Cyclische Verbindungen

Grundidee und Abgrenzung

Cyclische Verbindungen, auch zyklische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, bei denen zumindest ein Teil der Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass ein oder mehrere Ringe entstehen. Solche Ringstrukturen kommen vor allem bei kohlenstoffhaltigen organischen Verbindungen vor, können aber auch bei anorganischen Verbindungen auftreten.

Wenn große Ringe mit vielen beteiligten Atomen gebildet werden, spricht man von makrocyclischen Verbindungen. Das Gegenstück sind acyclische Verbindungen: Sie besitzen keinen Ring, sondern einen ausschließlich kettenförmigen Aufbau. Ringförmige Verbindungen können durch Cyclisierungsreaktionen, also Ringschluss-Reaktionen, hergestellt werden.

Ringarten nach Atomen im Ring

Bei homocyclischen oder isocyclischen Verbindungen besteht der Ring nur aus Atomen desselben Elements. Ein anorganisches Beispiel ist λ-Schwefel, der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

Carbocyclische Verbindungen, auch Carbocyclen, sind Verbindungen, deren ringbildende Atome ausschließlich Kohlenstoffatome sind. Die einfachste Verbindung dieser Klasse ist Cyclopropan C_{3}H_{6}, das zu den Cycloalkanen gehört. Weitere Beispiele sind Cyclohexan, das zur Nylonproduktion benötigt wird, Naphthalin, das früher in Mottenkugeln verwendet wurde, und Benzol, das die Klopffestigkeit von Benzin erhöht.

Heterocyclische Verbindungen enthalten in mindestens einem Ring des Moleküls ein Heteroatom, also ein ringbildendes Atom, das nicht zu der im jeweiligen Zusammenhang erwarteten Hauptatomart gehört, etwa Sauerstoff in einem organischen Ring. Heterocyclen sind für biologische Prozesse wichtig. Beispiele aus dem Alltag sind Coffein und Nicotin; außerdem kommen Heterocyclen in der DNA sowie in Farb- und Geruchsstoffen vor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehören Metaphosphate, Metakieselsäuren und Borazin.

Einteilung nach Ringzahl

Monocyclische Verbindungen oder Monocyclen enthalten nur einen einzelnen Ring. In der chemischen Nomenklatur werden sie oft mit der Vorsilbe Cyclo- bezeichnet, zum Beispiel Cyclohexan oder Cyclooctatetraen. Aromatische oder heterocyclische Verbindungen tragen jedoch häufig Eigennamen wie Benzol oder Melamin.

Polycyclische Verbindungen oder Polycyclen bestehen aus mehreren Ringen. Ihre Benennung ist kompliziert und hängt davon ab, wie die Ringe miteinander verknüpft sind. Beispiele sind Anthracen, Phenanthren und Pyren.

Polycyclen mit genau zwei Ringen werden auch Bicyclus oder bicyclische Verbindung genannt, zum Beispiel Dekalin und Naphthalin. Wenn mehrere Ringe an zwei Brückenkopfatomen verknüpft sind, spricht man von verbrückten bicyclischen Verbindungen; ein Beispiel ist Norbornan. Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung bilden ein kondensiertes oder anelliertes Ringsystem.

Einteilung nach funktionellen Gruppen

Cyclische Verbindungen können auch nach funktionellen Gruppen benannt oder eingeordnet werden. Cyclische Ester heißen Lactone. Cyclische Carbonsäureamide bilden die Stoffgruppe der Lactame. Cyclische Sulfonsäureamide werden Sultame genannt. Lactole sind cyclische Halbacetale beziehungsweise Halbketale.

Aromaten, auch Arene genannt, besitzen ein cyclisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen und weisen dadurch eine besondere Stabilität auf. Enthalten sie mehrere aromatische Ringstrukturen, gehören sie zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, abgekürzt PAK. Alicyclische Verbindungen sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die die Aromatizitätskriterien nicht erfüllen.

Spiroverbindungen sind polycyclische organische Verbindungen, bei denen die Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Catenane enthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe. Rotaxane enthalten einen Ring, der von einem hantelförmigen Molekül durchdrungen ist.

Beispiele nach Ringgröße

Im Laborjargon werden Monocyclen oft nach der Zahl ihrer Ringatome bezeichnet, etwa als Dreiring, Vierring oder Fünfring. Diese Bezeichnung sagt nur aus, wie viele Atome den Ring bilden. Sie sagt nicht, welche Atome beteiligt sind, ob es sich zum Beispiel um Kohlenstoffatome oder Heteroatome handelt, und auch nicht, welche funktionellen Gruppen im Ring vorkommen.

Beispiele für Dreiringe sind Cyclopropan und Oxirane. Vierringe sind zum Beispiel Cyclobutan, β-Lactame und β-Lactone. Zu den Fünfringen gehören Cyclopentan, Furan, Furanosen und γ-Butyrolacton.

Sechsringe sind besonders vielfältig; Beispiele sind Benzol, Cyclohexan, Phenol, Piperidin, Pyran, Pyranosen, Pyridin und Schwefel als Cyclohexaschwefel. Siebenringe umfassen Caprolactam, Caprolacton, Cycloheptan, Diazepine, Schwefel als Cycloheptaschwefel und Tropolone. Beispiele für Achtringe sind Cyclooctan, Oktogen und Schwefel als Cyclooctaschwefel.