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Benzol
Das Wichtigste aus dem Video
Tipp auf eine Zeit – das Video springt genau dorthin.
Transkriptautomatisch erstellt · 54 Zeilen
- hallo und herzlich willkommen zu diesem neuen Video in diesem Video sprechen wir einmal über Benzol dieses benzol ist der
- Begründer einer komplett neuen Stoffklasse der Aromaten die enorm wichtig für die heutige Industrie ist
- deswegen würde ich sagen lasst uns nicht lang schnacken let's go Benzol wurde 1825 das erste Mal von Michael Faraday
- isoliert und damals hatte man ganz ganz große Probleme mit diesen Stoff denn die Summenformel diese Stoffes ist C6 H6
- und man konnte sich damals nicht so richtig erklären wie diese Strukturformel diese Stoffes denn
- aussieht denn ich hatte ja schon im Intro gesagt es ist der Begründer der komplett neuen Stoffklasse die kannte
- man bis dahin nicht und man konnte die Summenformel nicht mit dem Reaktionsverhalten irgendwie in Einklang
- bringen und das hat sehr sehr lange gedauert bis man wirklich 100%ige Klarheit über die
- Struktur diese Stoffes erlangen kommt so sieht das ganze nämlich aus wir haben zuerst eine ringförmige eine zyklische
- Struktur wir haben sechs C-Atome und an jedem dieser chatome ist noch ein Wasserstoff gebunden so kommen wir
- daraufhin dass jedes C-Atom für Bindungen hat nur es ist damals das Problem gewesen jetzt zu sagen ja ich
- kann das doch auch anders formulieren so dass die Doppelbindungen zwischen den anderen CS jeweils liegt welches ist
- denn jetzt die Wahrheit und man konnte erst durch die Röntgenstrukturanalyse wirklich eindeutig feststellen dass die
- Wahrheit in der Mitte liegt ja also jedes C-Atom ist vollkommen gleich die Elektronendichte ist bei allen
- certomen vollkommen identisch verteilt so dass die Wahrheit irgendwo in der Mitte liegt das heißt
- man nennt das Mesomerie diese Doppelbindungen liegen nicht fest zwischen zwei certomen sondern die vier
- Elektronen der Doppelbindungen liegen nicht zwischen diesen zwei C-Atomen fest sondern sie befinden sich
- quasi Ober- und unterhalb des Ringes das heißt wenn ich diesen Ring mal versuche flach darzustellen dass es sehr Ring
- dann befinden sich die Elektronen hier oben oder da drunter ja das heißt sie sind De lokalisiert so nennt man das sie
- sind nicht fest an einem Ort sondern Anliegen dort als Elektronenwolke quasi vor und das wird was vollkommen neues
- was man zum damaligen Zeitpunkt gar nicht kannte ja und diese de Lokalisierung die drückt man wie gesagt
- durch einen solchen mesomerie-pfeil aus man sagt damit ja diese Struktur ist ein Grenzfall und
- diese Struktur ist ein Grenzfall die Wahrheit liegt aber in der Mitte deswegen macht man auch vereinfacht
- einen solchen sechs Ring in dem man in der Mitte ein Kreis zeichnet das auch sehr häufig finden wenn man über Benzol
- spricht was hat das denn jetzt für Folgen dass wir jetzt hier so eine neue Art von ja chemischen Bindungen im
- Prinzip könnte man schon fast sagen wir haben hier ein aromatischen ein sondern aromatischen Zustand das heißt die
- Bindungen im Benzol sind kürzer als die von einzelbindungen aber länger als Doppel Bindung das heißt wir haben hier
- eine neue Art Bindungslänge zwischen den C-Atomen und dieser Zustand ist besonders stabil ja man könnte jetzt
- meinen wenn ich jetzt doppelbildung habe könnte ich die einfach mit einer elektrophilen Addition auflösen das ist
- hier aber gar nicht so einfach möglich ja also diese aromatischen Systeme sind extrem reaktionsträger man kann sie zum
- Reagieren bringen das kommt in späteren Videos noch mal vor aber an sich sind sie erstmal sehr sehr reaktionsträger
- und reagieren nicht vorrangig durch eine elektrophile addition das wollen die nicht und das war damals so das Problem
- dass die Forscher sich damals das dann nicht erklären konnten warum denn dieser Stoff
- wenn ich so eine Struktur von mir überlegen kann warum denn der nicht so reagiert wie reagieren müsste ja und
- dieser besonders stabile Zustand kannte man dann durch einen gewissen Versuch
- nachweisen man konnte den Messen diese energetische in dieser energetische Unterschied der das besonders stabil
- macht und zwar ging das über die sogenannte Hydrierung bei der Hydrierung werden die Doppelbindungen durch eine
- Reaktion mit h-atomen aufgelöst das heißt an diese Doppelbindung eine
- Doppelbindung gehen zwei harte dran und wir lösen diese auf dabei wird Energie frei wenn ich jetzt ein zyklohexen
- nehmen würde das heißt ich habe einen sechs Ring und habe nur eine Doppelbindung drin einen anderen
- sind dann jeweils zwei Wasserstoffe noch dran und diese Doppelbindung auflösen würde
- würde ein gewisser Betrag an Energie frei durch die Hydrierung wenn ich jetzt ein
- zyklo Hexer die eh nehmen würde würde man merken dass jetzt die doppelte Menge also die zweifache Menge an
- Energie frei wird das heißt man könnte ja wohl meinen wenn ich jetzt ein theoretisches zyklohexal nehmen würde ja
- was dann ja genau so aussehen würde müsste die dreifache Menge vom zyklohexen frei werden und Energie das
- ist aber nicht so ja das liegt wirklich wieder daran dass dieser Zustand besonders stabil ist dass das dann
- dadurch nicht so viel Energie abgibt ja und das diese Energie die Energiedifferenz die dann dort besteht
- zwischen einem hypothetischen zyklushexatrien und dem benzolmolekül nennt man Mesomerie Energie die macht
- diesen Stoff besonders stabil und Reaktions träge ja benzol ist damit der Begründer im Prinzip zer zeitliche
- Begründer einer neuen Stoffklasse der Aromaten in alle Aromaten haben diese sogenannte Mesomerie Stabilisierung
- Mesomerie Energie die ist besonders stabil macht und im nächsten Video schauen wir uns ganz genau an wie kann
- ich denn auf den äußeren Blick erkennen was ein Aromaten ausmacht wie kann ich Aromaten durch die Strukturformel
- erkennen das sehen wir uns im nächsten Video an ich hoffe wir konnten das bis jetzt alles verstehen wir sehen uns im
- nächsten Video ciao und tschüss
Zum Nachlesen
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