Chlorbenzol

Aufbau und grundlegende Merkmale

Chlorbenzol, auch Monochlorbenzol genannt, ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff mit der Summenformel C₆H₅Cl. Sein Molekül entspricht einem Benzolmolekül, bei dem eines der sechs Wasserstoffatome durch ein Chloratom ersetzt ist. Es ist eine farblose, nach Benzol riechende Flüssigkeit.

Die molare Masse beträgt 112,56 g·mol⁻¹. Bei 20 °C hat Chlorbenzol eine Dichte von 1,11 g·cm⁻³ und einen Brechungsindex von 1,5241. Es schmilzt bei −45 °C und siedet unter Normaldruck bei 132 °C. In Wasser ist es mit 0,4 g·l⁻¹ bei 20 °C sehr schwer löslich, dagegen gut in Ethanol, Diethylether und Benzol.

Herstellung

Chlorbenzol wird durch Chlorierung von Benzol hergestellt. Dabei reagiert Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid. Als Nebenprodukt entsteht auch 1,4-Dichlorbenzol.

Physikalische und thermodynamische Daten

Der Dampfdruck beträgt 11,7 hPa bei 20 °C. Im Temperaturbereich von 335 K bis 405 K lässt sich die Dampfdruckfunktion mit der Antoine-Gleichung beschreiben:

log₁₀(P) = A − B/(T + C)

Dabei gilt P in kPa, T in K sowie A = 4,11083, B = 1435,675 und C = −55,124.

Wichtige thermodynamische Größen sind: Die Standardbildungsenthalpie beträgt 11,5 kJ·mol⁻¹ für die Flüssigkeit und 54,42 kJ·mol⁻¹ für das Gas. Die Verbrennungsenthalpie der Flüssigkeit beträgt −3112,7 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität der Flüssigkeit bei 25 °C beträgt 152,1 J·mol⁻¹·K⁻¹ beziehungsweise 1,35 J·g⁻¹·K⁻¹. Die kritische Temperatur liegt bei 632,35 K, der kritische Druck bei 45,191 bar und die kritische Dichte bei 3,24 mol·l⁻¹. Die Schmelzenthalpie beträgt am Schmelzpunkt 9,55 kJ·mol⁻¹; die Verdampfungsenthalpie am Normaldrucksiedepunkt 35,19 kJ·mol⁻¹.

Brand- und Explosionsgefahr

Chlorbenzol kann leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Der Flammpunkt liegt bei 28 °C. Der Explosionsbereich reicht von 1,3 Vol.-% beziehungsweise 60 g·m⁻³ als untere Explosionsgrenze (UEG) bis 11 Vol.-% beziehungsweise 520 g·m⁻³ als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 24 °C.

Der maximale Explosionsdruck beträgt 6,6 bar. Die Zündtemperatur liegt bei 590 °C; deshalb gehört der Stoff zur Temperaturklasse T1.

Verwendung

Chlorbenzol dient als Lösungsmittel für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Phenolharze. Außerdem wird es als Wärmeübertragungsmittel eingesetzt und als Edukt, also Ausgangsstoff einer Reaktion, zur Herstellung bestimmter Silikone, der Phenylsiloxane, verwendet.

Bei der Produktion von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen ist Chlorbenzol ein Zwischenprodukt. In den USA wird es zur Herstellung von Schleifscheiben eingesetzt; in Deutschland wird dafür Naphthalin verwendet.

Umwelt, Gesundheit und Abbau

Wie die meisten halogenierten Aromaten ist Chlorbenzol biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in Gewässersedimenten an, kann über Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen werden und lagert sich im tierischen Gewebe insbesondere in Fettgewebe und Leber an.

Chlorbenzol greift Nervengewebe an und wirkt dadurch lähmend. Es kann Föten schädigen, reizt die Haut stark, und seine Dämpfe wirken betäubend sowie nervenschädlich. Der Arbeitsplatzgrenzwert nach TRGS 900 beträgt 10 ml·m⁻³ beziehungsweise 47 mg·m⁻³.

In der Umwelttechnik dient das leicht nachweisbare Chlorbenzol als Indikatorsubstanz für Dioxine, die wesentlich giftiger und schwerer nachweisbar sind. Zum Abbau in belasteten Böden und Gewässern werden Mikroorganismen genutzt: Bei überschüssigem Luftsauerstoff können sie halogenierte Aromaten zersetzen. Dazu wird Luft in die belasteten Bereiche eingeblasen.

2023 nahm die EU Chlorbenzol im Rahmen der REACH-Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) auf. Die seit 2023 von den Niederlanden durchgeführte Neubewertung betrifft mögliche Auswirkungen auf Gesundheit und Umwelt. Gründe sind die Exposition von Arbeitnehmern, hohe aggregierte Tonnage, weit verbreitete Verwendung sowie mögliche mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften und eine mögliche Wirkung als endokriner Disruptor.