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Rosenmund-Reduktion
Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund (1884–1965) benannt ist.
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Grundprinzip
Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient dazu, Carbonsäurechloride durch katalytische Hydrierung, also durch Reaktion mit Wasserstoff, in die entsprechenden Aldehyde zu überführen.
Als Katalysator wird Palladium verwendet. Damit der entstandene Aldehyd nicht weiter reduziert wird, vergiftet man das Palladium selektiv mit Chinolin und Schwefel; dadurch wird seine Aktivität gezielt herabgesetzt.
Ablauf der Reaktion
Zunächst bildet sich eine palladiumorganische Verbindung. Bei der anschließenden Hydrierung werden Chlorwasserstoff und Palladium abgespalten; als Produkt entsteht der Aldehyd.
Üblicherweise dient Palladium auf dem Träger Bariumsulfat als Katalysator. Wird fortwährend Wasserstoff durch das Reaktionsgemisch geleitet, kann der gebildete Chlorwasserstoff ausgetrieben werden. Alternativ lässt er sich durch geeignete Basen, zum Beispiel Amine, binden.
Mögliche Nebenreaktionen
Unbehandeltes Palladium kann den Aldehyd weiter bis zum Alkohol reduzieren. Deshalb ist das Vergiften des Katalysators wichtig. In einigen Fällen wird das Säurechlorid sogar bis zum entsprechenden Kohlenwasserstoff reduziert.
Carbonsäurechloride können außerdem mit Alkoholen Ester bilden. Wasser muss von der Reaktion ausgeschlossen werden, weil das Säurechlorid sonst zur entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert wird. Die gebildete Carbonsäure kann mit weiterem Säurechlorid zu einem Carbonsäureanhydrid reagieren.