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Methylgruppe
Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie. Die Formel lautet –CH 3, sie besteht also …
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Definition und Darstellung
Die Methylgruppe, auch Methyl-Rest genannt, ist eine der einfachsten Atomanordnungen der organischen Chemie. Ihre Formel lautet –CH₃: Sie besteht aus einem Kohlenstoffatom und drei Wasserstoffatomen. Sie ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern immer Bestandteil eines größeren Moleküls.
Als einfachste Alkylgruppe kommt sie in vielen Verbindungen vor. In deren systematischen Namen erscheint „-methyl-“, zum Beispiel in 2-Methylbutan. In der Fachliteratur wird die Methylgruppe manchmal mit „Me“ abgekürzt; Methanol mit der Formel CH₃OH kann daher als MeOH geschrieben werden. Der an die Methylgruppe gebundene Rest R kann beispielsweise ein Heteroatom oder ein Organyl-Rest wie Alkyl, Alkenyl oder Aryl sein.
Chemische Eigenschaften
Methylgruppen sind – wie für Alkane typisch – ausgesprochen reaktionsträge und reagieren meist nur unter drastischen Bedingungen. Ein Beispiel ist die Oxidation von p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) mit Kaliumpermanganat zu Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure). Dabei erhöht der benachbarte aromatische Ring die Reaktivität der Methylgruppen.
Eine Methylgruppe besitzt einen positiven induktiven Effekt: Ihr Kohlenstoffatom schiebt Elektronendichte beispielsweise in einen benachbarten Benzolring. Bei einer elektrophilen Substitution – dem Austausch eines Atoms oder einer Gruppe durch ein elektronenanziehendes Teilchen – lenkt sie einen Zweitsubstituenten deshalb bevorzugt in die ortho- oder para-Stellung, also neben die Methylgruppe oder ihr gegenüber.
Historische Entwicklung
Der Begriff geht auf Methylalkohol (Methanol) zurück, den strukturell einfachsten Alkohol. Jean-Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot untersuchten in den 1830er Jahren die Zusammensetzung des sogenannten Holzgeistes, dessen Hauptbestandteil Methanol war. Sie nahmen an, dass dessen OH-Gruppe mit dem Strukturelement –CH₃ verbunden ist, und nannten dieses auf Französisch „Méthylène“. Später wurde der Name zu „Methyl“ verkürzt und ohne Akzent ins Deutsche übernommen.
Historisch bezeichnete man die Methylgruppe auch als „einfaches Radikal“. Dieser ältere Gebrauch darf nicht mit freien Radikalen im heutigen chemischen Sinn verwechselt werden.