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Aromatische Amine
Aromatische Amine sind Amine mit einem aromatischen Substituenten, d. h. bei denen die NH 2-, NH- oder N–Gruppe an ein aromatisches Kohlenwasserstoffatom …
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Definition und Beispiel
Aromatische Amine sind Amine mit einem aromatischen Substituenten. Das heißt, die NH2-, NH- oder N-Gruppe ist an ein Atom eines aromatischen Kohlenwasserstoffrings gebunden. Das einfachste Beispiel für ein aromatisches Amin ist Anilin.
Eigenschaften
Protonierte aromatische Amine haben üblicherweise einen niedrigeren pKs-Wert als ihre nichtaromatischen Analoga – sie sind also saurer. Dieser Effekt beruht auf der Delokalisation der freien Elektronen des Stickstoffs über den aromatischen Ring: Das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann mit dem Ring wechselwirken und steht dadurch weniger zur Bindung von Protonen zur Verfügung, sodass die protonierte Form leichter ein Proton abgibt.
Beispiele und Exposition
Repräsentative Anilin-Verwandte mit ihren CAS-Nummern sind unter anderem: Anilin (62-53-3), o-Toluidin (95-53-4), 2,4,6-Trimethylanilin (88-05-1), o-Anisidin (90-04-0), 3-Trifluormethylanilin (98-16-8, Zwischenprodukt für Herbizide und Metabolit) und N-Methylanilin (100-61-8). Menschen sind aromatischen Aminen vor allem über die Ernährung (z. B. durch Pestizide), Pharmazeutika (z. B. Prilocain), Haarfärbemittel, Zigarettenrauch und Dieselabgase ausgesetzt. Im Berufsleben entsteht eine höhere Belastung unter anderem in der Gummi-, Textil- und Farbenindustrie.
Namensgebung
Zahlreiche aromatische Amine leiten ihren Namen durch Anhängen der Endung -idin von einer Stammverbindung ab. Beispiele: Aus Anisol (Methoxybenzol) wird durch Anhängen des Aminosubstituenten und der Endung Anisidin, aus Phenetol (Ethoxybenzol) das Phenetidin, aus Toluol das Toluidin, aus Xylol das Xylidin, aus Mesitylen das Mesidin und aus Pseudocumol das Pseudocumidin.
Primäre aromatische Amine und Gesundheitsgefahren
Primäre aromatische Amine (paA) sind teilweise als Humankanzerogene bekannt, zum Beispiel 2-Naphthylamin. Andere paA werden aufgrund tierexperimenteller Studien als krebserzeugend angesehen, zum Beispiel o-Anisidin und o-Toluidin. Bei einer Kontamination von Lebensmitteln können über das Europäische Schnellwarnsystem für Lebensmittel und Futtermittel Warnungen kommuniziert werden.