Hydratisierung

Grundbegriff

Hydratisierung ist ein Begriff aus den Naturwissenschaften, besonders aus der organischen Chemie. Gemeint ist eine chemische Reaktion, bei der Wassermoleküle unter Bruch einer H-O-Bindung an ein Substrat addiert werden. Das Substrat bleibt dabei als ein Molekül erhalten.

Der Begriff ist nicht scharf von „Hydratation“ und „Hydrolyse“ abgegrenzt. Er darf aber nicht verwechselt werden mit Hydratation, also der Anlagerung von Wasser an Ionen oder im Kristallgitter als Kristallwasser, und auch nicht mit Hydrierung, der Addition von Wasserstoff an ein Substrat.

Addition an C=C-Doppelbindungen

Bei der Hydratisierung einer C=C-Doppelbindung wird Wasser an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung addiert. Diese Reaktion wird üblicherweise in stark saurer wässriger Lösung durchgeführt.

Die allgemeine Formel lautet:

RRC=CH2(aq, sauer) -> RRC(OH)-CH3

Ein Beispiel ist die säurekatalysierte Addition von Wasser an Cyclohexen. Dabei entsteht Cyclohexanol; Schwefelsäure dient als Katalysator. In der Laborpraxis entstehen bei dieser Reaktion oft unerwünschte Nebenprodukte. Als Alternative wird die Oxymercurierung genannt, die jedoch aus toxikologischen Gründen nicht mehr zeitgemäß ist.

Addition an C=O-Doppelbindungen

Wasser kann auch an eine C=O-Doppelbindung addiert werden, also an eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung. Ein wichtiges Beispiel ist Chloral, auch Trichloracetaldehyd genannt. Chloral nimmt Wasser auf und bildet Chloralhydrat.

Chloralhydrat ist ein stabiles geminales Diol. Ein geminales Diol besitzt zwei Hydroxygruppen am selben Kohlenstoffatom. Es gehört zu den wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Auch Formaldehyd bildet mit Wasser analog Formaldehydhydrat. Bei dieser Reaktion liegt das Gleichgewicht zu 99,9 % auf der Seite des Formaldehydhydrats.