: Suche die längste durchgehende Kohlenstoffkette. Sie bestimmt den Stammnamen. Nummeriere die Stammkette von dem Ende aus, das der ersten Verzweigung die kleinere Positionszahl gibt. Benenne jede Seitenkette als Alkylgruppe: Aus -an wird -yl, zum Beispiel Methyl oder Ethyl. Setze die Positionszahl vor den Namen der Seitenkette. Verwende bei gleichen Seitenketten di-, tri- oder tetra-. Ordne verschiedene Seitenketten alphabetisch an und schließe mit dem Stammnamen ab.

Alkanmoleküle besitzen kein dauerhaftes Dipolmoment und sind insgesamt unpolar. Zwischen ihren Molekülen wirken vergleichsweise schwache Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

Mit längerer Kohlenstoffkette wird die mögliche Kontaktfläche zwischen den Molekülen größer. Dadurch werden die Van-der-Waals-Wechselwirkungen stärker. Zum Trennen der Moleküle ist mehr Energie nötig, und die Siedetemperatur steigt.

Auch die Viskosität (Zähflüssigkeit) nimmt im Allgemeinen zu, während die Flüchtigkeit (wie leicht ein Stoff verdunstet) abnimmt.

Bei gleicher Summenformel besitzt ein stärker verzweigtes Molekül meist eine kleinere wirksame Kontaktfläche als das unverzweigte Isomer. Deshalb ist seine Siedetemperatur gewöhnlich niedriger.

Für den Schmelzpunkt reicht diese Regel nicht aus. Hier ist zusätzlich entscheidend, wie gut sich die Moleküle in einem Kristall anordnen. Ein verzweigtes Isomer kann daher einen niedrigeren oder einen höheren Schmelzpunkt als das entsprechende n-Alkan besitzen.

Unter üblichen Bedingungen sind Methan bis Butan gasförmig. Mit zunehmender Kettenlänge treten flüssige und schließlich feste Alkane auf. Eine starre Grenze für alle Alkane wäre irreführend: Aggregatzustand und Schmelzpunkt hängen auch von Temperatur, Druck und Molekülstruktur ab.

Wasser ist polar und bildet Wasserstoffbrücken. Alkane sind unpolar. Deshalb lösen sie sich in Wasser nur schlecht und werden hydrophob, also wasserabweisend, genannt. In unpolaren Stoffen lösen sie sich dagegen gut. Alkane leiten außerdem keinen elektrischen Strom, weil sie weder Ionen noch frei bewegliche Elektronen besitzen. Ihre Dichte liegt meist unter der von Wasser; flüssige Alkane schwimmen daher auf Wasser.

Alkane sind vergleichsweise reaktionsträge, können aber mit Sauerstoff verbrennen. Welche Produkte entstehen, hängt vom Sauerstoffangebot ab. Bei ausreichendem Sauerstoff entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Methan gilt:

\ce{CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O}

Links und rechts stehen je ein C-Atom, vier H-Atome und vier O-Atome. Bei Sauerstoffmangel können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen. Eine mögliche Gleichung ist:

\ce{2 CH4 + 3 O2 -> 2 CO + 4 H2O}

Kohlenstoffmonoxid ist giftig. Ruß oder schwarzer Rauch weisen auf unvollständige Verbrennung hin.