Biogene Amine

Entstehung und Eigenschaften

Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und Menschen entstehen. Ausgangsstoffe sind Aminosäuren. Enzyme spalten bei der enzymatischen Decarboxylierung von Aminosäuren eine Carboxylgruppe ab; dabei entstehen die biogenen Amine.

Wegen ihrer Aminogruppe verhalten sie sich ähnlich wie Ammoniak: Sie können Protonen aufnehmen und reagieren deshalb basisch. Biogene Amine sind oft Synthesevorstufen, also Ausgangsstoffe für weitere Stoffe. Dazu gehören Alkaloide und Hormone sowie Coenzyme, Vitamine und Phospholipide. Manche freien biogenen Amine haben selbst eine physiologische Wirkung, etwa als Neurotransmitter, also Botenstoffe zur Signalübertragung im Nervensystem.

Wichtige Beispiele und Funktionen

Die Herkunft und Funktion biogener Amine sind unterschiedlich. Agmatin entsteht aus Arginin, kommt in Bakterien der Darmflora vor und ist in manchen Organismen Vorstufe für Putrescin. β-Alanin wird aus Asparaginsäure gebildet; es ist Bestandteil von Coenzym A und Vorstufe für Pantothensäure. Aminoaceton entsteht aus 2-Aminoacetessigsäure und ist Vorstufe für Cobalamine (Vitamin B_{12}). 5-Aminolävulinsäure entsteht aus Succinylglycin und ist Vorstufe für Porphyrine.

Mehrere Amine sind für Aufbau- oder Wachstumsprozesse bedeutsam. Cadaverin entsteht aus Lysin, findet sich in Ribosomen und Bakterien und ist eine Alkaloid-Vorstufe. Putrescin wird aus Ornithin gebildet, kommt in Ribosomen und Bakterien vor und ist Vorstufe für Spermidin und andere Polyamine. Spermidin entsteht aus Ornithin über Putrescin; es wirkt als Wachstumsfaktor im Samen und in anderen Zellen und ist Vorstufe für Spermin in Ribosomen, DNA und Sperma. Cysteamin entsteht aus Cystein, ist Bestandteil von Coenzym A und Vorstufe des Taurins. Ethanolamin entsteht aus Serin, gehört zu Phosphatiden und ist Vorstufe für Hormone und Cholin; außerdem ist es ein Neurotransmitter.

Für das Nervensystem und die Signalübertragung sind besonders γ-Aminobuttersäure aus Glutaminsäure, Dopamin aus DOPA, Serotonin aus 5-Hydroxytryptophan und Noradrenalin aus DOPA wichtig. γ-Aminobuttersäure kommt im Gehirn als Neurotransmitter vor. Dopamin ist Neurotransmitter und Vorstufe der Catecholamine Noradrenalin und Adrenalin sowie eine Alkaloid-Vorstufe. Serotonin ist Neurotransmitter und Vorstufe des Hormons Melatonin sowie des Krötengifts Bufotenin. Noradrenalin ist ein Neurotransmitter und Katecholamin; es verengt Gefäße und steigert den Blutdruck.

Weitere Beispiele sind Histamin aus Histidin als Gewebshormon, Phenethylamin aus Phenylalanin mit Vorkommen im Gehirn und Tryptamin aus Tryptophan. Tryptamin bewirkt eine Kontraktion der glatten Muskulatur und fördert bei Pflanzen das Wachstum. Tyramin entsteht aus Tyrosin und bewirkt ebenfalls eine Kontraktion der glatten Muskulatur. Isopropanolamin wird aus Threonin gebildet, Isoamylamin aus Leucin.

Bildung, Aufnahme und Abbau im Körper

Man unterscheidet endogene und exogene biogene Amine. Endogene Amine bildet der Körper selbst in verschiedenen Geweben, zum Beispiel Adrenalin im Nebennierenmark sowie Histamin in Nervenzellen, basophilen Leukozyten und Mastzellen. Sie werden entweder lokal oder über das Blutsystem ausgeschüttet. Exogene Amine stammen aus der Nahrung und werden im Darm direkt resorbiert. Alkohol kann ihre Resorptionsrate erhöhen.

Damit sich nicht zu viele biogene Amine im Gewebe ansammeln oder aus dem Darm aufgenommen werden, werden sie durch Enzyme abgebaut. Dazu gehören Diaminooxidase (DAO) und Monoaminooxidase (MAO), außerdem Methyltransferasen wie Histamin-N-Methyltransferase (HNMT) und Catechol-O-Methyltransferase (COMT). Bei empfindlichen Menschen können DAO, MAO oder andere beteiligte Enzyme nicht ausreichend vorhanden oder gehemmt sein. DAO- und MAO-Hemmer kommen beispielsweise in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnüssen vor.

Auch biogene Amine selbst können Enzyme hemmen: Tyramin hemmt beispielsweise DAO und HNMT und damit den Histaminabbau. Der Abbau kann außerdem ab einer bestimmten Menge an Abbaumetaboliten durch Feedback gehemmt werden. Werden biogene Amine zusammen mit Stoffen aufgenommen, die ihre Resorption erhöhen oder verlangsamen, etwa Alkohol, kann dies zu einer allergischen oder pseudoallergischen Reaktion führen.

Bedeutung für die Lebensmittelkontrolle

Die Konzentration bestimmter biogener Amine kann mikrobiellen Verderb von Lebensmitteln anzeigen. Wissenschaftler des Fraunhofer-Instituts arbeiten deshalb an Fertigpackungen mit einer Indikatorfolie, die diesen Zusammenhang nutzen soll. Die Idee stammt aus dem Jahr 2011 und erhielt wegen des Gammelfleisch-Skandals 2010 Aufmerksamkeit in den Medien.