Chemie · Klasse 10–12 · aktualisiert
Ketone: Struktur, Benennung und Reaktionen
Erkenne und benenne Ketone, erkläre ihre Eigenschaften und deute Carbonyl-Nachweise.
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Kurz gesagt
Ketone enthalten eine Carbonylgruppe zwischen zwei kohlenstoffhaltigen Resten. Einfache Ketone tragen die Endung -on, etwa Butan-2-on. Sie entstehen unter anderem durch Oxidation sekundärer Alkohole.
Ketone sind organische Verbindungen mit einer inneren Carbonylgruppe \mathrm{C=O}. Am Carbonylkohlenstoff hängen zwei kohlenstoffhaltige Reste. Du lernst, ihre Position im Namen anzugeben, ihre Eigenschaften zu erklären und Nachweise einzuordnen.
Deine Lernziele
Hake ab, was du schon kannst. Löst du alle Aufgaben eines Abschnitts, hakt Mela das Ziel für dich ab.
4 Abschnitte
Ein Keton enthält mindestens drei Kohlenstoffatome: den Carbonylkohlenstoff und je mindestens eines in den beiden Resten. Bei einem Aldehyd sitzt stattdessen ein H-Atom am Carbonylkohlenstoff; seine Gruppe ist \ce{-CHO}.
Ist die Ketogruppe die wichtigste funktionelle Gruppe, erhält der Name die Endung -on. Wähle die längste Kette mit dem Carbonylkohlenstoff. Nummeriere von dem Ende, das der Ketogruppe näher liegt. Die Positionszahl steht vor -on. Bei Propanon ist nur Position 2 möglich; Aceton ist sein gebräuchlicher Name.
Definition
Keton
Ein Keton enthält die Gruppe \mathrm{R^1{-}C(=O){-}R^2}. Der Carbonylkohlenstoff ist mit zwei kohlenstoffhaltigen Resten verbunden; die Gruppe liegt daher innerhalb der Kohlenstoffkette.
Beispiel: Keton erkennen und die Position der Ketogruppe bestimmen
- 1In \ce{CH3C(=O)CH3} ist der Carbonylkohlenstoff auf beiden Seiten mit einem C-Atom verbunden: ein Keton, Propan-2-on (kurz Propanon, auch Aceton).
- 2In \ce{CH3CH2CHO} trägt der Carbonylkohlenstoff ein H-Atom: Das ist der Aldehyd Propanal, kein Keton.
- 3\ce{CH3C(=O)CH2CH3} hat vier C-Atome. Die Carbonylgruppe liegt von links an Position 2, von rechts an Position 3. Die kleinere Zahl zählt: Butan-2-on.
- 4Bei \ce{CH3CH2C(=O)CH2CH3} liegt die Gruppe in einer Kette aus fünf C-Atomen in beiden Richtungen an Position 3: Pentan-3-on.
Merke: Zwei Kohlenstoffreste am Carbonylkohlenstoff bedeuten Keton. Ein Wasserstoffatom am Carbonylkohlenstoff weist auf einen Aldehyd hin.
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Die Carbonylbindung ist polar: Sauerstoff zieht Bindungselektronen stärker an als Kohlenstoff. Der Sauerstoff trägt eine negative, der Carbonylkohlenstoff eine positive Partialladung.
Einfache Ketone ohne weitere OH-Gruppe besitzen kein an Sauerstoff gebundenes H-Atom. Untereinander bilden sie deshalb keine Wasserstoffbrücken wie Alkohole. Der Carbonylsauerstoff kann aber eine Wasserstoffbrücke von Wasser annehmen. Kleine Ketone sind deshalb gut mit Wasser verträglich. Bei längeren Kohlenwasserstoffresten wächst der unpolare Anteil; die Wasserlöslichkeit nimmt gewöhnlich ab. Eine feste Grenze gilt nicht für jedes Keton.
Beispiel
- 1Propanon besitzt nur zwei kurze Methylreste. Seine polare Carbonylgruppe prägt das Verhalten gegenüber Wasser stark.
- 2Bei einem längerkettigen Keton ist der unpolare Kohlenwasserstoffanteil größer. Seine Wechselwirkungen mit Wasser reichen dann nicht mehr aus, um eine ebenso gute Löslichkeit zu bewirken.
