Bromacetate

Definition und Bedeutung

Bromacetate sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Sie sind die Ester der Bromessigsäure. Ihre allgemeine Struktur enthält eine Estergruppe; der mit R bezeichnete Teil ist ein organischer Rest, zum Beispiel ein Alkyl- oder Arylrest.

Bromacetate sind vor allem als Syntheseintermediate wichtig. Das sind Zwischenprodukte beziehungsweise Reagenzien, die bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt werden. Eine wichtige Anwendung ist die Reformatzki-Reaktion.

Herstellung

Ein Herstellungsweg beginnt mit Essigsäure. Diese wird durch eine Hell-Vollhard-Zelinsky-Reaktion mit Brom und Phosphor in Bromacetylbromid umgewandelt. Das Bromacetylbromid kann anschließend direkt zu Bromacetaten verestert werden.

Bromacetate lassen sich außerdem durch Veresterung von Bromessigsäure mit Alkoholen unter saurer Katalyse herstellen. Bei einer Veresterung reagieren eine Säure und ein Alkohol zu einem Ester. Als Katalysatoren sind unter anderem ein festphasengebundener Sulfonsäure-Katalysator, para-Toluolsulfonsäure und Schwefelsäure beschrieben.

Beispiele sind die Herstellung von Benzylbromacetat sowie die Veresterung von Ethylenglycol mit Bromessigsäure mithilfe eines festphasengebundenen Sulfonsäure-Katalysators. Cyclohexylbromacetat, Isopropylbromacetat, Butylbromacetat und Benzylbromacetat können mit para-Toluolsulfonsäure hergestellt werden. Ethylbromacetat entsteht aus Bromessigsäure und Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure.

Chemische Reaktionen

Ethylbromacetat ist das Standardreagenz zur Herstellung einer Organozinkverbindung für die Reformatzki-Reaktion. Organozinkverbindungen enthalten eine Bindung zwischen Kohlenstoff und Zink und dienen hier als reaktive Zwischenstufen.

Neben Ethylbromacetat werden verschiedene andere halogenierte Ester auf ähnliche Weise eingesetzt, darunter tert-Butylbromacetat und Methylbromacetat. Bromacetate können auch in der mit der Reformatzki-Reaktion verwandten Blaise-Reaktion verwendet werden.

Biologische Wirkung und Verwendung

Viele Bromacetate wirken fungizid, also gegen Pilze. Dies gilt besonders für aromatische Bromacetate.

Allgemein werden Bromacetate als Reagenzien zur Herstellung anderer Verbindungen eingesetzt. Ethylbromacetat hatte außerdem eine militärische Verwendung: Es wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff in Form von Tränengas eingesetzt.