Valeraldehyd

Überblick

Valeraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Nach IUPAC-Nomenklatur heißt der Stoff Pentanal; weitere Namen sind n-Pentanal, Amylaldehyd und VALERALDEHYDE (INCI). Die Summenformel lautet C_{5}H_{10}O. Zusammen mit den isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd gehört Valeraldehyd zur Stoffgruppe der Pentanale.

Der Stoff ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Wichtige Kenndaten sind eine molare Masse von 86,13 g·mol^{−1}, eine Dichte von 0,81 g·cm^{−3} bei 20 °C, ein Schmelzpunkt von −92 °C und ein Siedepunkt von 103 °C.

Vorkommen

Pentanal kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen und Lebensmitteln vor. Genannt werden Färberdisteln, Sojabohnen, Echter Lorbeer, Luzerne, Arabisches Bergkraut, Reis (Oryza sativavor), Schwarze Johannisbeeren, Rosa damascena, Sesam und Kartoffeln.

Herstellung

Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en hergestellt. Dabei wird But-1-en unter Zusatz geeigneter Reaktionspartner zu Valeraldehyd umgesetzt. Die Reaktion läuft bei Temperaturen von 70–150 °C und Drücken von 10–200 bar ab.

Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen verwendet. Diese Systeme erreichen eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 %. Die Reaktion findet in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren statt. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische dienen, zum Beispiel Raffinat II, das beim Steamcracken anfällt.

Eigenschaften

Valeraldehyd ist bei Standardbedingungen flüssig. Der Dampfdruck beträgt 36 hPa bei 20 °C. In Wasser ist der Stoff schlecht löslich: 14 g·l^{−1} bei 20 °C. Der Brechungsindex beträgt 1,3944 bei 20 °C.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 6 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) beträgt 1,1 Vol.-% beziehungsweise 50 g·m^{−3}. Die Zündtemperatur liegt bei 205 °C; damit gehört der Stoff zur Temperaturklasse T3.

Verwendung

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen verwendet, zum Beispiel in Früchtearomen. Außerdem dient es als Vulkanisationsbeschleuniger.

Chemisch kann aus Valeraldehyd durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal hergestellt werden. Dieses wird zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert. 2-Propylheptanol dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat. Nach Ethoxylierung mit 5 beziehungsweise 7 EO-Einheiten wird es außerdem für nichtionische APEO-freie Detergentien verwendet.

Gefahren

Valeraldehyd ist als Gefahrstoff gekennzeichnet. Die angegebenen H-Sätze sind H225, H332, H317, H319 und H335; die P-Sätze sind P210, P233, P280, P303+361+353, P304+340+312 und P305+351+338. Für die Schweiz ist ein MAK-Wert von 50 ml·m^{−3} beziehungsweise 175 mg·m^{−3} angegeben. Als toxikologischer Wert wird LD_{50} = 4580 mg·kg^{−1} für die Ratte bei oraler Aufnahme genannt.

Die Dämpfe reizen Augen, Atemwege und Haut. Eine zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak und alkalischen Stoffen kann Valeraldehyd polymerisieren.