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2-Pentanon
2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist …
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Einordnung und Grunddaten
2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist auch unter den Namen Pentan-2-on, Methylpropylketon und PENTANONE (INCI) bekannt. Die Summenformel lautet C₅H₁₀O, die molare Masse beträgt 86,13 g·mol⁻¹. 2-Pentanon ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon, das heißt: Diese Stoffe besitzen dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur.
Der Stoff liegt als flüchtige, farblose und leichtentzündliche Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor. Bei Standardbedingungen gelten die angegebenen Stoffdaten für 0 °C und 1000 hPa.
Natürliches Vorkommen und Herstellung
2-Pentanon kommt natürlich in Bananen, Erdbeeren, Tomaten und Pelargonien (Pelargonium graveolens) vor.
Es kann beispielsweise aus Acetessigester gewonnen werden. Außerdem entsteht 2-Pentanon bei der Oxidation von 2-Pentanol. Oxidation ist dabei eine chemische Reaktion, durch die 2-Pentanol zu dem Keton 2-Pentanon umgewandelt wird.
Physikalische Eigenschaften und Wasserlöslichkeit
2-Pentanon hat eine Dichte von 0,81 g·cm⁻³. Sein Schmelzpunkt liegt bei −78 °C, der Siedepunkt bei Normaldruck bei 102 °C. Der Dampfdruck beträgt 37 hPa bei 20 °C und 283 hPa bei 65 °C. Der Brechungsindex liegt bei 1,389–1,391; er wurde für die Na-D-Linie bei 20 °C angegeben.
Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Als Löslichkeit werden 43 g·l⁻¹ bei 20 °C angegeben. Mit zunehmender Temperatur sinkt die Menge an 2-Pentanon, die sich im Wasser löst, während die Menge an Wasser in 2-Pentanon insgesamt steigt. Bei 0 °C enthalten die beiden Phasen 8,7 Ma-% 2-Pentanon in Wasser beziehungsweise 2,57 Ma-% Wasser in 2-Pentanon. Bei 90,5 °C sind es 3,4 Ma-% beziehungsweise 5,28 Ma-%.
Die Dampfdruckfunktion folgt der Antoine-Gleichung log₁₀(P) = A−(B/(T+C)); dabei ist P in bar und T in °C. Im Temperaturbereich von 329,8 bis 384,8 K gelten A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457.
Brand- und Gesundheitsgefahren
2-Pentanon kann mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Der Flammpunkt liegt unter 7 °C. Der Explosionsbereich reicht von 1,5 Vol.-% beziehungsweise 53 g/m³ als untere Explosionsgrenze (UEG) bis 8,2 Vol.-% beziehungsweise 300 g/m³ als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 4 °C.
Die Grenzspaltweite beträgt 0,99 mm; daraus folgt die Zuordnung zur Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration beträgt unter Stickstoff als Inertgas 9,6 Mol.-% und unter Kohlendioxid als Inertgas 12,8 Mol.-%. Die Zündtemperatur liegt bei 445 °C. Deshalb gehört der Stoff zur Temperaturklasse T2.
Die Gefahrenhinweise sind H225, H302 und H319. Die Schutzmaßnahmen sind mit P210, P233, P240, P241, P301+P312 und P305+P351+P338 angegeben. Der MAK-Wert in der Schweiz beträgt 200 ml·m⁻³ beziehungsweise 700 mg·m⁻³. Die orale LD₅₀ bei Ratten beträgt 3730 mg·kg⁻¹.
Verwendung und chemische Umsetzung
2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig-bananenartigem Geruch verwendet. Als Lösungsmittel ist es von untergeordneter Bedeutung; es kann zur Reinigung oder Entfettung dienen und Bestandteil von Produktformulierungen oder -mischungen sein.
Der Stoff ist außerdem ein industrielles Zwischenprodukt, etwa für Farbadditive und Beschichtungsadditive. Er wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.
Ein Beispiel für eine chemische Weiterverarbeitung ist die reduktive Aminierung: Reagiert 2-Pentanon mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators, kann 2-Pentylamin entstehen.