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Dehydratisierung (Chemie)
Die Dehydratisierung oder Dehydratation bezeichnet die Abspaltung von Wasser infolge einer chemischen Reaktion, also einer Eliminierungsreaktion …
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Bedeutung der Dehydratisierung
Dehydratisierung oder Dehydratation ist die Abspaltung von Wasser infolge einer chemischen Reaktion. Sie ist damit eine Eliminierungsreaktion, also eine Reaktion, bei der Bestandteile aus einem Molekül entfernt werden. Der Begriff umfasst auch die Abspaltung von Kristallwasser sowie von Wasser aus Aquakomplexen.
Davon zu unterscheiden ist die Dehydrierung: Sie bezeichnet die chemische Abspaltung von Wasserstoff, nicht von Wasser.
Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen
Alkohole reagieren in der Wärme mit wasserabspaltenden Mitteln wie konzentrierter Schwefelsäure, Phosphorsäure oder wasserfreiem Zinkchlorid. Dabei wird innerhalb eines Moleküls Wasser abgespalten (intramolekulare Dehydratisierung), und es entsteht das entsprechende Alken, also ein Kohlenwasserstoff mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Besonders leicht dehydratisieren tertiäre Alkohole.
Großtechnisch kann diese Reaktion unter Druck katalytisch in der Gasphase erfolgen. Ihre Bedeutung zur Gewinnung von Alkenen hat jedoch abgenommen, weil Alkene leicht aus petrochemischen Quellen verfügbar sind. Umgekehrt werden Alkohole heute in großem Umfang durch Hydratisierung von Alkenen hergestellt.
Lage der Doppelbindung: Saytzeff-Regel
Die Saytzeff-Regel beschreibt, an welcher Stelle bei der Dehydratisierung bevorzugt eine Doppelbindung entsteht. Das erforderliche Wasserstoffatom wird vom wasserstoffärmsten benachbarten Kohlenstoffatom entfernt. Dadurch bildet sich bevorzugt das höchstsubstituierte und damit thermodynamisch stabilste Alken.
Aus 2-Pentanol entstehen durch Wasserabspaltung 1-Penten als Nebenprodukt sowie (E)-2-Penten und (Z)-2-Penten als Hauptprodukte.
Intermolekulare Dehydratisierung und Säureanhydride
Bei einer intermolekularen Dehydratisierung reagieren zwei Moleküle miteinander unter Abspaltung von Wasser. Bei der technischen Dehydratisierung von Ethanol in der Gasphase entstehen bei 260 °C aus je zwei Molekülen Ethanol ein Molekül Diethylether.
Eine weitere wichtige Dehydratisierung ist die Bildung von Säureanhydriden aus den entsprechenden Säuren. Beispiele sind die technische Herstellung von Essigsäureanhydrid aus Essigsäure und von Phthalsäureanhydrid aus Phthalsäure.