Merke: Die Carbonylgruppe fördert die Wechselwirkung mit Wasser. Lange Kohlenwasserstoffreste wirken ihr entgegen.
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Ein verbreiteter Herstellungsweg ist die Oxidation eines sekundären Alkohols. Bei ihm ist das C-Atom mit der OH-Gruppe an genau zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Durch Reduktion eines Ketons kann umgekehrt wieder ein sekundärer Alkohol entstehen.
Ketone lassen sich unter milden Bedingungen schlechter weiteroxidieren als Aldehyde. Die Bildung von Carbonsäuren würde dabei eine C-C-Bindung neben der Carbonylgruppe spalten und erfordert drastischere Bedingungen.
Beispiel: Propan-2-ol wird durch Kupfer(II)-oxid zu Propanon oxidiert:
- 1\ce{(CH3)2CHOH + CuO -> (CH3)2CO + Cu + H2O}
- 2Propan-2-ol verliert zwei H-Atome und wird zu Propanon oxidiert. Kupfer(II)-oxid wird zu Kupfer reduziert.
- 3Auf beiden Seiten stehen je 3 C-, 8 H-, 2 O- und 1 Cu-Atom.
Teste dich
Die DNPH-Probe mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin bildet mit Aldehyden oder Ketonen ein schwer lösliches Produkt, ein Hydrazon, das als Niederschlag ausfällt. Ein positives Ergebnis spricht für eine Carbonylverbindung, unterscheidet aber beide Klassen allein nicht. Fehling- und Tollensprobe erfassen die reduzierende Wirkung vieler Aldehyde. Ketone reagieren dabei typischerweise nicht positiv, weil sie unter diesen Bedingungen nicht leicht oxidiert werden. Ausnahmen sind Ketone mit einer OH-Gruppe direkt neben der Carbonylgruppe, etwa Fructose. Eine Positivkontrolle prüft, ob der Nachweis unter den gewählten Bedingungen funktioniert; eine Negativkontrolle zeigt das Signal ohne den gesuchten Stoff. Störstoffe können die Deutung verändern.
Beispiel: DNPH positiv, Tollens negativ
- 1Der DNPH-Nachweis spricht für eine Carbonylverbindung. Das negative Ergebnis der Tollensprobe passt eher zu einem Keton als zu einem typischen Aldehyd. Es ist jedoch kein allgemeiner Beweis für die Stoffidentität: Ein Nachweis wird immer im Zusammenhang mit Vergleichsproben und möglichen Störstoffen ausgewertet.
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Alles auf einen Blick
Ketone
Struktur
nicht endständige Carbonylgruppe; zwei Kohlenstoffreste
Benennung
Endung -on; kleinste Positionszahl
Eigenschaften
polare Carbonylbindung; sinkende Wasserlöslichkeit bei längeren Resten
Reaktionen
Oxidation sekundärer Alkohole; Reduktion zu sekundären Alkoholen
Nachweise
DNPH positiv; Fehling und Tollens typischerweise negativ
Musteraufgabe · Schritt für Schritt
Ein inneres Carbonyl zuordnen
- 1Gegeben ist \ce{CH3CH2C(=O)CH2CH2CH3}. Der Carbonylkohlenstoff hat zwei Kohlenstoffreste: Es ist ein Keton.
- 2Die längste Kette enthält sechs C-Atome.
- 3Vom näheren Ende liegt die Carbonylgruppe an Position 3.
- 4Die Verbindung heißt Hexan-3-on.
Fehler finden
Heptanon richtig nummerieren In einer Zeile steckt ein Fehler. Tippe sie an.
Fehler in Zeile 3Die kleinere Positionszahl zählt: Von links aus liegt die Ketogruppe an C-3. Der Name ist Heptan-3-on.
Lückentext
Wähl in jeder Lücke das passende Wort und prüf dann deine Antworten.
Eine Carbonylgruppe zwischen zwei Kohlenstoffresten kennzeichnet . Einfache Ketone tragen die Endung . Ein DNPH-Niederschlag spricht für , legt aber die Stoffidentität nicht fest.
Karteikasten
Erst selbst überlegen, dann umdrehen.
Übung mit Feedback