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Isosterie
Ist zusätzlich die Elektronenkonfiguration identisch, so sind die Teilchen zueinander isoelektronisch. Ist lediglich die Anzahl der Valenzelektronen gleich, …
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Grundidee und Bedeutung
In der Chemie heißen zwei Moleküle oder Ionen Isostere, wenn sie dieselbe Anzahl und Anordnung von Atomen besitzen und dadurch die gleiche Geometrie haben. Ihre Elektronenkonfiguration muss dagegen nicht gleich sein. Haben die Teilchen zusätzlich eine identische Elektronenkonfiguration, sind sie isoelektronisch. Ist lediglich die Anzahl der Valenzelektronen gleich, bezeichnet man sie als isovalenzelektronisch.
Isostere Verbindungen besitzen häufig sehr ähnliche physikalische Eigenschaften. Deshalb können bekannte Eigenschaften einer Verbindung vielfach Hinweise auf die Eigenschaften einer unbekannten isosteren Verbindung geben. In der pharmazeutischen Chemie wird dieses Prinzip bei der Suche nach neuen Arzneistoffen genutzt; dort spricht man auch von Bioisosterie.
Beispiele und Auffinden von Isosteren
Typische Beispiele sind:
- Kohlenmonoxid (CO) und Stickstoff (N₂): Beide Moleküle bestehen aus jeweils zwei Atomen und besitzen je zehn Valenzelektronen.
- Kohlendioxid (CO₂) und Distickstoffoxid (N₂O).
- Diazomethan (H₂CN₂) und Ethenon, auch „Keten“ genannt (H₂C=C=O).
- Benzol (C₆H₆) und Borazin (B₃N₃H₆): Beide Moleküle bestehen aus jeweils zwölf Atomen und enthalten 30 Elektronen.
- Eine CH-Gruppe im Benzol ist isoster mit einem Stickstoffatom im Pyridin. Dieser Austausch wird als Azalogie bezeichnet.
Isostere Verbindungen lassen sich auffinden, indem man in einer Verbindung zwei Atome ersetzt: Das eine wird durch ein Atom aus einer um x höheren Gruppe des Periodensystems ersetzt, das andere durch ein Atom aus einer um x niedrigeren Gruppe. Beim Vergleich von Kohlenmonoxid und Stickstoff liegt Stickstoff in Gruppe 15, Kohlenstoff in Gruppe 14 (15−1) und Sauerstoff in Gruppe 16 (15+1).
Begriffsgeschichte und Abgrenzung
Der Begriff Isosterie wurde 1919 von Irving Langmuir geprägt. Hans Erlenmeyer erweiterte ihn auf biologisch aktive Substanzen.
Isosterie ist nicht mit Allosterie zu verwechseln. Ebenso muss sie vom Begriff „Isostere“ aus der physikalischen Chemie unterschieden werden.