Ausbeute (Chemie)

Was ist Ausbeute?

In der Chemie bezeichnet die Ausbeute einer Reaktion die relative Menge an gewonnenem Produkt. Der Begriff wird vor allem in der Synthesechemie verwendet, also wenn eine Reaktion mit der Absicht durchgeführt wird, ein bestimmtes Produkt herzustellen. Häufig bezieht sich die Ausbeute nicht auf eine einzelne Reaktion, sondern auf eine ganze Serie von Schritten von den Ausgangsverbindungen zum gewünschten Produkt, wobei in jedem Schritt – auch bei der Aufreinigung – Verluste auftreten können. Üblicherweise wird eine hohe Ausbeute angestrebt.

Definition und Bewertung

Die Ausbeute wird als Quotient der Stoffmengen an real gewonnenem Produkt und der theoretisch maximal möglichen Produktmenge ausgedrückt, angegeben in Prozent: Ausbeute = (tatsächliche Stoffmenge an Produkt / maximal mögliche Stoffmenge an Produkt) · 100 %. Die theoretische Maximalmenge ergibt sich aus der Stoffmenge des knappsten Edukts multipliziert mit dem Verhältnis der Stöchiometriekoeffizienten. Das Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry klassifiziert Ausbeuten so: etwa 100 % = quantitativ, etwa 90 % = ausgezeichnet, etwa 80 % = sehr gut, etwa 70 % = gut, unter 70 % bis etwa 50 % = befriedigend, unter 50 % = schlecht.

Alternative Bezugsbasen

Bei sehr unvollständigen Reaktionen können Ausbeuten auch auf die wiedergewonnenen Ausgangsverbindungen bezogen werden (in der Literatur oft mit „based upon recovered material“ gekennzeichnet), etwa bei Studien zur Variabilität einer Reaktion ohne Optimierung der Bedingungen. Zudem findet man Ausbeuten von nicht isolierten Produkt-Edukt-Gemischen, die nur analytisch (z. B. per Gaschromatographie oder NMR-Spektroskopie) ausgewertet wurden. Aus solchen Angaben lässt sich nicht zuverlässig auf eine tatsächliche Ausbeute an isoliertem Produkt schließen, da keine praktischen Probleme (z. B. Aufreinigung) gelöst werden mussten.

Bedeutung der Ausbeute

Für die (industrielle) Synthese von Chemikalien ist die Ausbeute von großer Bedeutung; erheblicher Forschungsaufwand fließt in die Optimierung von Prozessen. Schlechte Ausbeuten bedeuten hohen Verbrauch teurer Chemikalien und unnötigen Abfall, der Entsorgungslogistik und Kosten verursacht, teils mit zusätzlichen Genehmigungen. In der Industrie versucht man deshalb, Nebenprodukte – wenn sie in ausreichender Menge anfallen – zu isolieren und wirtschaftlich zu verwerten. In der wissenschaftlichen Forschung sind bei komplexen, erstmals synthetisierten Verbindungen mit vielen Schritten auch sehr geringe Ausbeuten möglich: Die erste Totalsynthese von Strychnin gelang 1954 in 28 Schritten mit einer Ausbeute von 0,00006 %. Seither wurde die Schrittzahl auf 10 verringert und die Ausbeute auf 1,4 % gesteigert.

Beispiel: Herstellung von Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure kann in einem vierstufigen Verfahren aus Benzol hergestellt werden (Ph = Phenylrest, Ac = Acetylgruppe): 1. Benzol + 2 Chlorsulfonsäure → Benzolsulfochlorid (+ HCl + H2SO4); 2. Benzolsulfochlorid + 2 NaOH → Phenol (+ Natriumsulfit + Wasser); 3. Phenol + CO2 (Kolbe-Schmitt-Reaktion) → Salicylsäure; 4. Salicylsäure + Essigsäureanhydrid → Acetylsalicylsäure (+ Essigsäuremethylester). Angenommen, aus 10,0 g Benzol (0,128 mol) wurden nach vier Schritten 8,62 g (0,0479 mol) Acetylsalicylsäure gewonnen. Da das Reagenz jeweils im Überschuss eingesetzt wurde, war maximal so viel Produkt möglich wie Edukt eingesetzt wurde. Die Teilausbeuten betragen: Schritt 1: 0,0960/0,128 = 75 %; Schritt 2: 0,0768/0,0960 = 80 %; Schritt 3: 0,0538/0,0768 = 70 %; Schritt 4: 0,0479/0,0538 = 89 %. Die Gesamtausbeute berechnet sich analog: 0,0479/0,128 = 37 %. Es gilt: Gesamtausbeute = Produkt aller Teilausbeuten (η_ges = η1 · η2 · η3 · η4). Deshalb ist eine Optimierungsstrategie, die Zahl der Teilreaktionen zu verringern.

Kritik und Fehlerbetrachtung

Die exakte Bestimmung der isolierten Ausbeute ist nicht trivial. In der pharmazeutischen Industrie ist dafür die Gute Herstellungspraxis (Good Manufacturing Practice, GMP) etabliert; in den meisten Labors anderer Industriezweige sowie an Hochschulen und Forschungsinstituten sind Fehlerbetrachtungen – besonders bei präparativen Experimenten im kleinen Maßstab (5–20 mg) – wenig verbreitet. Allein die Wägefehler können erheblich sein, z. B. ± 1,5 % beim Abwiegen von 100 mg und ± 20 % bei 3 mg. Bei der weit verbreiteten Bestimmung des Taragewichtes treten noch größere Wägefehler auf, was sich entsprechend auf das Nettogewicht auswirkt und die Berechnung einer präzisen isolierten Ausbeute weiter erschwert, besonders bei kleinen Ansätzen. Hinzu kommt, dass in vielen Laboratorien der Kalibrierstatus der Waagen unbekannt ist.