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Aminogruppe
Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH 2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.
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Aminogruppe und Einteilung der Amine
Die Aminogruppe ist in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe –NH₂. Sie kommt in primären Aminen und in den meisten Aminosäuren vor. Eine funktionelle Gruppe ist ein charakteristischer Teil eines Moleküls, der dessen chemische Eigenschaften wesentlich mitbestimmt.
Amine werden danach eingeteilt, wie viele Kohlenstoff-Atome an ihr zentrales Stickstoff-Atom gebunden sind: Primäre Amine besitzen ein C-Atom, sekundäre zwei und tertiäre drei. Die gebundenen Reste R¹ bis R³ sind Organyl-Reste, zum Beispiel Alkyl-, Aryl- oder Alkylaryl-Reste, aber keine Acyl-Reste. Sind vier C-Atome an das zentrale Stickstoff-Atom gebunden, liegt kein Amin mehr vor, sondern ein quartäres Ammonium-Ion.
Basische Eigenschaften und Ammoniumsalze
Die Aminogruppe ist basisch. Das freie Elektronenpaar des Stickstoff-Atoms kann – wie beim Ammoniak-Molekül – ein Proton einer Säure HA aufnehmen. Das Amin wird dadurch in ein Ammoniumsalz überführt.
Ammoniumsalze entstehen bei der Umsetzung von Aminen mit Protonensäuren HA, beispielsweise HF, HCl, HBr oder HI. Viele Arzneistoffe liegen als Ammoniumsalze vor, etwa als Hydrofluoride, Hydrochloride, Hydrobromide, Hydroiodide, Maleate oder Acetate. Gegenüber freien Aminen sind sie stabiler, also länger lagerfähig, und häufig besser resorbierbar.
Nachweis
Aminogruppen können mit dem Kaiser-Test nachgewiesen werden.