Präfixe und Suffixe in der Chemie

Grundbegriffe und Bedeutung

Präfixe und Suffixe sind Bestandteile der chemischen Nomenklatur, also der Regeln zur Benennung von Verbindungen. Zusammen mit dem Stammsystem bilden sie den Namen einer Verbindung. Ein Präfix ist eine vor das Stammsystem gestellte Silbe, ein Suffix eine nachgestellte Silbe. Für die organische Chemie legt die IUPAC diese Regeln im sogenannten Blue Book fest. Die gebräuchliche chemische Fachsprache folgt ihnen jedoch nicht immer konsequent.

Aufbau chemischer Namen

Funktionelle Gruppen und Seitenketten werden nach den IUPAC-Regeln alphabetisch als Präfixe angeordnet. Zählsilben wie di- und tri- beeinflussen die alphabetische Reihenfolge nicht. Stellungsziffern geben an, an welchem Atom eine Gruppe sitzt. Sie werden durch Bindestriche abgetrennt und vor das betreffende Präfix beziehungsweise den Stammnamen gesetzt.

Mehrere Präfixe stehen, durch Bindestriche getrennt, vor dem Stammnamen. Ein Beispiel ist 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan: Die Präfixe Brom-, Chlor-, Ethyl- und Nitro- sind alphabetisch geordnet; „di-“ bleibt bei dieser Sortierung unberücksichtigt. Der Stammname wird so gewählt, dass er möglichst viele funktionelle Gruppen und Seitenketten enthält.

Präfix oder Suffix

Manche funktionellen Gruppen können entweder als Präfix oder als Suffix erscheinen. Die Hydroxygruppe (–OH) kann beispielsweise durch Hydroxy- oder durch -ol bezeichnet werden. Welche Form verwendet wird, hängt in der Regel von den weiteren funktionellen Gruppen ab.

In einem Namen darf nur eine funktionelle Gruppe als Suffix auftreten. Sind mehrere vorhanden, wird die ranghöchste Gruppe als Suffix formuliert; alle übrigen erscheinen als Präfixe und werden nach den genannten Regeln geordnet. Bei Substituenten von Seitenketten werden ausschließlich Präfixe verwendet.

Die Stellungsziffer einer als Suffix bezeichneten Gruppe kann unmittelbar vor dem Suffix oder am Anfang des Namens stehen. Daher sind Propan-2-ol und 2-Propanol mögliche Bezeichnungen.

Einbeziehung von Kohlenstoffatomen

Bei zahlreichen funktionellen Gruppen kann ein zugehöriges Kohlenstoffatom entweder zur Stammkette gezählt oder außerhalb von ihr betrachtet werden. Daraus ergeben sich unterschiedliche Suffixformen. Bei einer Carbonsäure gehört das C-Atom der Carboxygruppe (–COOH) im ersten Fall zur Stammkette; dann wird das Suffix -säure verwendet. Wird dieses C-Atom nicht zur Stammkette gerechnet, lautet das Suffix -carbonsäure. Entsprechend kann dieselbe Benennungslogik etwa zu Pentansäure oder Butancarbonsäure führen.

Wichtige sauerstoff- und schwefelhaltige Gruppen

Zu den aufgeführten Verbindungsklassen und Bezeichnungen gehören:

• Carbonsäuren (–COOH): Präfix Carboxy-, Suffixe -säure oder -carbonsäure; Beispiel CH₃–COOH, Essigsäure, sowie Ethylencarbonsäure. • Salze von Carbonsäuren: Suffix -oat; Beispiel Natriumpropanoat. • Sulfonsäuren (–SO₃H): Präfix Sulfo-, Suffix -sulfonsäure; Beispiel C₆H₅SO₃H, Benzolsulfonsäure. Ihre Salze tragen das Suffix -sulfonat, etwa Natriumbenzolsulfonat. • Carbonsäureester (–COOR): Präfix Alkoxycarbonyl-, Suffixe -carbonsäurealkylester oder -säurealkylester; Beispiel CH₃–COOCH₃, Essigsäuremethylester. • Carbonsäurehalogenide (–COHal): Präfix Halogencarbonyl-, Suffixe -carbonsäurehalogenid oder -säurehalogenid; Beispiel CH₃–COCl, Essigsäurechlorid. • Carbonsäureamide (–CONH₂): Präfix Carbamoyl-, Suffixe -carbonsäureamid oder -säureamid; Beispiel CH₃–CH₂–CONH₂, Propansäureamid. Bei alkylierten Amiden mit –CONHR beziehungsweise –CONR₂ werden Alkylaminocarbonyl- sowie -carbonsäurealkylamid oder -säurealkylamid verwendet; Beispiel Propansäuredimethylamid. • Aldehyde (–CHO): Präfix Oxo- beziehungsweise Formyl-, Suffix -al; Beispiele Oxomethan (Formaldehyd) und Ethanal (Acetaldehyd). Ketone verwenden Oxo- oder -on, etwa Propanon (Aceton). • Alkohole (–OH): Hydroxy- oder -ol; Beispiel Ethanol (Hydroxyethan). Bei Phenolen wird Hydroxy- verwendet, etwa Phenol (Hydroxybenzol). • Ether (–OR): Präfix Alkoxy-; Beispiel Ethylmethylether (Methoxyethan). Peroxide mit –O–O–R verwenden -peroxy-, etwa 2-Hydroperoxypropan. • Thioalkohole (–SH): Mercapto- oder -thiol; Beispiel Ethanthiol (Mercaptoethan).

Weitere Verbindungsklassen

Nitrile mit der Gruppe –CN werden durch Cyano-, -carbonsäurenitril oder -säurenitril bezeichnet; Beispiel CH₃–CH₂–CN, Propansäurenitril (Cyanoethan). Für Epoxide beziehungsweise Oxirane wird das Präfix Epoxy- verwendet, etwa Epoxypropan (Methyloxiran).

Amine mit –NH₂ oder –NH–R tragen die Präfixe Amino- beziehungsweise Alkylamino-. Beispiele sind Methylamin und N-Methylaminoethan. Nitroverbindungen (–NO₂) verwenden Nitro-, etwa Nitroethan; Nitrosoverbindungen (–NO) verwenden Nitroso-, etwa Nitrosobenzol.

Halogenverbindungen werden mit Iod-, Brom-, Chlor- oder Fluor- bezeichnet. Beispiele sind Iodmethan, Dibrommethan, Trichlormethan (Chloroform) und 1,1,2,2-Tetrafluorethan.

Für Diazoniumsalze wird das Suffix -diazoniumsalz verwendet, etwa Benzoldiazoniumchlorid; für Ammoniumsalze -ammoniumsalz, etwa Tetramethylammoniumchlorid.