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Elbs-Oxidation
Die Elbs-Oxidation (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen …
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Elbs-Oxidation: Ziel und Reagenzien
Die Elbs-Oxidation, auch Elbs-Persulfat-Oxidation, ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie zur Synthese von Hydrochinonen aus Phenolen. Als Oxidationsmittel werden Salze der Peroxodischwefelsäure eingesetzt, beispielsweise Kaliumperoxodisulfat.
Sie ist von der Elbs-Reaktion zur Synthese mehrkerniger Aromaten zu unterscheiden.
Ablauf und Selektivität
Die Reaktion erfolgt im basischen Milieu. Zunächst wird Phenol (1) deprotoniert: Es entsteht das mesomeriestabilisierte Phenolat (2). Mesomeriestabilisiert bedeutet, dass die Elektronenverteilung durch mehrere Grenzstrukturen beschrieben werden kann und das Teilchen dadurch stabiler ist.
Anschließend greift das Kohlenstoffatom in para-Stellung nukleophil das Sauerstoffatom des Peroxodisulfats an. Dabei entsteht ein aromatisches Sulfat (5). Durch Hydrolyse, also die Spaltung einer Verbindung mit Wasser, wird daraus das gewünschte Produkt (8) freigesetzt.
Das para-Produkt entsteht mit guter Selektivität. Ist die para-Position bereits durch einen Substituenten besetzt, bilden sich Brenzcatechin beziehungsweise dessen Derivate. Die erreichbaren Ausbeuten sind jedoch mäßig.